六甘醇单三苯甲基醚 | 127999-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 六甘醇单三苯甲基醚
• 英文名称: 19-(triphenylmethyl)-1,4,7,10,13,16,19-heptaoxanonadecanol
• 英文别名: 1,1,1-triphenyl-2,5,8,11,14,17-hexaoxanonadecan-19-ol；hexaethylene glycol mono(triphenylmethyl ether)；hexaethylene glycol trityl ether；19,19,19-triphenyl-3,6,9,12,15,18-hexaoxanonadecanol；TrO-PEG6-OH；Tr-PEG7；2-[2-[2-[2-[2-(2-trityloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 127999-16-0
• 化学式: C₃₁H₄₀O₇
• 分子量: 524.654
• InChiKey: MEVXYMFPGMBKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

Tr-PEG6-OH 是一种不可降解的含 6 个单元 PEG 的 ADC 连接子，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

体外研究

ADCs 由通过 ADC 连接子连接到抗体的细胞毒性药物组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甘醇单三苯甲基醚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 六甘醇
  参考文献：
  名称：

  通过低聚乙二醇的高环化高效合成单分散聚乙二醇及其衍生物

  摘要：

  已开发出一种基于大环硫酸盐（MCS）的单分散聚乙二醇（M-PEG）及其单官能化衍生物的方法。寡聚乙二醇（OEG）的大环化提供了MCS（最多62个成员的大环），作为一系列单官能化M-PEG的通用前体。通过MCS的反复亲核开环反应而无需进行基团保护和激活，可以轻松制备一系列M-PEG，包括史无前例的64-mer（2850 Da）。合成简单性与这种新策略的多功能性可能为M-PEG的更广泛应用铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201410309
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 六甘醇单三苯甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Pirenzepine Derivatives as Potential Bitopic Ligands of the Human M1 Muscarinic Receptor

  摘要：

  Following a recent description of fluorescence resonance energy transfer between enhanced green fluorescent protein (EGFP)-fused human muscarinic M1 receptors and Bodipy-labeled pirenzepine, we synthesized seven fluorescent derivatives of this antagonist in order to further characterize ligand-receptor interactions. These compounds carry Bodipy [558/568], Rhodamine Red-X [560/580], or Fluorolink Cy3 [550/570] fluorophores connected to pirenzepine through various linkers. All molecules reversibly bind with high affinity to M1 receptors (radioligand and energy transfer binding experiments) provided that the linker contains more than six atoms. The energy transfer efficiency exhibits modest variations among ligands, indicating that the distance separating EGFP from the fluorophores remains almost constant. This also supports the notion that the fluorophores may bind to the receptor protein. Kinetic analyses reveal that the dissociation of two Bodipy derivatives (10 or 12 atom long linkers) is sensitive to the presence of the allosteric modulator brucine, while that of all other molecules (15-24 atom long linkers) is not. The data favor the idea that these analogues might interact with both the acetylcholine and the brucine binding domains.

  DOI：

  10.1021/jm040800a

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：HECKEL Armin

  公开号：US20130157981A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药用可接受盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，以及其用于治疗疾病，特别是肺部和气道疾病的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, MÉDICAMENTS CONTENANT LESDITS COMPOSÉS, UTILISATION DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013092674A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药用盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，其用于治疗疾病，特别是肺部和气道疾病。
• [EN] CLEAVABLE LIPIDIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING THEREOF, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES CLIVABLES, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANOFI PASTEUR

  公开号：WO2022013439A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The disclosure relates to novel lipidic compounds, method of manufacturing lipid nanoparticles (LNPs) containing thereof, lipid nanoparticles (LNPs) containing thereof, and the use of the LNPs for the delivery of nucleic acid. The lipidic compounds as disclosed herein is a cleavable lipidic compound comprising at least one terminal radical of formula (I): Y-(CHR)n-Z-(CHR')p-Q * (I) wherein: - * is the end linked, directly or not, to one C10 to C55 lipophilic or hydrophobic tail-group; - Y is a radical selected in the group consisting of methyl, methoxy, trifluoromethyl, imidazolyl, or is one hydrogen; - Z is a radical -NH-CH2-CO-O-** or a radical -CR''(NH2)-CO-O-** with ** that is the end closest to Q and R'' that is selected in the group consisting of hydrogen, methyl radical and trifluoromethyl radical; - Q is a radical -NH-CH2-CO-O-*** or a radical -CR''(NH2)-CO-O-*** with R'' selected in the group consisting of hydrogen, methyl radical and trifluoromethyl radical and *** that is the end linked, directly or not, to said lipophilic or hydrophobic tail-group; - R et R' are, independently one from the other, one hydrogen, one methyl radical or one trifluoromethyl radical; - n et p are independently one from the other 0, 1 or 2; or one of its pharmaceutically acceptable salts and with said compound being in all the possible racemic, enantiomeric and diastereoisomeric isomer forms.

