diethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-indene-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-indene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-phenylindene-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₆
• 分子量: 457.483
• InChiKey: PCSYNFTXQCQGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-苯基乙炔基)苯基)丙二酸二乙酯 、 4-硝基碘苯 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到diethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-indene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯和有机卤化物的羰基环化合成茚满

  摘要：

  通过2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯与芳基，苄基和烯基卤化物的钯催化碳环化反应，已经以高收率制备了高度取代的茚满。研究了反应条件和反应范围，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0601361

文献信息

• Synthesis of Indenes via Palladium-Catalyzed Carboannulation of Diethyl 2-(2-(1-alkynyl)phenyl)malonate and Organic Halides
  作者：Li-Na Guo、Xin-Hua Duan、Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo0601361

  日期：2006.4.1

  Highly substituted indenes have been prepared in good yields by the palladium-catalyzed carboannulation of diethyl 2-(2-(1-alkynyl)phenyl)malonate with aryl, benzylic, and alkenyl halides. The reaction conditions and the scope of the process were examined, and a possible mechanism is proposed.

  通过2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯与芳基，苄基和烯基卤化物的钯催化碳环化反应，已经以高收率制备了高度取代的茚满。研究了反应条件和反应范围，并提出了可能的机理。
• Synthesis of 2-Substitued 3-Aroylindenes via Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Diethyl 2-(2-(1-Alkynyl)phenyl)malonates with Aryl Halides
  作者：Xin-Hua Duan、Li−Na Guo、Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol061019v

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] The palladium-catalyzed reaction of readily accessible diethyl 2-(2-(1-alkynyl)phenyl)malonates with aryl halides under a balloon pressure of CO produced 2-substitued 3-aroylindenes in good yields. The reaction is believed to proceed via cyclization of the alkyne containing a proximate nucleophilic center promoted by an acylpalladium complex.

  [反应：见正文]在CO的气球压力下，易于获得的2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯与芳基卤化物的钯催化反应以高收率产生了2-取代的3-芳基茚。据信该反应通过含有由酰基铝配合物促进的邻近亲核中心的炔烃的环化而进行。
• Synthesis of Indenes by the Transition Metal-Mediated Carboannulation of Alkynes
  作者：Daohua Zhang、Zhijian Liu、Eul K. Yum、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0620563

  日期：2007.1.1

  The synthesis of highly substituted indenes has been achieved by three different transition metal-mediated methods. The first method involves the palladium-catalyzed carboannulation of internal alkynes. The second method utilizes a two-step approach, which involves first the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with appropriately functionalized aryl halides, followed by copper-catalyzed

  通过三种不同的过渡金属介导的方法可以实现高度取代的茚的合成。第一种方法涉及内部炔烃的钯催化碳环化反应。第二种方法采用两步法，其中首先涉及末端炔烃与适当官能化的芳基卤化物的钯/铜催化交叉偶联，然后进行铜催化的分子内环化。第三种方法涉及在第二种方法的第一步中形成的芳基炔烃的分子间钯催化的芳基化。