(E)-1-diphenylphosphinoyl-2-fluoro-1-trichloroacetamidoethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-diphenylphosphinoyl-2-fluoro-1-trichloroacetamidoethene
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(E)-1-diphenylphosphoryl-2-fluoroethenyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₃FNO₂P
• 分子量: 406.608
• InChiKey: IAFHQHZPUYZDQZ-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 、 N-trichloroacetylfluoroacetimidoyl chloride 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-1-diphenylphosphinoyl-2-fluoro-1-trichloroacetamidoethene 、 (E)-1-diphenylphosphinoyl-2-fluoro-1-trichloroacetamidoethene
  参考文献：
  名称：

  N-三氯乙酰氟乙酰胺基氯及其磷酸化产物的合成与重排

  摘要：

  N-氟乙酰基三氯乙酰胺（1）与PCl 5的相互作用导致N-三氯乙酰基氟乙酰亚胺基氯（3）的形成，在存在下，N-三氯乙酰基氟乙酰亚胺基氯（Z / E≈3：1）不可逆地异构化为N-氯（氟）乙烯基三氯乙酰胺（Z / E≈3：1）。催化剂DBU。在反应3与亚磷酸酯或膦，氯原子的由含磷基团的取代伴有立体选择性1,3- H传输，得到C-磷酸fluorovinylamides（6，9），这主要与È-配置。对于低亲核性亚磷酸酯，可以实现[4 + 1]-环加成，而对于氢磷酰基试剂，可以实现CN键的1,2-加成。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00160-4

文献信息

• Synthesis and rearrangements of N-trichloroacetylfluoroacetimidoyl chloride and its phosphorylation products
  作者：Yuliya V Rassukana、Kateryna O Davydova、Petro P Onys’ko、Anatolii D Sinitsa

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00160-4

  日期：2002.10

  The interaction of N-fluoroacetyltrichloroacetamide (1) with PCl5 leads to the formation of N-trichloroacetylfluoroacetimidoyl chloride (3), which is irreversibly isomerized to N-chloro(fluoro)vinyltrichloroacetamide (Z/E≈3:1) in the presence of the catalyst DBU. In the reaction of 3 with phosphites or phosphines, the substitution of chlorine atom by the phosphorus-containing groups is accompanied

  N-氟乙酰基三氯乙酰胺（1）与PCl 5的相互作用导致N-三氯乙酰基氟乙酰亚胺基氯（3）的形成，在存在下，N-三氯乙酰基氟乙酰亚胺基氯（Z / E≈3：1）不可逆地异构化为N-氯（氟）乙烯基三氯乙酰胺（Z / E≈3：1）。催化剂DBU。在反应3与亚磷酸酯或膦，氯原子的由含磷基团的取代伴有立体选择性1,3- H传输，得到C-磷酸fluorovinylamides（6，9），这主要与È-配置。对于低亲核性亚磷酸酯，可以实现[4 + 1]-环加成，而对于氢磷酰基试剂，可以实现CN键的1,2-加成。