3,6-bis([2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,6-bis([2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-Bis(2-octyldodecyl)-1,4-bis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione；2,5-bis(2-octyldodecyl)-1,4-bis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₆₂H₉₂N₂O₂S₄
• 分子量: 1025.69
• InChiKey: IDFQEHPVBGTJCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.6
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis([2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到3,6-bis(5'-bromo-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  更长的β-未取代的噻吩并噻吩单元（6T和7T）对二酮吡咯并吡咯-噻吩并噻吩共聚物的有机薄膜晶体管性能的影响

  摘要：

  通过3,6-双（5'-溴-[2,2'-联噻吩] -5-基）-2,5的Stille偶联聚合反应合成了两种基于二酮吡咯并吡咯的π共轭共聚物（PDPP6T和PDPP7T）。 -双（2-辛基十二烷基）吡咯并[[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮与α，α'-双（三甲基锡烷基）-联噻吩和α，α'-双（三甲基锡烷基） -对噻吩。具有六噻吩并噻吩（6T）的聚合物令人印象深刻的高迁移率是3.94 cm 2 V –1 s –1和2.82 cm 2 V –1 s –1获得具有七硫代噻吩（7T）的聚合物。发现在DPP基共聚物中引入更长的β-未取代的低聚噻吩单元对DPP-低聚噻吩共聚物的分子量和溶解度有很大影响，最终影响有机薄膜晶体管（OTFT）的性能，这表明对于这种显示最佳OTFT性能的共聚物，在β-未取代的低聚噻吩中存在合适数目的噻吩基团。这项工作还通过调节分子间链的π–π堆积与分子量以及刚性主链的溶

  DOI：

  10.1021/cm402381w
• 作为产物：
  描述：

  3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-辛基十二烷基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)二酮 、 噻吩-2-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到3,6-bis([2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  更长的β-未取代的噻吩并噻吩单元（6T和7T）对二酮吡咯并吡咯-噻吩并噻吩共聚物的有机薄膜晶体管性能的影响

  摘要：

  通过3,6-双（5'-溴-[2,2'-联噻吩] -5-基）-2,5的Stille偶联聚合反应合成了两种基于二酮吡咯并吡咯的π共轭共聚物（PDPP6T和PDPP7T）。 -双（2-辛基十二烷基）吡咯并[[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮与α，α'-双（三甲基锡烷基）-联噻吩和α，α'-双（三甲基锡烷基） -对噻吩。具有六噻吩并噻吩（6T）的聚合物令人印象深刻的高迁移率是3.94 cm 2 V –1 s –1和2.82 cm 2 V –1 s –1获得具有七硫代噻吩（7T）的聚合物。发现在DPP基共聚物中引入更长的β-未取代的低聚噻吩单元对DPP-低聚噻吩共聚物的分子量和溶解度有很大影响，最终影响有机薄膜晶体管（OTFT）的性能，这表明对于这种显示最佳OTFT性能的共聚物，在β-未取代的低聚噻吩中存在合适数目的噻吩基团。这项工作还通过调节分子间链的π–π堆积与分子量以及刚性主链的溶

  DOI：

  10.1021/cm402381w

文献信息

• Ambipolar organic field-effect transistors based on diketopyrrolopyrrole derivatives containing different π-conjugating spacers
  作者：Gaobo Lin、Yunke Qin、Jiajia Zhang、Ying-Shi Guan、Hai Xu、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/c6tc00687f

  日期：——

  ambient conditions, the excellent ambipolarity of BTDPPCN is demonstrated by balanced charge carrier mobilities of 0.065 and 0.031 cm2 V−1 s−1 for n- and p-channels after thermal annealing. The FETs based on TTDPPCN films also showed ambipolar charge transport properties with a very high electron mobility of 0.80 cm2 V−1 s−1 upon thermal annealing at 90 °C and a hole mobility of 0.024 cm2 V−1 s−1 at

  我们报告了两个新的基于DPP的小分子BTDPPCN和TTDPPCN的合成和表征。通过将π-共轭间隔物从联噻吩改变为噻吩并[3,2- b ]噻吩，可降低TTPDPPCN的LUMO水平，但两种化合物的带隙相似，约为1.6 eV。在环境条件下，热退火后，n沟道和p沟道的平衡电荷载流子迁移率为0.065和0.031 cm 2 V -1 s -1，证明了BTDPPCN具有出色的双极性。基于TTDPPCN薄膜的FET还显示了双极性电荷传输特性，具有0.80 cm 2 V -1 s -1的非常高的电子迁移率在90°C时进行热退火，在150°C时空穴迁移率为0.024 cm 2 V -1 s -1。
• Is a polymer semiconductor having a “perfect” regular structure desirable for organic thin film transistors?
  作者：Wei Hong、Shaoyun Chen、Bin Sun、Mark A. Arnould、Yuezhong Meng、Yuning Li

  DOI：10.1039/c5sc00843c

  日期：——

  This study utilized high temperature NMR and matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight (MALDI-ToF) mass spectrometry to reveal that appreciable amounts of structural defects are present in the diketopyrrolopyrrole (DPP)-quaterthiophene copolymers (PDQT)...

  这项研究利用高温NMR和基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-ToF）质谱法揭示了在二酮吡咯并吡咯（DPP）-四噻吩共聚物（PDQT）中存在相当数量的结构缺陷。 。
• Effect of the Longer β-Unsubstituted Oliogothiophene Unit (6T and 7T) on the Organic Thin-Film Transistor Performances of Diketopyrrolopyrrole-Oliogothiophene Copolymers
  作者：Zhengran Yi、Lanchao Ma、Bing Chen、Dugang Chen、Xingguo Chen、Jingui Qin、Xiaowei Zhan、Yunqi Liu、Wen Jie Ong、Jun Li

  DOI：10.1021/cm402381w

  日期：2013.11.12

  oliogothiophene unit in DPP-based copolymers has a great influence on the molecular weight and solubility of the DPP-oligothiophene copolymers that finally affects the organic thin-film transistor (OTFT) performances, indicating that a suitable number of thiophene group in β-unsubstituted oligothiophene exists for such a kind of copolymer to exhibit the best OTFT performances. This work also reveals the

  通过3,6-双（5'-溴-[2,2'-联噻吩] -5-基）-2,5的Stille偶联聚合反应合成了两种基于二酮吡咯并吡咯的π共轭共聚物（PDPP6T和PDPP7T）。 -双（2-辛基十二烷基）吡咯并[[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮与α，α'-双（三甲基锡烷基）-联噻吩和α，α'-双（三甲基锡烷基） -对噻吩。具有六噻吩并噻吩（6T）的聚合物令人印象深刻的高迁移率是3.94 cm 2 V –1 s –1和2.82 cm 2 V –1 s –1获得具有七硫代噻吩（7T）的聚合物。发现在DPP基共聚物中引入更长的β-未取代的低聚噻吩单元对DPP-低聚噻吩共聚物的分子量和溶解度有很大影响，最终影响有机薄膜晶体管（OTFT）的性能，这表明对于这种显示最佳OTFT性能的共聚物，在β-未取代的低聚噻吩中存在合适数目的噻吩基团。这项工作还通过调节分子间链的π–π堆积与分子量以及刚性主链的溶