3-(4-nitrophenyl)-2-phenylbenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)-2-phenyl-1-benzofuran
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃
• 分子量: 315.328
• InChiKey: KJHBDNSUJUQXJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxymethoxy)-2-(phenylethynyl)benzene 在 盐酸 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  双光氧化还原/金催化芳基重氮盐对邻炔基苯酚的芳香环化：苯并呋喃的灵活合成

  摘要：

  描述了一种通过双重光氧化还原/金催化的芳基重氮盐对邻炔基苯酚进行芳基环化的新方法。反应在室温下在没有碱和/或添加剂的情况下平稳进行，并为苯并呋喃衍生物提供了一种有效的方法。转换的范围很广，并讨论了局限性。提议该反应通过光还原还原产生的乙烯基金（III）中间体进行，该中间体经过还原消除以提供杂环偶联加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01060

文献信息

• Efficient microwave-assisted one-pot three-component synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans under Sonogashira conditions
  作者：Nataliya A. Markina、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.003

  日期：2013.4

  efficient one-pot method for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans from commercially available 2-iodophenols, terminal acetylenes and aryl iodides has been developed utilizing Sonogashira reaction conditions. After an initial Sonogashira coupling of the 2-iodophenol with the terminal alkyne, cyclization involving the aryl iodide provides the 2,3-disubstituted benzo[b]furan in good to excellent

  利用Sonogashira反应条件，已经开发出一种有效的一锅法，由市售的2-碘苯酚，末端乙炔和芳基碘化物合成2,3-二取代的苯并[b]呋喃。在将2-碘苯酚与末端炔烃进行最初的Sonogashira偶联后，涉及芳基碘化物的环化反应可提供2,3-二取代的苯并[b]呋喃，收率非常好。微波辐射的使用缩短了反应时间并使副产物最小化。该方法对于构建高度取代的苯并[b]呋喃及其类似物的库特别有用。
• Direct Arylation of Benzo[<i>b</i>]furan and Other Benzo-Fused Heterocycles
  作者：Toan Dao-Huy、Maximilian Haider、Fabian Glatz、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.201403125

  日期：2014.12

  The direct arylation of benzo[b]furan, benzo[b]thiophene, and indole has been studied by using aromatic bromides as the aryl source. The protocol employing common reagents and a Pd catalyst has led to the regioselective arylation of these heterocycles at the 2-position. A range of functional groups were tolerated, providing quick access to a variety of arylated benzo-fused heterocycles that would be

  苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩和吲哚的直接芳基化已通过使用芳族溴化物作为芳基来源进行了研究。使用常用试剂和Pd催化剂的方案已导致这些杂环在2位的区域选择性芳基化。可以容忍一系列官能团，从而可以快速访问各种芳基化的苯并稠合杂环，这些杂环可以使用经典合成策略更精细地访问。这是对苯并[b]呋喃直接芳基化的首次系统研究。
• Synthesis of Conformationally Restricted 2,3-Diarylbenzo[<i>b</i>]furan by the Pd-Catalyzed Annulation of <i>o</i>-Alkynylphenols:  Exploring a Combinatorial Approach
  作者：Youhong Hu、Kenneth J. Nawoschik、Yun Liao、Jian Ma、Reza Fathi、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo0303160

  日期：2004.4.1

  The palladium/bpy-catalyzed annulation of o-alkynylphenol with various aryl halides to generate diversified 2,3-diarylbenzo[b]furan is herein described. This method provides an efficient synthetic pathway for the combinatorial synthesis of conformationally restricted 2,3-diarylbenzo[b]furan for drug discovery.
• Dual Photoredox/Gold Catalysis Arylative Cyclization of <i>o</i>-Alkynylphenols with Aryldiazonium Salts: A Flexible Synthesis of Benzofurans
  作者：Zhonghua Xia、Omar Khaled、Virginie Mouriès-Mansuy、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01060

  日期：2016.8.19

  A new method for the arylative cyclization of o-alkynylphenols with aryldiazonium salts via dual photoredox/gold catalysis is described. The reaction proceeds smoothly at room temperature in the absence of base and/or additives and offers an efficient approach to benzofuran derivatives. The scope of the transformation is wide, and the limitations are discussed. The reaction is proposed to proceed through

  描述了一种通过双重光氧化还原/金催化的芳基重氮盐对邻炔基苯酚进行芳基环化的新方法。反应在室温下在没有碱和/或添加剂的情况下平稳进行，并为苯并呋喃衍生物提供了一种有效的方法。转换的范围很广，并讨论了局限性。提议该反应通过光还原还原产生的乙烯基金（III）中间体进行，该中间体经过还原消除以提供杂环偶联加合物。