(S)-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: YMNCZVSNJMSDIK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到3-[(1S)-1-phenylethyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无过渡金属选择性双sp 3 C–H氧化为3-烷氧基胺内酰胺。

  摘要：

  据报道，第一种化学方法可以在环胺的α和β位置将其相应的3-烷氧基胺内酰胺选择性地双sp 3 C–H官能化。不同于传统的C α -H胺由过渡金属介导的酰胺的氧化，本协议，该方法涉及使用的NaClO的2 / TEMPO /次氯酸钠在水或有机溶剂，不仅允许Ç α -H氧化也是随后以空前的串联方式并使用环保的反应物将未反应的β-亚甲基官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01566
• 作为产物：
  描述：

  氯化-1-(2,4-二硝基苯基)吡啶嗡盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1025307617288

文献信息

• Synthesis of the Enantiomers of Tedanalactam and the First Total Synthesis and Configurational Assignment of (+)-Piplaroxide
  作者：Julio Romero-Ibañez、Leonardo Xochicale-Santana、Leticia Quintero、Lilia Fuentes、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01041

  日期：2016.4.22

  established methodology for the direct synthesis of glycidic amides from tertiary allyl amines, the synthesis of the enantiomers of tedanalactam were completed in two steps from the corresponding chiral dihydropiperidine. Additionally, the (+)- and (−)-enantiomers of piplaroxide were obtained from their respective tedanalactam precursor, and the absolute configuration of the naturally occurring (+)-piplaroxide

  突显了最近建立的从叔烯丙基胺直接合成缩水甘油酰胺的方法，从相应的手性二氢哌啶中分两步完成了他那拉坦对映体的合成。另外，从它们各自的他达那他坦前体中获得了吡哌醇氧化物的（+）-和（-）-对映异构体，并确定了天然存在的（+）-吡哌醇氧化物的绝对构型。本方法不仅代表了最短的（-）-tedanalactam合成，而且代表了第一个总的（+）-piplaroxide合成，这是一种对切叶蚁Atta cephalotes的驱避剂。
• Transition Metal-Free Selective Double sp³ C–H Oxidation of Cyclic Amines to 3-Alkoxyamine Lactams
  作者：Urbano Osorio-Nieto、Delfino Chamorro-Arenas、Leticia Quintero、Herbert Höpfl、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01566

  日期：2016.9.16

  alpha-and beta positions of cyclic amines to their corresponding 3-alkoxyamine lactams is reported. Unlike traditional Cα–H oxidation of amines to amides mediated by transition metals, the present protocol, which involves the use of NaClO2/TEMPO/NaClO in either aqueous or organic solvent, not only allows the Cα–H oxidation but also the subsequent functionalization of the unreactive β-methylene group

  据报道，第一种化学方法可以在环胺的α和β位置将其相应的3-烷氧基胺内酰胺选择性地双sp 3 C–H官能化。不同于传统的C α -H胺由过渡金属介导的酰胺的氧化，本协议，该方法涉及使用的NaClO的2 / TEMPO /次氯酸钠在水或有机溶剂，不仅允许Ç α -H氧化也是随后以空前的串联方式并使用环保的反应物将未反应的β-亚甲基官能化。
• ——
  作者：G. V. Grishina、A. A. Borisenko、Z. G. Nosan'、I. S. Veselov、L. D. Ashkinadze、E. V. Karamov、G. V. Kornilaeva、N. S. Zefirov

  DOI：10.1023/a:1025307617288

  日期：——