5-(non-8-en-1-yl)furan-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(non-8-en-1-yl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: 5-non-8-enyl-3H-furan-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: ZDOPGGDUVMSUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(1-phenylvinyl)phenyl)boronic acid 、 5-(non-8-en-1-yl)furan-2(3H)-one 在 1-甲基吡咯烷 、 水 、 2C₂₀H₁₈*2Cl^(1-)*2Rh⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83 %的产率得到(4S,5S)-5-(non-8-en-1-yl)-4-(2,2-diphenylvinyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 β,γ-不饱和丁烯酸内酯的高度对映和非对映选择性烯基化通过动态动力学拆分

  摘要：

  报道了一种铑催化的 β,γ-不饱和丁烯酸内酯的高度对映和非对映选择性烯基化反应。使用手性二烯配体 ( S , S )-Ph-bod，能够以高产率轻松合成手性丁内酯，具有极高的对映选择性（在所有情况下 >99% ee）和高非对映选择性（高达 >20： 1 博士）。反应的关键过程包括 β,γ-不饱和丁烯酸内酯异构化为外消旋 α,β-不饱和丁烯酸内酯，以及随后通过配体控制的动态动力学拆分，通过 1,4 原位生成的烯基铑物质进行对映选择性烯基化- 铑迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03551
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳烯基氯酸 在 lithium hydroxide 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-(non-8-en-1-yl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸和酯的合成路线及其立体特异性转化为丁烯内酯。

  摘要：

  已详细研究了烯丙酸和酯的合成及其向丁烯内酯的转化。外消旋的丁烯内酯10可通过用BCl（3）处理并将酯酸9暴露于催化的AgNO（3）在丙酮中的酯8高效地制备。通过锂化和随后用CO（2）羧化将对映体富集的烯丙基锡烷（S）-17转化为酸18，得到外消旋产物。通过用Pd（Ph（3）P）（4），CO和适当的醇在THF中处理，富含对映体的炔丙基甲磺酸酯16和22提供了烯丙基酯19和23，其构型转化。这些反应进行了约。外消旋化的10％或更少。烯丙酸酯23通过与IBr反应产生碘代丁烯内酯24。用Pd（PPh（3））（4）和Bu（3）SnH实现对丁烯内酯25的氢解反应。备选地，可以从甲磺酸盐22与Pd（PPh（3））（4）和CO在THF水溶液中直接制备烯丙酸27。如前所述，通过催化AgNO（3）实现了对丁烯内酯25的环化。

  DOI：

  10.1021/jo9618740

文献信息

• Access to chiral γ-butenolides <i>via</i> palladium-catalyzed asymmetric allylic C–H alkylation of 1,4-dienes
  作者：Zhen-Yao Dai、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/d1cc02295d

  日期：——

  Asymmetric allylic C–H alkylation of 1,4-pentadienes with α-angelica lactones has been developed by tri-axial phosphoramidite-palladium catalysis. This reaction can tolerate a range of functional groups under mild conditions, furnishing versatile chiral γ,γ-disubstituted butenolides in high yields with good to high levels of stereoselectivity.

  已通过三轴亚磷酰胺-钯催化开发了 1,​​4-戊二烯与 α-当归内酯的不对称烯丙基 C - H 烷基化反应。该反应可以在温和条件下耐受一系列官能团，以高产率提供多功能手性 γ,γ-二取代丁烯内酯，具有良好到高水平的立体选择性。