N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)propan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)propan-1-amine
• 英文别名: 2-propylaminomethyl-5-methylfuran；[(5-Methylfuran-2-yl)methyl](propyl)amine；N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]propan-1-amine
• 化学式: C₉H₁₅NO
• mdl: MFCD09693950
• 分子量: 153.224
• InChiKey: VZWAFXJLGBCIRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)propan-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-3-bromo-5-(3-oxobut-1-en-1-yl)-4-phenyl-1-propylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / Cu催化N-（2-呋喃基甲基）烷基酰胺的呋喃-Yne环化反应，获得具有2-Pyridone亚基的稠密官能化查尔酮衍生物

  摘要：

  报道了由N-（2-呋喃基甲基）炔基酰胺合成具有2-吡啶酮亚基的查耳酮衍生物的方案。这种合成涉及在室温下空气中Pd / Cu催化的氧化呋喃-炔环化反应，并可能通过炔烃的核钯反应形成乙烯基钯中间体，并以呋喃环作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00618
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导[2+2+1]脱芳构级联环化吲哚/呋喃炔烃合成磺酰基多环化合物

  摘要：

  在此，我们报道了可见光诱导的吲哚/呋喃炔烃与 NaHSO 3的 [2+2+1] 脱芳族级联环化，提供了一系列不同的高应变磺酰基多环化合物。与我们之前的工作相比，该方法不需要使用额外的牺牲氧化剂，反应范围更广。初步机理研究表明，吲哚部分引发了反应，该反应通过单电子氧化途径进行。分子内加成捕获SO 2形成的烯基自由基, 并将所得物质环化以提供最终产品。此外，DFT 计算表明，吲哚环或侧链上的基团可能影响 IM-RC-I 反应位点的单电子分布，该分布可能是螺环化的决定性因素。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200331

文献信息

• Methyl-triflate-mediated dearylmethylation of <i>N</i>-(arylmethyl)carboxamides <i>via</i> the retro-Mannich reaction induced by electrophilic dearomatization/rearomatization in an aqueous medium at room temperature
  作者：Hui Peng、Jinhui Ma、Wenkun Luo、Guangwen Zhang、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/c9gc00176j

  日期：——

  Dearylmethylation of N-(arylmethyl)carboxamides was achieved under metal-free conditions in an aqueous medium induced by electrophilic dearomatization/rearomatization.

  在无金属条件下，在水介质中通过亲电脱芳香化/重芳香化实现了N-(芳甲基)羧酰胺的去芳甲基化。
• Direct Reductive Amination of Biobased Furans to <i>N</i> ‐Substituted Furfurylamines by Engineered Reductive Aminase
  作者：Zi‐Yue Yang、Ya‐Cheng Hao、Song‐Qing Hu、Min‐Hua Zong、Qi Chen、Ning Li

  DOI：10.1002/adsc.202001495

  日期：2021.2.16

  Furfurylamines are important building blocks for the synthesis of many pharmacologically active compounds and polymers. In this work, direct reductive amination of biobased furans to N‐substituted furfurylamines by reductive aminase from Aspergillus oryzae (AspRedAm) was reported. Besides the reductive aminase activity, AspRedAm also showed a promiscuous, yet low alcohol dehydrogenase activity. The

  糠胺是合成许多药理活性化合物和聚合物的重要组成部分。在这项工作中，据报道，米曲霉（Asp RedAm）的还原性胺酶将生物基呋喃直接还原为N-取代的糠胺。除了还原性氨基酶活性外，Asp RedAm还显示出混杂的但低醇脱氢酶活性。事实证明，变体W210F是合成N取代的糠胺的良好催化剂。将呋喃转化为目标产品，转化率最高> 99％，选择性最高> 99％。另外，N在制备规模上合成了高达3200的总取代数（TTN）的预取代糠基胺，表明该生物催化路线在合成化学中的适用性。
• Copper Chloride-Catalyzed Aerobic Oxidative Annulation of<i>N</i>-Furfuryl-β-Enaminones:Access to Polysubstituted Pyrroles and Indoles
  作者：Jianchao Liu、Xiaoting Zhang、Hui Peng、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201401014

  日期：2015.3.9

  Copper chloride‐catalyzed aerobic oxidative annulation of N‐furfuryl‐β‐enaminones provides access to polysubstituted pyrroles and indoles. This protocol involves an unprecedented copper chloride‐catalyzed oxidative chlorination of furan and pyrrole rings with oxygen as the terminal oxidant.

  氯化铜催化的N-糠基-β-烯胺酮的好氧氧化环化提供了多取代的吡咯和吲哚的途径。该协议涉及前所未有的氯化铜催化的呋喃和吡咯环的氧化氯化反应，其中氧作为末端氧化剂。
• Photoinduced Pd-Catalyzed Dearomative 2,5-Difunctionalizition of Furans via Cascade C–C/C–O Bond Formation
  作者：Fen Long、Kai Jiang、Weiwei Song、Wenkun Luo、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04345

  日期：2024.2.9

  We report an efficient and mild approach for radical dearomatization via photoinduced palladium-catalyzed reaction of three components (i.e., furans, alcohols, and bromoalkanes). In this strategy, various functionalized spiro-heterocycles were prepared from furans in one step via cascade C–C/C–O bond formation under redox neutral conditions.

  我们报告了一种通过三种组分（即呋喃、醇和溴烷）的光诱导钯催化反应进行自由基脱芳构化的有效且温和的方法。在这一策略中，在氧化还原中性条件下，通过级联 C-C/C-O 键形成，由呋喃一步制备出各种官能化螺杂环。
• Access to Densely Functionalized Chalcone Derivatives with a 2-Pyridone Subunit via Pd/Cu-Catalyzed Oxidative Furan–Yne Cyclization of <i>N</i>-(2-Furanylmethyl) Alkynamides under Air
  作者：Yongjie Yang、ChengCheng Fei、Kai Wang、Bo Liu、Dingxin Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00618

  日期：2018.4.20

  A protocol for synthesis of chalcone derivatives with a 2-pyridone subunit from N-(2-furanylmethyl) alkynamides is reported. This synthesis involves Pd/Cu-catalyzed oxidative furan–yne cyclization at room temperature in air and may proceed via nucleopalladation of the alkyne to form a vinylpalladium intermediate, with a furan ring acting as the nucleophile.

  报道了由N-（2-呋喃基甲基）炔基酰胺合成具有2-吡啶酮亚基的查耳酮衍生物的方案。这种合成涉及在室温下空气中Pd / Cu催化的氧化呋喃-炔环化反应，并可能通过炔烃的核钯反应形成乙烯基钯中间体，并以呋喃环作为亲核试剂。