phenyl(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanone
• 英文别名: phenyl-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: BYMFTVXGWWUGPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 phenyl(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一锅法激活-炔基化-环化合成连续的三组分方式的1,5-二酰基-5-羟基吡唑啉

  摘要：

  （杂）芳基乙醛酸，草酰氯，芳基乙炔和酰肼的连续三组分活化-炔基化-环化反应可有效地形成1,5-二酰基-5-羟基吡唑啉，产率中等至良好。通过全面的NMR光谱学和对选定衍生物的X射线结构分析，明确证实了该结构。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.136

文献信息

• Catalytic Syntheses of N-Heterocyclic Ynones and Ynediones by In Situ Activation of Carboxylic Acids with Oxalyl Chloride
  作者：Christina Boersch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201103296

  日期：2011.10.24

  bottleneck: α‐Keto carboxylic acids and N‐heterocyclic carboxylic acids are activated in situ with oxalyl chloride then catalytically alkynylated to give ynediones and N‐heterocyclic ynones efficiently in a one‐pot fashion. 5‐Acylpyrazoles and 2‐phenylaminopyrimidines, potentially interesting for pharmaceutical applications, are readily synthesized in concise one‐pot, three‐component syntheses.

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。
• Pyridazine <i>N</i>-Oxides as Photoactivatable Surrogates for Reactive Oxygen Species
  作者：Vitalii S. Basistyi、James H. Frederich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00227

  日期：2022.3.18

  evolution of atomic oxygen from pyridazine N-oxides was developed. This underexplored oxygen allotrope mediates arene C–H oxidation within complex, polyfunctional molecules. A water-soluble pyridazine N-oxide was also developed and shown to promote photoinduced DNA cleavage in aqueous solution. Taken together, these studies highlight the utility of pyridazine N-oxides as photoactivatable O(3P) precursors

  开发了一种从哒嗪N-氧化物光诱导析出原子氧的方法。这种尚未开发的氧同素异形体介导复杂的多功能分子内的芳烃 C-H 氧化。还开发了一种水溶性哒嗪N-氧化物，并显示其可促进水溶液中的光诱导 DNA 裂解。总而言之，这些研究强调了哒嗪N-氧化物作为可光活化的 O( 3 P) 前体在有机合成和化学生物学中的应用。
• Unexpected pyrazolo[4,3-d][2,3]benzodiazepine synthesis from 1-(N,N-diaroyl)amino-4-phenyl-[1,2,3]triazol-5-yl-methyltriphenylphosphonium bromide via tandem phosphorylide formation and subsequent Dimroth-like rearrangement of the triazole ring
  作者：Efstathios Laskos、Pygmalion S. Lianis、Nestor A. Rodios、A. Terzis、C.P. Raptopoulou

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01034-f

  日期：1995.7

  giving the very stable phosphorus ylide 5. Refluxing of 5 in xylene gave the unexpected 3-aroyl-6-arylpyrazolo[4,3-d][2,3]benzodiazepines6 by a Dimroth-like rearrangement of the triazole ring and a 1,7-electrocyclization of the nitrilimine intermediate 11. When the xylene solution was not rigorously refluxed the 3(5)-aroyl-5(3)-phenyl pyrazole 7 was isolated. The x-ray crystal structures of compounds

  1-（N，N-二芳酰基）氨基-4-苯基-1,2,3-三唑-5-基-甲基三苯基溴化phosph 2与叔丁醇钾或三乙胺在干燥的甲苯中反应，得到非常稳定的磷内鎓盐5。5在二甲苯中的回流通过三唑环的类似Dimroth的重排和腈腈胺中间体的1,7-电环化作用产生了意外的3-芳酰基-6-芳基吡唑并[4,3- d ] [2,3]苯并二氮杂卓6 11。当不严格回流二甲苯溶液时，分离出3（5）-芳酰基-5（3）-苯基吡唑7。还给出了化合物5d和6b的X射线晶体结构。
• 10.1039/d4sc01578a
  作者：Biswas, Soumen、Empel, Claire、Sanchez-Palestino, Luis Mario、Arman, Hadi、Koenigs, Rene M.、Doyle, Michael P.

  DOI：10.1039/d4sc01578a

  日期：——

  Nucleophiles from deprotonation of diazomethyl compounds having diverse electron withdrawing groups react with 4-carboxylato-1,2,3-triazines at the 6-position to extrude dinitrogen and produce diazovinylketoesters compounds with five or six linear contiguous sp2-hybridized carbons, whereas these same nucleophiles react with 4-carboxylato-1,2,3-triazine 1-oxides, also at the 6-position, to form pyrazolines

  来自具有不同吸电子基团的重氮甲基化合物的去质子化的亲核试剂与 4-羧基-1,2,3-三嗪在 6 位反应，挤出二氮并产生具有 5 或 6 个线性连续 sp 2杂化碳的重氮乙烯基酮酯化合物，而这些同样的亲核试剂与 4-羧基-1,2,3-三嗪 1-氧化物（也在 6 位）反应，形成吡唑啉，并排出一氧化二氮和氰基羧酸盐。这种差异是由于亲核加成产物的反应性的显着差异造成的。
• Unexpected C–C Bond Cleavage: A Route to 3,6-Diarylpyridazines and 6-Arylpyridazin-3-ones from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Methyl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Yanping Zhu、Mi Lian、Meicai Liu、Jingjing Yuan、Guodong Yin、Anxin Wu

  DOI：10.1021/jo301751e

  日期：2012.11.2

  An unexpected C-C bond cleavage has been revealed in the absence of metal. This observation has been exploited to develop an efficient approach toward 3,6-iarylpyridazines and 6-arylpyridazin-3-ones from simple and commercially available 1,3-dicarbonyl compounds and methyl ketones.