1-phenyl-1-(phenylamino)-2-decanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(phenylamino)-2-decanone
• 英文别名: 1-phenyl-1-(phenylamino)decan-2-one；1-Anilino-1-phenyldecan-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₉NO
• 分子量: 323.478
• InChiKey: ZYWYHILWVACMEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nonanoylzirconocene chloride 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以55%的产率得到1-phenyl-1-(phenylamino)-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃与酰基锆茂金属配合物和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇的形式N-酰化反应

  摘要：

  在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（1,1,1,3,3,3,3-六氟异丙醇，HFIP）存在下，异喹啉与酰基锆茂金属反应生成N-酰基在C-1位置结合质子的加合物。本方法可以应用于喹啉的反应。这些反应为我们提供了另一种方法，用于氮杂芳烃与N酰化剂和还原剂的Reissert型还原反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401108

文献信息

• Formation of α-Amino Ketones: Addition of Acylzirconocene Chlorides to Imines Catalyzed by Yb(OTf)3/TmsOTf and Brønsted Acids and Three-Component Reactions of Acylzirconocene Chlorides, Aldehydes, and Amines
  作者：Akito Kakuuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<116::aid-ejoc116>3.0.co;2-3

  日期：2003.1

  acylzirconocene chlorides react as “unmasked” acyl anion donors, was carried out under Yb(OTf)3/TMSOTf-catalyzed conditions. The same reactions were also carried out with the use of Bronsted acids as catalyst in place of Yb(OTf)3/TMSOTf. The operationally simple three-component reaction with aldehydes, anilines, and acylzirconocene chlorides affords α-amino ketone derivatives essentially in the absence of a catalyst

  在 Yb(OTf)3/TMSOTf 催化条件下，通过用 N-亚苄基苯胺衍生物处理酰基二茂铁直接制备 α-氨基酮衍生物，其中酰基二茂铁作为“未掩蔽的”酰基阴离子供体反应。使用布朗斯台德酸作为催化剂代替 Yb(OTf)3/TMSOTf 也进行了相同的反应。与醛、苯胺和酰基茂氯化物的操作简单的三组分反应基本上在没有催化剂的情况下提供了 α-氨基酮衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Yb(OTf)3–TMSOTf-catalyzed reactions of acylzirconocene chloride to imines
  作者：Akito Kakuuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02282-6

  日期：2001.2

  Direct access of alpha -amino ketone derivatives through reactions of acylzirconocene chlorides with derivatives of N-benzylideneaniline, in which acylzirconocene chlorides react as an 'unmasked' acyl anion donor, was carried out for the first time under Yb(OTf)(3)-TMSOTf-catalyzed conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Formal<i>N</i>-Acylation Reaction of Azaaromatics with Acylzirconocene Chloride Complexes and 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol
  作者：Akio Saito、Yuki Uematsu、Kohei Sudo、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1002/adsc.201401108

  日期：2015.3.23

  In the presence of 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (1,1,1,3,3,3‐hexafluoroisopropyl alcohol, HFIP), isoquinolines react with acylzirconocene chlorides to give N‐acyl adducts with incorporation of a proton at the C‐1 position. The present procedure could be applied to the reaction of quinolines. These reactions provide us with an alternative method for the Reissert‐type reduction reactions of azaaromatics

  在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（1,1,1,3,3,3,3-六氟异丙醇，HFIP）存在下，异喹啉与酰基锆茂金属反应生成N-酰基在C-1位置结合质子的加合物。本方法可以应用于喹啉的反应。这些反应为我们提供了另一种方法，用于氮杂芳烃与N酰化剂和还原剂的Reissert型还原反应。