(1S,2R,6S,7R)-1,7,8,9,10-pentamethyl-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-1,7,8,9,10-pentamethyl-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: 1,7,8,9,10-pentamethyl-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione；(1S,2R,6S,7R)-1,7,8,9,10-pentamethyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: OCNUYPUBCXNZHU-HUUCOAIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-1,7,8,9,10-pentamethyl-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-amino-1,7,8,9,10-pentamethyl-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂三环[5.2.2.0（2,6）] undec-8-ene-3,5-dione脲和硫脲衍生物的合成及药理活性。

  摘要：

  10-异丙基-8-甲基-4-氮杂三环[5.2.2.0（2,6）]十一碳-8-烯-3,5-二酮，1-异丙基-7-甲基的一系列十九种新硫脲和脲衍生物-4-氮杂三环[5.2.2.0（2,6）] undec-8-ene-3,5-dione和1,7,8,9,10-五甲基-4-氮杂三环[5.2.1.0（2,6）通过（1）1 H-NMR已经制备并研究了] dec-8-ene-3，5-二酮。化合物k1a（1-（1,7,8,9,10-五甲基-3,5-二氧代-4-氮杂-三环[5.2.1.0（2,6）] dec-8-en-4-yl）测试了-3-苯基-脲对动物中枢神经系统（CNS）的药理活性。评估合成化合物的活性，以评估它们在MT-4细胞中的细胞毒性和抗HIV-1活性。测试了新获得的衍生物对某些念珠菌革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.796
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2R,6S,7R)-1,7,8,9,10-pentamethyl-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗菌活性的三环[5.2.1.02,6]Dec-8-Ene-3,5-二酮衍生物的合成和结构表征

  摘要：

  1,4,5,6-四甲基-双环[5.2.1.0 2,6 ]庚-5-烯-2,3-二羧酸的酸酐、酰亚胺、N-乙基酰亚胺、N-羟基酰亚胺和N-氨基酰亚胺，1， 4,5,6,7-五甲基-双环[5.2.1.0 2,6 ]庚-5-烯-2,3-二羧酸和7-乙基-1,4,5,6-四甲基-双环[5.2。得到1.0 2,6]庚-5-烯-2,3-二羧酸。针对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性念珠菌属细菌和真菌测试了新获得的衍生物的抗菌活性。比较所得化合物的结构及其抗菌活性。1b、2b和1e的结构通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800187

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Activity of Urea and Thiourea Derivatives of 4-Azatricyclo[5.2.2.0<sup>2,6</sup>]undec-8-ene-3,5-dione
  作者：Marta Struga、Jerzy Kossakowski、Ewa Kedzierska、Sylwia Fidecka、Joanna Stefan´ska

  DOI：10.1248/cpb.55.796

  日期：——

  6)]dec-8-en-4-yl)-3-phenyl-urea) was tested for pharmacological activity on animal central nervous system (CNS). The activities of synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity and anti-HIV-1 activity in MT-4 cells. Antimicrobial activity of the newly obtained derivatives was tested against some Gram-positive and Gram-negative bacteria and fungi of the Candida species.

  10-异丙基-8-甲基-4-氮杂三环[5.2.2.0（2,6）]十一碳-8-烯-3,5-二酮，1-异丙基-7-甲基的一系列十九种新硫脲和脲衍生物-4-氮杂三环[5.2.2.0（2,6）] undec-8-ene-3,5-dione和1,7,8,9,10-五甲基-4-氮杂三环[5.2.1.0（2,6）通过（1）1 H-NMR已经制备并研究了] dec-8-ene-3，5-二酮。化合物k1a（1-（1,7,8,9,10-五甲基-3,5-二氧代-4-氮杂-三环[5.2.1.0（2,6）] dec-8-en-4-yl）测试了-3-苯基-脲对动物中枢神经系统（CNS）的药理活性。评估合成化合物的活性，以评估它们在MT-4细胞中的细胞毒性和抗HIV-1活性。测试了新获得的衍生物对某些念珠菌革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。
• Enzymelike Catalysis of the Nazarov Cyclization by Supramolecular Encapsulation
  作者：Courtney J. Hastings、Michael D. Pluth、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja102633e

