4-phenyl-4-(phenylamino)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenyl-4-(phenylamino)butanenitrile
• 英文别名: 4-Anilino-4-phenylbutanenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: CMKZJNRLLWRSLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 丙烯腈 在 三正丁胺 、 Ir[F(CF₃)ppy]₂(bpy)PF₆ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-phenyl-4-(phenylamino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种胺–3 个任务：亚胺与烯烃的批量和流动还原偶联

  摘要：

  由于其广泛的生物学特性，γ-氨基丁酸衍生物（GABA）已被广泛研究并发现了值得注意的工业应用。然而，原子经济且高效的生产工艺非常稀缺，进一步的研究将大大受益。在此，我们证明了铱基光催化剂在可见光照射下促进亚胺与烯烃的直接还原交叉偶联，从而以良好的产率和选择性产生 GABA 衍生物。我们还强调了三丁胺添加剂在此过程中的三重作用，讨论了基于质子耦合电子转移（PCET）的策略的优势，并证明了该反应在连续流中的放大。

  DOI：

  10.1002/chem.201904483

文献信息

• Π–Π Stacking Complex Induces Three‐Component Coupling Reactions To Synthesize Functionalized Amines
  作者：Tong Zhang、Jaro Vanderghinste、Andrea Guidetti、Sabine Van Doorslaer、Giovanni Barcaro、Susanna Monti、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/anie.202212083

  日期：2022.12.5

  A novel visible-light-induced reaction for the reductive generation of synthetically important α-amino radicals proceeds via a π-π stacked ionic complex. Multiple π interactions stabilize the reactive intermediate, and neither a photocatalyst nor an initiator are required. This synthetic pathway enabled the synthesis of complex functionalized amines in high yield.

  一种新颖的可见光诱导反应通过 π-π 堆叠离子复合物进行还原生成具有重要合成意义的 α-氨基自由基。多个 π 相互作用稳定了反应中间体，并且不需要光催化剂和引发剂。这种合成途径能够以高产率合成复杂的功能化胺。
• Reductive photoredox transformations of carbonyl derivatives enabled by strongly reducing photosensitizers
  作者：Vinh Q. Dang、Thomas S. Teets

  DOI：10.1039/d3sc03000h

  日期：——

  are umpolung C–C bond forming reactions between aromatic ketones or imines and electron-poor alkenes, imino-pinacol homocoupling reactions of challenging alkyl-aryl imine substrates, and γ-lactonization reactions of aromatic ketones with methyl acrylate. The reactions are all initiated by photoinduced electron transfer to form a ketyl or iminyl that is subsequently trapped.

  可见光光氧化还原催化是一种公认​​的强大且多功能的有机合成策略。然而，某些底物类别尽管是有吸引力的前体，但难以进行单电子氧化还原化学反应，因此不太适合光氧化还原方法。其中包括羰基衍生物，例如酮、醛和亚胺，在大多数情况下需要路易斯或布朗斯台德酸性添加剂通过光诱导电子转移来激活。在这项工作中，我们揭示了酮和亚胺的一系列光氧化还原转化，通过强烈还原光敏剂并在简单、通用的条件下使用单一牺牲还原剂且无添加剂进行操作来实现。这里描述的具体反应是芳香酮或亚胺与缺电子烯烃之间的umpolung C-C键形成反应、具有挑战性的烷基芳基亚胺底物的亚氨基-频哪醇自偶联反应，以及芳香酮与丙烯酸甲酯的γ-内酯化反应。这些反应都是通过光诱导电子转移引发的，形成随后被捕获的羰基或亚氨基。
• Single-Electron-Transfer-Induced C(sp³)–N Couplings via C–C Bond Cleavage of Cycloketoxime Esters
  作者：Binlin Zhao、Minyan Wang、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01338

  日期：2019.8.16

  A practical single-electron-transfer-induced selective C(sp(3))-N coupling of cycloketoximes with anilines via C-C bond cleavage under copper-catalytic and synergetic photoredox/copper-catalytic reaction systems has been uncovered. These two powerful and simple protocols demonstrated excellent selectivity and good functional group compatibility without any base or ligand control. Preliminary mechanistic experiments indicated that a radical-mediated process was involved in these transformations.