1-(1-phenylethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-phenylethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: N-methylbenzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-Phenylethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine；1-(1-phenylethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: YMNCZVSNJMSDIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-[1,2,4-triazol-4-yl]-1H-indol-3-yl)propan-1-ol 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 、 potassium carbonate 、 1-(1-phenylethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 氮气 、 二氯甲烷 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 67.5h， 以to give the title compound free base (115 mg, 31%)的产率得到4-(1-Phenylethyl)-1-(3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]propyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine Hydrogen Oxalate
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-indolylpropyl-4-benzyl-tetrahydropyridine derivatives

  摘要：

  一类1-[3-(1H-吲哚-3-基)丙基]-4-苄基-1,2,5,6-四氢吡啶衍生物，在吲哚核的5位上被1,2,4-三唑-4-基取代，在苄基上的亚甲基链上被烷基、烷氧基或烷氧基-烷氧基取代，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力。因此，它们在治疗和/或预防临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面是有用的，这些疾病需要5-HT.sub.1D.alpha.受体的亚型选择性激动剂，并且预计具有较少的不良心血管和其他副作用。

  公开号：

  US05994374A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化-1-(2,4-二硝基苯基)吡啶嗡盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1-phenylethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1026142220384

文献信息

• Réactivité du 3,3-bis(triméthylsilyl)propène vis-à-vis des ions iminium issus d’amines primaires. Accès à des hétérocycles azotés
  作者：Bruno Princet、Gilles Anselme、Jacques Pornet

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00474-x

  日期：1999.12

  The 3,3-bis(trimethylsilyl)propene reacts with iminium ions (generated in sit-a from primary amines) by an aminomethylation-desilylation process and a subsequent cyclization, leading to N-alkyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines as principal products. Tetrahydro-1,4-oxazines with a bis(trimethylsilyl)methyl group may also be observed. When primary amines with a tertiary group are used, the reaction leads only to omega-aminovinylsilanes, the steric hindrance inhibiting the progression of the reaction.
• US5994374A
  申请人：——

  公开号：US5994374A

  公开（公告）日：1999-11-30
• ——
  作者：P. B. Terentiev、T. M. Zilberstein、A. A. Borisenko、V. A. Shmorgunov、N. F. Piskunkova、G. V. Grishina

  DOI：10.1023/a:1026142220384

  日期：——
• Substituted 1-indolylpropyl-4-benzyl-tetrahydropyridine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05994374A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  A class of 1-[3-(1H-indol-3-yl)propyl]-4-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine derivatives, substituted at the 5-position of the indole nucleus by a 1,2,4-triazol-4-yl moiety, and on the methylene linkage of the benzyl moiety by an alkyl, alkoxy, or alkoxy-alkoxy substituent, are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype while possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5HT.sub.1D.alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.beta. subtype. They are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D.alpha. receptors is indicated, and are expected to have fewer undesirable cardiovascular and other side effects.

  一类1-[3-(1H-吲哚-3-基)丙基]-4-苄基-1,2,5,6-四氢吡啶衍生物，在吲哚核的5位上被1,2,4-三唑-4-基取代，在苄基上的亚甲基链上被烷基、烷氧基或烷氧基-烷氧基取代，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力。因此，它们在治疗和/或预防临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面是有用的，这些疾病需要5-HT.sub.1D.alpha.受体的亚型选择性激动剂，并且预计具有较少的不良心血管和其他副作用。