(E)-2-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)vinyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)vinyl]benzonitrile
• 英文别名: (E)-2-[2-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)vinyl]benzonitrile；2-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: KTUNLQULMOUXOW-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基苯腈 、 (E)-2-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)vinyl]benzonitrile 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氯化铵 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到6-amino-11,12-dihydro-1-methyl-11-(4-N,N-dimethylaminophenyl)benzo[c]phenanthridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  11-取代的苯并[c]菲啶：新结构及其抗增殖作用模式的认识

  摘要：

  的文库的各种新结构的合成11取代的6-氨基-11,12-二氢苯并[ c ^ ]菲啶（BP）和11-取代的6-氨基苯并[ C ^提出了]菲啶（BP-D）。描述了这些结构，进一步的合成修饰以及提供了约40种新衍生物的后续产品的制备。根据体外肿瘤细胞生长抑制的结果，通过比较NCI 60发育治疗计划（DTP）人类肿瘤细胞系筛选数据，研究了它们作为抗增殖药的潜力，其中包括迄今未发表的约40种癌症的化合物测试结果，多达60种癌症细胞系。NCI-COMPARE研究有助于提出高活性抗增殖药的作用方式。这些发现得到了体外生物学研究的支持，表明对微管蛋白聚合和解聚的抑制或对拓扑异构酶的抑制。加上候选药物的理化参数，结构-活动关系进行了严格讨论。微管蛋白相互作用或对拓扑异构酶I和IIα/β活性的抑制是两个原理，可以解释在NCI 60 DTP人肿瘤细胞系筛选中观察到的抗增殖活性。但是，也可以合理地假设这些化合物可

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600199
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)vinyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  （N，N-二甲基氨基）sti烯羧酸盐对纯化和膜结合的含黄素的单加氧酶1的抑制作用。

  摘要：

  合成在2'，3'或4'位置带有腈或羧基的（E）-[2-（2-（4-（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯]苯并用含纯化猪肝黄素的底物活性进行测试单加氧酶（FMO1）。尽管腈衍生物在pH 7.4时不易溶解，无法饱和催化位点，但它们似乎是在测定介质中K（m）略高于其最大溶解度（约等于0.1 mM）的底物。在这三种羧酸类似物中，（E）-4- [2-（4（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯甲酸在pH 7.4时没有可检测到的水溶性，因此测量仅限于（E）-3- [2- （4-（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯甲酸（DS3CO）和（E）-2- [2-（2-（4-（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯甲酸（DS2CO）。尽管DS3CO和DS2CO是底物，但它们也抑制了FMO1转换。DS3CO是更有效的抑制剂，在2 mM时，它抑制FMO1和微粒体催化的甲巯咪唑（N-甲基-2-巯基咪唑）氧化80-90％。动力学研究表明，氨基二苯乙烯羧

  DOI：

  10.1021/tx950145x

文献信息

• TAKAHASH KAZUMASA; OKAMOTO TAKAFUSA; YAMADA KAZUTOSHI; IIDA HIROTADA, SYNTHESIS, 1977, NO 1, 58-59
  作者：TAKAHASH KAZUMASA、 OKAMOTO TAKAFUSA、 YAMADA KAZUTOSHI、 IIDA HIROTADA

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of Purified and Membrane-Bound Flavin-Containing Monooxygenase 1 by (<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)stilbene Carboxylates
  作者：Bernd Clement、Matthias Weide、Daniel M. Ziegler

  DOI：10.1021/tx950145x

  日期：1996.1.1

  (approximately equal to 0.1 mM) in the assay medium. Of the three carboxylic acid analogs, (E)-4-[2-(4(dimethylamino)phenyl)vinyl]benzoic acid had no detectable water solubility at pH 7.4, and measurements were restricted to (E)-3-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)vinyl]benzoic acid (DS3CO) and (E)-2-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)vinyl]benzoic acid (DS2CO). While DS3CO and DS2CO were substrates, they also inhibited

  合成在2'，3'或4'位置带有腈或羧基的（E）-[2-（2-（4-（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯]苯并用含纯化猪肝黄素的底物活性进行测试单加氧酶（FMO1）。尽管腈衍生物在pH 7.4时不易溶解，无法饱和催化位点，但它们似乎是在测定介质中K（m）略高于其最大溶解度（约等于0.1 mM）的底物。在这三种羧酸类似物中，（E）-4- [2-（4（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯甲酸在pH 7.4时没有可检测到的水溶性，因此测量仅限于（E）-3- [2- （4-（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯甲酸（DS3CO）和（E）-2- [2-（2-（4-（二甲基氨基）苯基）乙烯基]苯甲酸（DS2CO）。尽管DS3CO和DS2CO是底物，但它们也抑制了FMO1转换。DS3CO是更有效的抑制剂，在2 mM时，它抑制FMO1和微粒体催化的甲巯咪唑（N-甲基-2-巯基咪唑）氧化80-90％。动力学研究表明，氨基二苯乙烯羧
• 11-Substituted Benzo[<i>c</i>]phenanthridines: New Structures and Insight into Their Mode of Antiproliferative Action
  作者：Bernd Clement、Ulrich Girreser、Tamara N. Steinhauer、Christopher Meier、Doris Marko、Georg Aichinger、Ilka Kaltefleiter、Lars Stenzel、Dieter Heber、Matthias Weide、Ulrich Wolschendorf、Inga Zebothsen、Dana zur Nieden

  DOI：10.1002/cmdc.201600199

  日期：2016.10.6

  interaction or inhibition of topoisomerase I and IIα/β activity are two rationales that can explain the antiproliferative activity observed in the NCI 60 DTP human tumor cell line screen. However, it can also be reasonably assumed that these compounds address several targets, thus prohibiting the identification of simple structure–activity relationships. The new structures described herein are thought to act

  的文库的各种新结构的合成11取代的6-氨基-11,12-二氢苯并[ c ^ ]菲啶（BP）和11-取代的6-氨基苯并[ C ^提出了]菲啶（BP-D）。描述了这些结构，进一步的合成修饰以及提供了约40种新衍生物的后续产品的制备。根据体外肿瘤细胞生长抑制的结果，通过比较NCI 60发育治疗计划（DTP）人类肿瘤细胞系筛选数据，研究了它们作为抗增殖药的潜力，其中包括迄今未发表的约40种癌症的化合物测试结果，多达60种癌症细胞系。NCI-COMPARE研究有助于提出高活性抗增殖药的作用方式。这些发现得到了体外生物学研究的支持，表明对微管蛋白聚合和解聚的抑制或对拓扑异构酶的抑制。加上候选药物的理化参数，结构-活动关系进行了严格讨论。微管蛋白相互作用或对拓扑异构酶I和IIα/β活性的抑制是两个原理，可以解释在NCI 60 DTP人肿瘤细胞系筛选中观察到的抗增殖活性。但是，也可以合理地假设这些化合物可