(E)-2-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)vinyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)vinyl]benzonitrile
• 英文别名: (E)-2-[2-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)vinyl]benzonitrile；2-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: KTUNLQULMOUXOW-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基苯腈 、 (E)-2-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)vinyl]benzonitrile 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氯化铵 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到6-amino-11,12-dihydro-1-methyl-11-(4-N,N-dimethylaminophenyl)benzo[c]phenanthridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  11-取代的苯并[c]菲啶：新结构及其抗增殖作用模式的认识

  摘要：

  的文库的各种新结构的合成11取代的6-氨基-11,12-二氢苯并[ c ^ ]菲啶（BP）和11-取代的6-氨基苯并[ C ^提出了]菲啶（BP-D）。描述了这些结构，进一步的合成修饰以及提供了约40种新衍生物的后续产品的制备。根据体外肿瘤细胞生长抑制的结果，通过比较NCI 60发育治疗计划（DTP）人类肿瘤细胞系筛选数据，研究了它们作为抗增殖药的潜力，其中包括迄今未发表的约40种癌症的化合物测试结果，多达60种癌症细胞系。NCI-COMPARE研究有助于提出高活性抗增殖药的作用方式。这些发现得到了体外生物学研究的支持，表明对微管蛋白聚合和解聚的抑制或对拓扑异构酶的抑制。加上候选药物的理化参数，结构-活动关系进行了严格讨论。微管蛋白相互作用或对拓扑异构酶I和IIα/β活性的抑制是两个原理，可以解释在NCI 60 DTP人肿瘤细胞系筛选中观察到的抗增殖活性。但是，也可以合理地假设这些化合物可

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600199
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)vinyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  （N，N-二甲基氨基）sti烯羧酸盐对纯化和膜结合的含黄素的单加氧酶1的抑制作用。

  摘要：

  合成在2'，3'或4'位置带有腈或羧基的（E）-[2-（2-（4-（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯]苯并用含纯化猪肝黄素的底物活性进行测试单加氧酶（FMO1）。尽管腈衍生物在pH 7.4时不易溶解，无法饱和催化位点，但它们似乎是在测定介质中K（m）略高于其最大溶解度（约等于0.1 mM）的底物。在这三种羧酸类似物中，（E）-4- [2-（4（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯甲酸在pH 7.4时没有可检测到的水溶性，因此测量仅限于（E）-3- [2- （4-（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯甲酸（DS3CO）和（E）-2- [2-（2-（4-（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯甲酸（DS2CO）。尽管DS3CO和DS2CO是底物，但它们也抑制了FMO1转换。DS3CO是更有效的抑制剂，在2 mM时，它抑制FMO1和微粒体催化的甲巯咪唑（N-甲基-2-巯基咪唑）氧化80-90％。动力学研究表明，氨基二苯乙烯羧

  DOI：

  10.1021/tx950145x

文献信息

• TAKAHASH KAZUMASA; OKAMOTO TAKAFUSA; YAMADA KAZUTOSHI; IIDA HIROTADA, SYNTHESIS, 1977, NO 1, 58-59
  作者：TAKAHASH KAZUMASA、 OKAMOTO TAKAFUSA、 YAMADA KAZUTOSHI、 IIDA HIROTADA

  DOI：——

  日期：——