  日期：2010.5.26

  The water-soluble, self-assembled, tetrahedral assembly K12Ga4L6 (L = 1,5-biscatecholamidenaphthalene) catalyzes the Nazarov cyclization of 1,3-pentadienols with extremely high levels of efficiency. The catalyzed reaction proceeds over a million times faster than the background reaction, an increase comparable to those observed in some enzymatic systems. This catalysis operates under aqueous conditions at mild temperatures and pH, and the reaction is halted by the addition of an appropriate inhibitor. This unprecedented rate enhancement is attributed to both the stabilization of protonated reaction intermediates and the effect of constrictive binding on the bound guest.
• Synthesis and Structural Characterisation of Derivatives of Tricyclo[5.2.1.0^2,6]Dec-8-Ene-3,5-Dione with an Expected Antimicrobial Activity
  作者：Marta Struga、Mariola Krawiecka、Jerzy Kossakowski、Joanna Stefańska、Barbara Miroslaw、Anna E. Koziol

  DOI：10.1002/jccs.200800187

  日期：2008.12

  o[5.2.1.0 2,6 ]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid and 7-ethyl-1,4,5,6-tetramethyl-bicyclo[5.2.1.0 2,6 ]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid were obtained. Antimicrobial activity of the newly obtained derivatives was tested against selected Gram-positive and Gram-negative bacteria and fungi of the Candida species. The structures of obtained compounds and their antimicrobial activity were compared. Structure

  1,4,5,6-四甲基-双环[5.2.1.0 2,6 ]庚-5-烯-2,3-二羧酸的酸酐、酰亚胺、N-乙基酰亚胺、N-羟基酰亚胺和N-氨基酰亚胺，1， 4,5,6,7-五甲基-双环[5.2.1.0 2,6 ]庚-5-烯-2,3-二羧酸和7-乙基-1,4,5,6-四甲基-双环[5.2。得到1.0 2,6]庚-5-烯-2,3-二羧酸。针对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性念珠菌属细菌和真菌测试了新获得的衍生物的抗菌活性。比较所得化合物的结构及其抗菌活性。1b、2b和1e的结构通过X射线分析确定。
• Geminal repulsion disrupts Diels–Alder reactions of geminally substituted cyclopentadienes and 4H-pyrazoles
  作者：Brian J. Levandowski、Nile S. Abularrage、Ronald T. Raines

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132160

  日期：2021.7

  experimentally and computationally explored the sluggish Diels–Alder reactivities of the geminally substituted 5,5-dimethylcyclopentadiene and 5,5-dimethyl-2,3-diazacyclopentadiene (4,4-dimethyl-4H-pyrazole) scaffolds. We found that geminal dimethylation of 1,2,3,4-tetramethylcyclopentadiene to 1,2,3,4,5,5-hexamethylcyclopentadiene decreases the Diels–Alder reactivity towards maleimide by 954-fold. Quantum mechanical

  我们通过实验和计算探索了双取代的 5,5-二甲基环戊二烯和 5,5-二甲基-2,3-二氮杂环戊二烯（4,4-二甲基-4 H-吡唑）支架的缓慢 Diels-Alder 反应性。我们发现 1,2,3,4-四甲基环戊二烯到 1,2,3,4,5,5-六甲基环戊二烯的偕二甲基化使 Diels-Alder 对马来酰亚胺的反应性降低了 954 倍。量子力学计算表明，宝石-二甲基取代的环戊二烯和 2,3-二氮杂环戊二烯的 Diels-Alder 反应性降低并不是先前报道的二烯和亲二烯体之间不利的空间相互作用的结果，而是宝石内排斥力增加的结果-二甲基处于过渡态。这些发现对在“点击”化学中使用环戊二烯有影响。