2-ethynyldibenzo[b,d]furan | 1378260-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-ethynyldibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 2-Ethynyl-dibenzofuran；2-ethynyldibenzofuran
• CAS: 1378260-35-5
• 化学式: C₁₄H₈O
• 分子量: 192.217
• InChiKey: UYUZOCULCARWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyldibenzo[b,d]furan 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2,2'-(1-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)but-1-ene-1,4-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的区域和立体发散性化学选择性sp 2 / sp 3 1,3-和1,4-二硼烷基化的CF 3-含1,3-烯炔

  摘要：

  含CF 3的多硼化化合物是引人入胜的分子，可以充当构建基块并轻松转化为各种重要分子。在此，已经开发了一系列从易获得的1，3-烯炔开始的带有CF 3基团的1，3-和1，4-二硼化的化合物的铜催化组装体。这是第一个示例，尽管它们具有共轭结构，但仍可从1，3-炔烃接近两个不同的C-B键。1,3-烯炔的史无前例的区域和立体发散的sp 2 / sp 3 1,3-和1,4-二硼烷基化受到配体，碱和溶剂的调节。最引人注目的是CF 3的脱氟在我们的系统中，亲核加成后烯烃上的碳原子团被完全抑制，留下了宝贵的CF 3基团。此外，在微调反应条件之后，还获得了作为上述转化的关键中间体的均炔丙基硼酸酯和均烯丙基硼酸酯。实验和理论计算都阐明了这些转化中的E / Z选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.06.034
• 作为产物：
  描述：

  二苯并[b,d]呋喃-2-甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-ethynyldibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  新型有效的结核分枝杆菌抑制剂二苯并[ b，d ]呋喃-1,2,3-三唑共轭物的合理设计与合成

  摘要：

  通过重新定向二苯并[ b，d ]呋喃药效团和附加在1,2,3-三唑核上的烷基/芳基进行合理设计的一系列新颖的二苯并[ b，d ]呋喃-1,2,3-三唑共轭物，使用点击化学合成。所需的关键中间体2-乙炔基二苯并[ b，d ]呋喃3是使用Corey-Fuchs反应由二苯并呋喃-2-羧醛制备的。在铜催化剂的存在下，3与各种烷基/芳基叠氮化物的进一步反应以优异的产率产生了1,2,3-三唑共轭物。评价所有新化合物的体外抗分枝杆菌活性结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294）产生5a（MIC：1.56μg / mL），5d（MIC：0.78μg/ mL）和5f（MIC：0.78μg/ mL）作为有希望的铅类似物。在这三种化合物中，1-（4-溴苄基）-4-（二苯并[ b，d ]呋喃-2-基）-1 H -1,2,3-三唑（5f）成为最有前途的抗结核药物对HEK-293T细胞系的细胞毒性最低（选择性指数：≫25）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.082

文献信息

• Synthesis and properties of fully conjugated macrocycles composed of m -diethynylene-phenylene-bridged two dibenzofuran, dibenzothiophene and carbazole units
  作者：Toshiaki Shimasaki、Shunsuke Okajima、Rino Ishikawa、Shinji Kawaguchi、Takeshi Akimoto、Naoto Asano、Tetsuo Iwanaga、Motonori Watanabe、Naozumi Teramoto、Mitsuhiro Shibata

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.072

  日期：2018.5

  Fully conjugated macrocycles 1a−1c composed of m-diethynylene-phenylene-bridged two dibenzofuran, dibenzothiophene and carbazole units were synthesized via Sonogashira cross coupling reactions under high-diluted condition. These conjugated macrocycles were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, Mass spectroscopies and elemental analysis. Photophysical and redox properties of 1a−1c were investigated

  完全共轭的大环化合物1A - 1C组成的米-diethynylene亚苯基桥连的2二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑单元被通过高稀释条件下的Sonogashira交叉偶联反应来合成。这些共轭的大环化合物通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，质谱和元素分析进行了全面表征。分别通过紫外可见/荧光光谱和循环伏安法研究了1a - 1c的光物理性质和氧化还原性质，并将这些特征与相应的线性苯基乙炔基二苯并杂酚11a - 11c进行了比较。。此外，在理论上以B3LYP / cc-pVDZ // B3LYP / 6-31G（d）的水平通过理论计算研究了它们的结构和电子见解。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Zinc Metallacycles
  作者：Hayden D. Bishop、Qiang Zhao、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.3c05885

  日期：2023.9.20

  Transition-metal-catalyzed reductive coupling reactions of alkynes and imines are attractive methods for the synthesis of chiral allylic amines. Mechanistically, these reactions involve oxidative cyclization of the alkyne and the imine to generate a metallacyclic intermediate, which then reacts with H2 or a H2 surrogate to form the product. As an alternative to this hydrogenolysis pathway, here we

