5-methyl-2H-benzo[e]isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2H-benzo[e]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 5-Methylbenzo[e]isoindole-1,3-dione；5-methylbenzo[e]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: XELJLEHTFCQPBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 2-苯基-1-丙烯 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到5-methyl-2H-benzo[e]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应指导下的C–H活化：对合成苯并[ e ]异吲哚-1,3-二酮的促进作用

  摘要：

  已经研究了外部烯烃与内部电子不足的烯烃的偶联的新范例，其中乙烯基芳烃在马来酰亚胺上发生了空前的环化反应。该反应是通过串联原位活化苯乙烯的烯烃和芳族C–H键进行的，从而以拟Diels–Alder模式驱动反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03757

文献信息

• C–H Activation under the Guise of Diels–Alder Reaction: Annulation toward the Synthesis of Benzo[<i>e</i>]isoindole-1,3-diones
  作者：Mehdi Sheykhan、Maryam Shafiee-Pour、Masoumeh Abbasnia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03757

  日期：2017.3.17

  A new paradigm in the coupling of external alkenes with internal electron-deficient alkenes has been investigated in which an unprecedented annulation of vinylarenes on maleimides takes place. The reaction is carried out via a tandem in situ activation of both olefinic and aromatic C–H bonds of styrenes driving the reaction in a pseudo-Diels–Alder mode.

  已经研究了外部烯烃与内部电子不足的烯烃的偶联的新范例，其中乙烯基芳烃在马来酰亚胺上发生了空前的环化反应。该反应是通过串联原位活化苯乙烯的烯烃和芳族C–H键进行的，从而以拟Diels–Alder模式驱动反应。
• MOFs come up to scratch: an environmentally benign route to oxidative [4 + 2] cycloaddition on maleimides solely <i>via</i> MOFs in water
  作者：Masoumeh Abbasnia、Mehdi Sheykhan、Mona Bahmani、Parvaneh Taghizadeh

  DOI：10.1039/d0gc00619j

  日期：——

  The first Diels–Alder reaction of vinyl arenes with ene systems catalyzed by MOFs is reported. Maleimides and maleic anhydride were annulated/dehydrogenated on styrenes in the presence of a mixed-metal (FeNi)MIL-88A catalyst. Neither an additional oxidant nor a source of halogen is needed to drive this oxidative [4 + 2] cyclization reaction. Kinetic evidence such as activation entropy corroborates

  据报道，乙烯基芳烃与MOFs催化的烯体系的第一个Diels-Alder反应。在混合金属（FeNi）MIL-88A催化剂存在下，在苯乙烯上对马来酰亚胺和马来酸酐进行氢化/脱氢。不需要其他氧化剂或卤素源即可驱动该氧化性[4 + 2]环化反应。诸如激活熵的动力学证据证实了所提出的协同机制。该反应仅通过具有成本效益的催化剂在水中作为最绿色的溶剂进行。苯乙烯与马来酸酐环合的产物用于在萘上的第一个L-选择性环化π-延伸。