5,6-Dihydro-4-methyl-6-phenyl-2(1H)-pyridinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-Dihydro-4-methyl-6-phenyl-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 4-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: VZJZELHDXIOGPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基烯丙基氰化物 在 polyphosphate ester 、 水 、 双氧水 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,6-Dihydro-4-methyl-6-phenyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of substituted 5,6-dihydro-2(1H)-pyridinones in polyphosphate media

  摘要：

  delta-Lactams have been synthesized with excellent stereocontrol of substituents by condensing 3-alkenamides with aryl aldehydes in polyphosphoric ester. The scope of the condensation of 3-alkenamides with aryl aldehydes in several phosphate media is examined, and a rationale is proposed regarding gamma-lactam versus delta-lactam formation.

  DOI：

  10.1021/jo00081a006

文献信息

• Synthesis of 5,6-Dihydropyridin-2(1H)-ones, 1,5,6,8,8a-Hexahydroisoquinolin-3(2H)-ones and 4a,5,6,7,8,8a-Hexahydroquinolin-2(1H)-ones by Intramolecular Wittig Reaction
  作者：Alexander Fisyuk、Nikolai Poendaev

  DOI：10.3390/70200124

  日期：——

  A new, universal and diastereospecific method has been developed for the synthesis of 5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones, 1,5,6,8,8a-hexahydroisoquinolin-3(2H)-ones and 4a,5,6,7,8,8a-hexahydroquinolin-2(1H)-ones (4) based on the intramolecular Wittig cyclization of the triphenyphosphonium salts 2 derived from the N-(3-oxoalkyl)–chloroacetamides 1.

  开发了一种新的通用非对映特异性方法来合成 5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮、1,5,6,8,8a-六氢异喹啉-3(2H)-酮和 4a,5， 6,7,8,8a-六氢喹啉-2(1H)-酮 (4) 基于衍生自 N-(3-氧代烷基)-氯乙酰胺 1 的三苯基鏻盐 2 的分子内 Wittig 环化。