indan-2-yl nitrobenzene-p-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: indan-2-yl nitrobenzene-p-sulfonate
• 英文别名: (indan-2-yl) 4-nitrobenzenesulfonate；2,3-dihydro-1H-inden-2-yl 4-nitrobenzenesulfonate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅S
• 分子量: 319.338
• InChiKey: QWTRWXWVERYWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-4-丁胺 、 indan-2-yl nitrobenzene-p-sulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到N-(4-phenylbutyl)indan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  负的GluN2B NMDA受体的变构调节剂，其苯乙胺结构嵌入环扩展和环收缩的支架中。

  摘要：

  制备了一组具有构象受限的苯乙胺亚结构的GluN2B NMDA受体拮抗剂，并进行了药理学评估。苯乙胺的亚结构包埋在扩环的3-苯甲唑啉4和缩合的四氮杂胺6和茚满胺7中。配体4、6和7是通过仲胺11的还原烷基化，酮12和16的还原胺化以及亲核性合成的Nosylates 14和17的取代。3-benzazocine 4d（Ki = 32 nM）的中等GluN2B亲和力在两电极电压下转化为中等的细胞保护活性（IC50 = 890 nM）和中等的离子通道抑制（10％时为60％）。表达GluN1a / GluN2B的卵母细胞的钳位实验。尽管某些四氢化萘胺6和茚满胺7具有很高的GluN2B亲和力（例如Ki（7f）= 3.2 nM），它们不能抑制谷氨酸/甘氨酸诱导的细胞毒性。3-苯甲唑啉4，四氢萘胺6和茚满胺7的低细胞保护活性归因于苯环和/或苄基位置上缺少的OH部分。对接研究表明，新型GluN2B配体采用与Ro

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112138
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 以70%的产率得到indan-2-yl nitrobenzene-p-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  负的GluN2B NMDA受体的变构调节剂，其苯乙胺结构嵌入环扩展和环收缩的支架中。

  摘要：

  制备了一组具有构象受限的苯乙胺亚结构的GluN2B NMDA受体拮抗剂，并进行了药理学评估。苯乙胺的亚结构包埋在扩环的3-苯甲唑啉4和缩合的四氮杂胺6和茚满胺7中。配体4、6和7是通过仲胺11的还原烷基化，酮12和16的还原胺化以及亲核性合成的Nosylates 14和17的取代。3-benzazocine 4d（Ki = 32 nM）的中等GluN2B亲和力在两电极电压下转化为中等的细胞保护活性（IC50 = 890 nM）和中等的离子通道抑制（10％时为60％）。表达GluN1a / GluN2B的卵母细胞的钳位实验。尽管某些四氢化萘胺6和茚满胺7具有很高的GluN2B亲和力（例如Ki（7f）= 3.2 nM），它们不能抑制谷氨酸/甘氨酸诱导的细胞毒性。3-苯甲唑啉4，四氢萘胺6和茚满胺7的低细胞保护活性归因于苯环和/或苄基位置上缺少的OH部分。对接研究表明，新型GluN2B配体采用与Ro

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112138

文献信息

• Nucleophilic substitution reactions of indan-2-yl arenesuifonates with anilines in methanol
  作者：Ikchoon Lee、Young Sook Lee、Chul Huh、Hai Whang Lee、Byung Choon Lee

  DOI：10.1039/p29930002415

  日期：——

  The nucleophilic substitution reactions of (Y)-indan-2-yl (Z)-arenesulfonates with (X)-anilines in methanol at 55.0 °C are reported. Sign reversals in all three second-order cross-interaction constants, ρxy, ρyz and ρxz, are observed at non-interaction points z=–0.11 (ρxy= 0), x=–0.02 (ρyz= 0) and Y= 0.43 (ρxz= 0) respectively, which have been ascribed to an unusually large third-order cross-interaction

  报道了在55.0°C下，（Y）-茚满-2-基（Z）-芳烃磺酸盐与（X）-苯胺在甲醇中的亲核取代反应。符号颠倒在所有三个第二阶交叉相互作用常数，ρ XY，ρ YZ和ρ XZ，在非交互点观察ž = -0.11（ρ XY = 0），X = -0.02（ρ YZ = 0）和ÿ = 0.43（ρ XZ = 0）分别，已被归因于异常大的第三阶交叉相互作用常数，ρ XYZ = -0.53，反应系列。一个S Ñ具有倾斜，平行2过渡状态层积并在亲核试剂（X），底物（Y）和离去基团（Z）位移的三个苯环的结构，提出的合理化强三体由大的耦合表现ρ XYZ价值。
• Lee, Ikchoon; Lee, Young Sook; Lee, Bon-Su, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 8, p. 1441 - 1445
  作者：Lee, Ikchoon、Lee, Young Sook、Lee, Bon-Su、Lee, Hai Whang

  DOI：——

  日期：——
• Negative allosteric modulators of the GluN2B NMDA receptor with phenylethylamine structure embedded in ring-expanded and ring-contracted scaffolds
  作者：Louisa Temme、Elena Bechthold、Julian A. Schreiber、Sandeep Gawaskar、Dirk Schepmann、Dina Robaa、Wolfgang Sippl、Guiscard Seebohm、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112138

  日期：2020.3

  A set of GluN2B NMDA receptor antagonists with conformationally restricted phenylethylamine substructure was prepared and pharmacologically evaluated. The phenylethylamine substructure was embedded in ring expanded 3-benzazocines 4 as well as ring-contracted tetralinamines 6 and indanamines 7. The ligands 4, 6 and 7 were synthesized by reductive alkylation of secondary amine 11, reductive amination

  制备了一组具有构象受限的苯乙胺亚结构的GluN2B NMDA受体拮抗剂，并进行了药理学评估。苯乙胺的亚结构包埋在扩环的3-苯甲唑啉4和缩合的四氮杂胺6和茚满胺7中。配体4、6和7是通过仲胺11的还原烷基化，酮12和16的还原胺化以及亲核性合成的Nosylates 14和17的取代。3-benzazocine 4d（Ki = 32 nM）的中等GluN2B亲和力在两电极电压下转化为中等的细胞保护活性（IC50 = 890 nM）和中等的离子通道抑制（10％时为60％）。表达GluN1a / GluN2B的卵母细胞的钳位实验。尽管某些四氢化萘胺6和茚满胺7具有很高的GluN2B亲和力（例如Ki（7f）= 3.2 nM），它们不能抑制谷氨酸/甘氨酸诱导的细胞毒性。3-苯甲唑啉4，四氢萘胺6和茚满胺7的低细胞保护活性归因于苯环和/或苄基位置上缺少的OH部分。对接研究表明，新型GluN2B配体采用与Ro