  过渡金属催化的炔烃和亚胺的还原偶联反应是合成手性烯丙胺的有吸引力的方法。从机理上讲，这些反应涉及炔烃和亚胺的氧化环化以生成金属环中间体，然后该中间体与H 2或H 2替代物反应形成产物。作为这种氢解途径的替代方案，我们在这里表明可以发生锌的金属转移，形成锌金属环产物。这种有机锌产品可作为碳-碳和碳-杂原子偶联反应的多功能亲核试剂。基于同位素标记实验和 DFT 计算的机理研究表明，关键的金属转移步骤发生在 Co(II) 物质和 ZnCl 2之间。
• Divergent 1,2-carboallylation of terminal alkynes enabled by metallaphotoredox catalysis with switchable triplet energy transfer
  作者：Jian Qin、Zhuzhu Zhang、Yi Lu、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1039/d3sc04645a

  日期：——

  report a metallaphotoredox strategy for stereodivergent three-component carboallylation of terminal alkynes with allylic carbonates and alkyl trifluoroborates. This redox-neutral dual catalytic protocol utilizes commercially available organic photocatalyst 4CzIPN and nickel catalysts to trigger a radical addition/alkenyl–allyl coupling sequence, enabling straightforward access to functionalized 1,4-dienes

  我们报告了一种金属光氧化还原策略，用于末端炔烃与烯丙基碳酸酯和三氟硼酸烷基酯的立体发散三组分碳烯丙基化。这种氧化还原中性双催化方案利用市售有机光催化剂 4CzIPN 和镍催化剂来触发自由基加成/烯基-烯丙基偶联序列，从而能够以高度化学、区域选择性和立体发散的方式直接获得功能化的 1,4-二烯时尚。该反应具有广泛的底物通用性和可调节的三线态能量转移控制，以芘作为简单的三线态能量调节剂，利用同一组易于获得的底物轻松合成复杂的反式和顺式选择性跳跃二烯。
• CONJUGATED POLYMER CONTAINING ETHYNYL CROSSLINKING GROUP, MIXTURE, COMPOSITION, ORGANIC ELECTRONIC DEVICE CONTAINING THE SAME AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd.

  公开号：EP3246347A1

  公开（公告）日：2017-11-22

  Provided are a conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, composition, organic electronic device containing the same and application thereof. The conjugated polymer material has a conjugated main chain structure and an ethynyl crosslinking group as a functional side chain. The conjugated polymer material produces an insoluble and unmeltable crosslinked interpenetrating network polymer film under heating, has excellent solvent-resistance, and is suitable for manufacturing a complex multi-layer organic electronic device. The conjugated polymer can be applied in optoelectronic devices such as an organic field effect transistor, an organic light emitting diode (OLED), a polymer solar cell, a perovskite solar cell, etc, and improves device performance.

  本文提供了一种含有乙炔交联基团的共轭聚合物、混合物、组合物、含有该共轭聚合物的有机电子器件及其应用。共轭聚合物材料具有共轭主链结构和作为功能侧链的乙炔交联基团。该共轭聚合物材料在加热条件下可生成不溶不熔的交联互穿网络聚合物薄膜，具有优异的耐溶剂性，适用于制造复杂的多层有机电子器件。该共轭聚合物可应用于光电器件，如有机场效应晶体管、有机发光二极管（OLED）、聚合物太阳能电池、过氧化物太阳能电池等，并能提高器件性能。
• Conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, formulation, organic electronic device containing the same and application therof
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MATERIALS LTD.

  公开号：US10364316B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  Provided are a conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, formulation, organic electronic device containing the same and application thereof. The conjugated polymer material has a conjugated main chain structure and an ethynyl crosslinking group as a functional side chain. The conjugated polymer material produces an insoluble and unmeltable crosslinked interpenetrating network polymer film under heating, has excellent solvent-resistance, and is suitable for manufacturing a complex multi-layer organic electronic device. The conjugated polymer can be applied in optoelectronic devices such as an organic field effect transistor, an organic light emitting diode (OLED), a polymer solar cell, a perovskite solar cell, etc, and improves device performance.

  本文提供了一种含有乙炔交联基团的共轭聚合物、混合物、配方、含有该共轭聚合物的有机电子器件及其应用。共轭聚合物材料具有共轭主链结构和作为功能侧链的乙炔交联基团。该共轭聚合物材料在加热条件下可生成不溶不熔的交联互穿网络聚合物薄膜，具有优异的耐溶剂性，适用于制造复杂的多层有机电子器件。该共轭聚合物可应用于光电器件，如有机场效应晶体管、有机发光二极管（OLED）、聚合物太阳能电池、过氧化物太阳能电池等，并能提高器件性能。