  该披露涉及新型脂质化合物，制造含有脂质纳米颗粒（LNPs）的方法，含有脂质纳米颗粒（LNPs），以及将LNPs用于传递核酸。所述的脂质化合物是一种可切割的脂质化合物，包括至少一个式（I）的末端基团：Y-(CHR)n-Z-(CHR')p-Q *（I）其中：- *是末端连接的，直接或间接连接到一个C10至C55的亲脂性或疏水性尾基团；- Y是在甲基，甲氧基，三氟甲基，咪唑基中选择的基团，或是一个氢原子；- Z是一个基团-NH-CH2-CO-O-**或一个基团-CR''(NH2)-CO-O-**，其中**是最接近Q的末端，R''在氢原子，甲基基团和三氟甲基基团中选择；- Q是一个基团-NH-CH2-CO-O-***或一个基团-CR''(NH2)-CO-O-***，其中R''在氢原子，甲基基团和三氟甲基基团中选择，***是直接或间接连接到所述亲脂性或疏水性尾基团的末端；- R和R'是彼此独立的氢原子，甲基基团或三氟甲基基团；- n和p是彼此独立的0、1或2；或其药用可接受的盐，所述化合物以所有可能的外消旋、对映异构体和顄对映异构体形式存在。
• Characterization of an RNA Active Site:  Interactions between a Diels−Alderase Ribozyme and Its Substrates and Products
  作者：Friedrich Stuhlmann、Andres Jäschke

  DOI：10.1021/ja0167405

  日期：2002.4.1

  substrates and accelerates cycloadditions with both enantio- and diastereoselectivity. The stereochemistry of the reaction is controlled by RNA-diene interactions. The RNA interacts strongly and stereoselectively with the cycloaddition products, requiring several structural features to be present. Taken together, the results highlight the intricacy of ribozyme active sites which can control chemical reaction

  最近已显示核酶催化小有机分子之间碳-碳键的立体选择性形成。这些 Diels-Alderase 核酶与其底物和产物的相互作用现已通过使用 44 种不同的、系统变化的类似物的化学取代分析得到阐明。RNA-二烯相互作用受堆叠相互作用控制，而氢键和金属离子配位似乎不太重要。二烯必须是蒽衍生物，并且允许在指定位置上有取代基，从而揭示结合位点的几何形状。亲二烯体必须是具有未取代反应性双键的五元马来酰亚胺环，疏水侧链对 RNA 结合有重要贡献。核酶区分手性底物的不同对映异构体，并以对映选择性和非对映选择性加速环加成。反应的立体化学由 RNA-二烯相互作用控制。RNA 与环加成产物强烈且立体选择性地相互作用，需要存在几个结构特征。总之，结果突出了核酶活性位点的复杂性，它可以根据底物立体化学和取代模式的微小差异控制化学反应途径。需要存在几个结构特征。总之，结果突出了核酶活性位点的复杂性，它可以根据底物立体化
• Synthesis and the Structure to Property Relationship of Monoperfluoroalkyl Polyethylene Glycol
  作者：Najeh Jaoued-Grayaa、Boutheina Boughariou-Charrada、Ahmed Hedhli

  DOI：10.1007/s11743-013-1509-6

  日期：2014.7

  Monoprotected polyethylene glycols (PEG) react with epichlorohydrin to furnish PEGylated epoxides. The latter were converted into the corresponding α‐(2‐F‐alkylethyl)thiomethyl polyethylene glycols by treatment with 2‐F‐alkylethanethiol. Surface activity of the obtained surfactants was investigated by evaluation of PEG and perfluoroalkyl chains length on the critical micelle concentration (CMC), surface

  单保护的聚乙二醇（PEG）与环氧氯丙烷反应生成聚乙二醇化的环氧化物。通过用2- F-烷基乙硫醇处理将后者转化为相应的α-（2- F-烷基乙基）硫代甲基聚乙二醇。通过评估PEG和全氟烷基链长对临界胶束浓度（CMC），表面和界面张力的影响，研究了所得表面活性剂的表面活性。