1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: XUWQUXADBIGZKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 4-bromo-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以96%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Danishefsky的二烯与亚胺在碱性条件下的碱性盐催化氮杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  Danishefsky's二烯与亚胺或醛和胺在水中的两或三组分氮杂Diels-Alder反应在中性条件下在催化量的碱性盐（例如三氟甲磺酸钠）存在下平稳进行，得到二氢-4-吡啶酮高产。

  DOI：

  10.1039/b300880k

文献信息

• Copper(II) Triflate-Sodium Dodecyl Sulfate Catalyzed Preparation of 1,2-Diphenyl-2,3-dihydro-4-pyridones in Aqueous Acidic Medium
  作者：Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro、Daniela Lanari、Oriana Piermatti

  DOI：10.1055/s-0031-1291040

  日期：2012.7

  loss in efficiency. The reactions between N-benzylideneanilines and ­Danishefsky’s diene proceed smoothly in acidic aqueous medium in the presence of a catalytic amount of copper(II) triflate–sodium dodecyl sulfate [Cu(OTf)2–SDS] to afford the corresponding 1,2-diphenyl-2,3-dihydro-4-pyridones in excellent yields of 84–95%. The aqueous solution containing the catalyst is recovered and reused without any

  摘要 在催化量的三氟甲磺酸铜（II）-十二烷基硫酸钠[Cu（OTf）2 -SDS]存在下，N-苄叉基苯胺和Danishefsky's二烯之间的反应在酸性水性介质中平稳进行，得到相应的1,2-二苯基-2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的收率为84–95％。含有催化剂的水溶液被回收并再利用而效率没有任何损失。 在催化量的三氟甲磺酸铜（II）-十二烷基硫酸钠[Cu（OTf）2 -SDS]存在下，N-苄叉基苯胺和Danishefsky's二烯之间的反应在酸性水性介质中平稳进行，得到相应的1,2-二苯基-2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的收率为84–95％。含有催化剂的水溶液被回收并再利用而效率没有任何损失。
• Bis-selenonium Cations as Bidentate Chalcogen Bond Donors in Catalysis
  作者：Xinxin He、Xinyan Wang、Ying-Lung Steve Tse、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.1c03622

  日期：2021.10.15

  Lewis acids are frequently employed in catalysis but they often suffer from high moisture sensitivity. In many reactions, catalysts are deactivated because of the problem that strong Lewis acids also bond to the products. In this research, hydrolytically stable bidentate Lewis acid catalysts derived from selenonium dicationic centers have been developed. The bis-selenonium catalysts are employed in

  路易斯酸经常用于催化，但它们通常具有高湿度敏感性。在许多反应中，由于强路易斯酸也与产物结合的问题，催化剂会失活。在这项研究中，已经开发了源自​​硒双阳离子中心的水解稳定的双齿路易斯酸催化剂。双硒催化剂用于在各种转化中以良好的收率和选择性活化亚胺和羰基。发现双硒鎓盐的路易斯酸度比单硒鎓体系强，这归因于两个阳离子硒鎓中心的协同作用。此外，双硒催化剂不受强碱或水分的抑制。
• AgOTf-Catalyzed Aza-Diels–Alder Reactions of Danishefsky's Diene with Imines in Water
  作者：Catherine Loncaric、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200390052

  日期：2003.4

  Aza-Diels–Alder reactions of Danishefsky's diene with imines in water took place smoothly in the presence of a catalytic amount of silver triflate to afford dihydro-4-pyridones in high yields. The silver triflate-catalyzed three-component reactions starting from aldehydes, amines, and Danishefsky's diene were also performed efficiently. In the three-component reactions with benzaldehyde, the addition

  在催化量的三氟甲磺酸银存在下，Danishefsky的二烯与亚胺在水中的Aza-Diels-Alder反应平稳进行，从而以高收率提供二氢-4-吡啶酮。从醛，胺和Danishefsky的二烯开始的三氟甲磺酸银催化的三组分反应也得到了有效地进行。在与苯甲醛的三组分反应中，发现添加非离子表面活性剂是有效的。
• Cinchona-derived ammonium salts-catalyzed aza Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene with imines
  作者：Yohan Park、Eunyoung Park、Hyojun Jung、Yeon-Ju Lee、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.002

  日期：2011.2

  Described is the efficiency of cinchona-derived quaternary ammonium salts as Lewis acid organocatalysts in aza Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene 1 with imines 2 and 16, providing 1,2-dialkyl-2,3-dihydro-4-pyridinones 3 and cyclic dihydropyridones 17, respectively. Among the nine of cinchonidine-derived quaternary ammonium catalysts prepared, N-2′,3′,4′-trifluorobenzyl-O-benzylcinchonidinum

  描述了金鸡纳衍生的季铵盐在aza Diels-Danishefsky二烯1与亚胺2和16的Alder反应中作为路易斯酸有机催化剂的效率，提供1,2-二烷基-2,3-二氢-4-吡啶酮3和环状二氢吡啶酮17。在所制备的九种由辛可尼定衍生的季铵催化剂中，N -2'，3'，4'-三氟苄基-O-苄基钦可宁溴化物（6）具有最高的化学收率（高达99％）。对结构-催化效率关系的系统研究表明，2'，3'，4'-三氟苄基，奎尼丁和喹啉部分是必不可少的。
• Alkaline salt-catalyzed aza Diels–Alder reactions of Danishefsky’s diene with imines in water under neutral conditions
  作者：Catherine Loncaric、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b300880k

  日期：2003.2.20

  Two- or three-component aza Diels-Alder reactions of Danishefsky's diene with imines or aldehydes and amines in water took place smoothly under neutral conditions in the presence of a catalytic amount of an alkaline salt such as sodium triflate to afford dihydro-4-pyridones in high yields.

  Danishefsky's二烯与亚胺或醛和胺在水中的两或三组分氮杂Diels-Alder反应在中性条件下在催化量的碱性盐（例如三氟甲磺酸钠）存在下平稳进行，得到二氢-4-吡啶酮高产。