4-chloro-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzene-1-sulfonamide；4-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃S
• mdl: MFCD01185518
• 分子量: 311.789
• InChiKey: MXYLONMLUAHFOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-methoxybenzylidene)benzenesulfonamide 在 甲酸 、 C₂₆H₃₃ClF₃IrN₂O 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以98%的产率得到4-chloro-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺铱配合物作为N-磺酰脲类转移加氢还原反应的催化剂

  摘要：

  磺酰胺部分广泛存在于天然产物，生物活性物质和药物中。在这里，一种有效的水溶性酰胺铱配合物催化的氮转移氢化还原研发了可以在环境友好的条件下进行的-磺胺基苯胺，以优异的收率（96-98％）提供了一系列磺酰胺化合物。与有机溶剂相比，水对于高催化转移氢化还原是至关重要的，其中催化剂的负载量可低至0.001 mol％。这些酰胺铱络合物易于合成，其结构之一是通过单晶X射线衍射确定的。该协议为合成磺酰胺化合物提供了一种操作简单，实用且环境友好的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02680

文献信息

• Competitive Reaction Pathways in the Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl Benzenesulfonates with Benzylamines in Acetonitrile
  作者：Jin Heui Choi、Byung Choon Lee、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo0161835

  日期：2002.2.1

  The reactions of aryl benzenesulfonates (YC6H4SO2OC6H4Z) with benzylamines (XC6H4CH2NH2) in acetonitrile at 65.0 degrees C have been studied. The reactions proceed competitively by S-O (kS-O) and C-O (kC-O) bond scission, but the former provides the major reaction pathway. On the basis of analyses of the Hammett and Brönsted coefficients together with the cross-interaction constants rho(XY), rho(YZ)

  研究了芳基苯磺酸盐（YC6H4SO2OC6H4Z）与苄胺（XC6H4CH2NH2）在乙腈中于65.0摄氏度下的反应。反应通过SO（kS-O）和CO（kC-O）键分裂而竞争地进行，但前者提供了主要的反应途径。在分析Hammett和Brönsted系数以及交叉相互作用常数rho（XY），rho（YZ）和rho（XZ）的基础上，提出了通过限速形成SO键裂解的逐步机理三角-双锥体五元（TBP-5C）中间体，而CO键断裂则是通过限速从Meisenheimer型络合物中排出磺酸根阴离子（YC6H4SO3-）来进行的。
• Ru Doped Hydrotalcite Catalyzed Borrowing Hydrogen-Mediated N-Alkylation of Benzamides, Sulfonamides, and Dehydrogenative Synthesis of Quinazolinones
  作者：Bitan Sardar、Ramen Jamatia、Arup Samanta、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02913

  日期：2022.5.6

  catalyzed N-alkylation of benzamides and sulfonamides with alcohols via borrowing hydrogen catalysis is illustrated. Various primary alcohols, including benzyl, heteroaryl, and aliphatic alcohols, were alkylated in good to excellent yields. To shed light on the mechanistic details, several control studies and deuterium labeling experiments were performed. Mechanistic studies underpin that the reaction is going

  说明了通过借氢催化有效的钌掺杂水滑石催化苯甲酰胺和磺酰胺与醇的 N-烷基化。各种伯醇，包括苄基醇、杂芳基醇和脂肪醇，都以良好的收率进行了烷基化。为了阐明机械细节，进行了几项对照研究和氘标记实验。机理研究表明，该反应是通过借氢途径而不是 S N 1 型机理进行的。该反应可以很容易地扩大规模，而不会对产率产生任何不利影响。该催化剂还能够直接由2-氨基苯甲酰胺和醇合成喹唑啉酮。成功的可回收性和高反应性突出了催化剂的实际适用性。