(7aSR,10aRS,10bSR)-2-benzyl-4-methyl-4,5,7,7a,10a,10b-hexahydro-1H-[1,2,7]thiadiazepino[4,5-e]isoindole-8,10-dione 3,3-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (7aSR,10aRS,10bSR)-2-benzyl-4-methyl-4,5,7,7a,10a,10b-hexahydro-1H-[1,2,7]thiadiazepino[4,5-e]isoindole-8,10-dione 3,3-dioxide
• 英文别名: (7aS,10aR,10bS)-2-benzyl-4-methyl-3,3-dioxo-1,5,7,7a,10a,10b-hexahydropyrrolo[3,4-g][3,2,4]benzothiadiazepine-8,10-dione
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 375.448
• InChiKey: XWDIULFBDFWJRM-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 N-allyl-N-benzyl-N'-(2-propynyl)-N'-methylsulfamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(7aSR,10aRS,10bSR)-2-benzyl-4-methyl-4,5,7,7a,10a,10b-hexahydro-1H-[1,2,7]thiadiazepino[4,5-e]isoindole-8,10-dione 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一锅烯环闭合复分解-Diels-Alder反应合成多环磺酰胺

  摘要：

  闭环复分解（RCM）和顺序的Yb（OTf）3促进了与一酰胺连接的炔烃的Diels-Alder反应的反应，该反应在一个反应​​釜中选择性进行，从而提供了一系列双环和三环磺酰胺。对于环加成步骤，观察到极好的非对映选择性，仅分离了内加合物。该协议进一步扩展，纳入了一锅RCM-交叉复分解（CM）-Diels-Alder序列，允许从简单易用的前体快速进入高水平的分子复杂性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.014

文献信息

• One-pot enyne ring-closing metathesis–Diels–Alder reactions for the synthesis of polycyclic sulfamides
  作者：Joseph T. Hill-Cousins、Sofia S. Salim、Youssef M. Bakar、Richard K. Bellingham、Mark E. Light、Richard C.D. Brown

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.014

  日期：2014.6

  Ring-closing metathesis (RCM) and sequential Yb(OTf)3 promoted Diels–Alder reactions of sulfamide-linked enynes proceeded selectively in one-pot to afford a series of bicyclic and tricyclic sulfamides. Excellent levels of diastereoselectivity are observed for the cycloaddition step, with only the endo-adducts being isolated. The protocol was further extended to incorporate a one-pot RCM–cross metathesis

  闭环复分解（RCM）和顺序的Yb（OTf）3促进了与一酰胺连接的炔烃的Diels-Alder反应的反应，该反应在一个反应​​釜中选择性进行，从而提供了一系列双环和三环磺酰胺。对于环加成步骤，观察到极好的非对映选择性，仅分离了内加合物。该协议进一步扩展，纳入了一锅RCM-交叉复分解（CM）-Diels-Alder序列，允许从简单易用的前体快速进入高水平的分子复杂性。