1,4-diphenyl-3-(2-((phenylthio)methyl)phenyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,4-diphenyl-3-(2-((phenylthio)methyl)phenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1,4-diphenyl-3-[2-(phenylsulfanylmethyl)phenyl]azetidin-2-one
• 化学式: C₂₈H₂₃NOS
• 分子量: 421.563
• InChiKey: UERDIEJTVMNLOI-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethynyl-2-(phenylsulfinylmethyl)benzene 、 N-苄叉苯胺 在 2-(diphenylphosphino)-6-(2,4,6-triisopropylphenyl)pyridine 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 sodium tetrakis(pentafluorophenyl)-borate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,4-diphenyl-3-(2-((phenylthio)methyl)phenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用束缚亚砜的钌催化末端炔烃氧化转化为酮烯：获得β-内酰胺和环丁酮

  摘要：

  用束缚的亚砜实现原位生成的Ru亚乙烯基的氧化为烯酮。结果是钌催化的末端炔烃氧化转化为高价值的烯酮。此外，显示此处生成的乙烯酮与链状烯烃和外部亚胺发生特征性的乙烯酮[2 + 2]环加成反应，分别生成合成通用的双环环丁酮和β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201403796

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Transformations of Terminal Alkynes to Ketenes By Using Tethered Sulfoxides: Access to β-Lactams and Cyclobutanones
  作者：Youliang Wang、Zhitong Zheng、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403796

  日期：2014.9.1

  The oxidation of in situ generated Ru vinylidenes to ketenes is realized with tethered sulfoxides. The result is a Ru‐catalyzed oxidative transformation of terminal alkynes to highly valuable ketenes. Moreover, the ketenes generated here were shown to undergo characteristic ketene [2+2] cycloaddition reactions with tethered alkenes and external imines, yielding synthetically versatile bicyclic cyclobutanones

  用束缚的亚砜实现原位生成的Ru亚乙烯基的氧化为烯酮。结果是钌催化的末端炔烃氧化转化为高价值的烯酮。此外，显示此处生成的乙烯酮与链状烯烃和外部亚胺发生特征性的乙烯酮[2 + 2]环加成反应，分别生成合成通用的双环环丁酮和β-内酰胺。