3-ethoxy-3-methylbutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-3-methylbutanenitrile
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: NANMMDARQISOSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-甲基巴豆腈 在 C₁₉H₃₃N₂OPRu 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以26%的产率得到3-ethoxy-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  金属-配体的不饱和腈分子间氧杂-Michael加成途径。

  摘要：

  使用具有脱芳族化吡啶骨架的PNN钳形钌催化剂，发现了醇类向不饱和腈的oxa-Michael加成反应的前所未有的催化途径。从Ru催化剂和戊烯腈之间的反应中分离出具有催化活性的Ru-二烯酰胺基配合物，结合DFT计算，支持了一种机制，其中通过金属-配体的协同作用活化腈是关键的一步。腈衍生的Ru-N部分具有足够的Brønsted碱性，可以活化醇并引发醇盐与α，β-不饱和片段的共轭加成。该反应以协调的方式进行，并涉及六元过渡态。这些特征允许反应在环境温度下在没有外部碱的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201412110

文献信息

• A Metal-Ligand Cooperative Pathway for Intermolecular Oxa-Michael Additions to Unsaturated Nitriles
  作者：Sébastien Perdriau、Douwe S. Zijlstra、Hero J. Heeres、Johannes G. de Vries、Edwin Otten

  DOI：10.1002/anie.201412110

  日期：2015.3.27

  activation of the nitrile through metal–ligand cooperativity is a key step. The nitrile‐derived Ru‐N moiety is sufficiently Brønsted basic to activate the alcohol and initiate conjugate addition of the alkoxide to the α,β‐unsaturated fragment. This reaction proceeds in a concerted manner and involves a six‐membered transition state. These features allow the reaction to proceed at ambient temperature in the

  使用具有脱芳族化吡啶骨架的PNN钳形钌催化剂，发现了醇类向不饱和腈的oxa-Michael加成反应的前所未有的催化途径。从Ru催化剂和戊烯腈之间的反应中分离出具有催化活性的Ru-二烯酰胺基配合物，结合DFT计算，支持了一种机制，其中通过金属-配体的协同作用活化腈是关键的一步。腈衍生的Ru-N部分具有足够的Brønsted碱性，可以活化醇并引发醇盐与α，β-不饱和片段的共轭加成。该反应以协调的方式进行，并涉及六元过渡态。这些特征允许反应在环境温度下在没有外部碱的情况下进行。