2-((4-nitrophenyl)ethynyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)ethynyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[2-(4-Nitrophenyl)ethynyl]naphthalene；2-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: NZVDLFIUHBQMRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)ethynyl)naphthalene 在 盐酸 、 tin 、 水 作用下， 生成 4-naphthalen-2-ylethynyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  质子化和氢键对具有不同间隔基的分子内电荷转移化合物的影响

  摘要：

  这项工作研究了质子化和氢键对通过不同间隔基的分子内电荷转移（ICT）的影响。三种化合物，DS-NH 2（具有共轭双键），TS-NH 2（具有共轭三键）和SS-NH 2（具有柔性饱和键），具有相同的供体基团（苯胺）和为此目的，合成了相同的受体基团（萘），但具有不同的键。双键和三键间隔基比基态的柔性饱和键提供了更有效的ICT途径，因此观察到化合物DS-NH 2和TS-NH 2的ICT吸收带。虽然SS-NH 2没有显示任何ICT吸收带，根据溶剂极性观察到两种分子内激基复合物发射。DS-NH 2的激发态偶极矩小于TS-NH 2的激发态偶极矩。ICT的吸收和发射带在该系统中通过质子淬灭。氢键对DS-NH 2和TS-NH 2的影响仅在基态发生，而在激发态消失。SS-NH 2和CF 3 CH 2 OH分子之间的分子间氢键会阻止氨基的重新定向并阻止ICT的发生。因此，没有记录到SS-NH 2的激基复合物发射在混合的（CH

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2009.12.005
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.152 g的产率得到2-((4-nitrophenyl)ethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过微笑重排合成带有吸电子基团的二芳基乙炔

  摘要：

  抽象的 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612423

文献信息

• Unique solvent-dependent fluorescence of nitro-group-containing naphthalene derivatives with weak donor–strong acceptor system
  作者：Sojiro Hachiya、Kengo Asai、Gen-ichi Konishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.096

  日期：2013.4

  We synthesized nitro-group-containing pi-conjugated naphthalene derivatives with a weak donor-strong acceptor system and investigated their photophysical properties. The nitro group was introduced into naphthalene through the phenyl or phenylethynyl moiety at the C2 and C7 positions as the strong acceptor moiety, and a methoxy group was introduced into naphthalene directly at the position opposite to the nitro group, as a weak donor moiety. While 2-(4-nitrophenyl)naphthalene did not show fluorescence in various solvents, 2-methoxy-6-(4-nitrophenyl)naphthalene showed fluorescence in weakly polar solvents (Phi(F) = 0.11 in CH2Cl2), with a large Stokes shift (Delta nu = 12,000 cm(-1)). Additionally, 2-methoxy-6-(4-nitrophenyl)naphthalene did not show fluorescence in polar solvents (acetonitrile) and non-polar solvents (toluene). This unique solvent-dependent fluorescence is remarkable for environmental fluorescence sensor applications. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Diarylacetylenes Bearing Electron-Withdrawing Groups via the Smiles Rearrangement
  作者：Robert Bujok、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1055/s-0037-1612423

  日期：2019.8

  above 40%. Nitrobenzyl benzothiazol-2-yl sulfones and nitrobenzyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfones react with chlorides of aromatic acids to form β-acyl derivatives. These products undergo the Smiles rearrangement resulting in the formation of the corresponding nitrophenyl arylacetylenes in 50–60% overall yields (approx. 75% per step). Sulfones bearing CF3 or CN groups instead of a NO2 substituent form

  抽象的 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。
• Influences of protonation and hydrogen bonding on intramolecular charge transfer compounds possessing different spacers
  作者：Shun-Li Wang、Ju-Mei Lin、Shiang-En Shu、Ching-Yuh Chern

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2009.12.005

  日期：2010.2

  This work investigated the influence of protonation and hydrogen bonding on intramolecular charge transfer (ICT) through different spacers. Three compounds, DS-NH2 (with a conjugated double bond), TS-NH2 (with a conjugated triple bond), and SS-NH2 (with a flexible saturated bond), possessing the same donor group (aniline) and the same acceptor group (naphthalene) but with different linkages were synthesized

  这项工作研究了质子化和氢键对通过不同间隔基的分子内电荷转移（ICT）的影响。三种化合物，DS-NH 2（具有共轭双键），TS-NH 2（具有共轭三键）和SS-NH 2（具有柔性饱和键），具有相同的供体基团（苯胺）和为此目的，合成了相同的受体基团（萘），但具有不同的键。双键和三键间隔基比基态的柔性饱和键提供了更有效的ICT途径，因此观察到化合物DS-NH 2和TS-NH 2的ICT吸收带。虽然SS-NH 2没有显示任何ICT吸收带，根据溶剂极性观察到两种分子内激基复合物发射。DS-NH 2的激发态偶极矩小于TS-NH 2的激发态偶极矩。ICT的吸收和发射带在该系统中通过质子淬灭。氢键对DS-NH 2和TS-NH 2的影响仅在基态发生，而在激发态消失。SS-NH 2和CF 3 CH 2 OH分子之间的分子间氢键会阻止氨基的重新定向并阻止ICT的发生。因此，没有记录到SS-NH 2的激基复合物发射在混合的（CH