1-benzhydryl-4-((4-nitrophenyl)sulfonyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-4-((4-nitrophenyl)sulfonyl)piperazine
• 英文别名: 1-Benzhydryl-4-(4-nitrophenyl)sulfonylpiperazine
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₄S
• mdl: MFCD01259878
• 分子量: 437.519
• InChiKey: CXGBLXNDKDGHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzhydryl-4-((4-nitrophenyl)sulfonyl)piperazine 在 乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-(4-硝基-苯磺酰基)-哌嗪盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Acidic Solvent-free Removal of Amine-protecting Diphenylmethyl Groups in the Presence of Camphorsulfonic Acid

  摘要：

  我们开发了去除二苯基甲基的新型反应条件，二苯基甲基是胺类最重要的保护基团之一。在水介质中加入一当量的樟脑磺酸即可促进反应，且无需酸性溶剂。

  DOI：

  10.1246/cl.170604
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 、 对硝基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到1-benzhydryl-4-((4-nitrophenyl)sulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  具有对人胞质碳酸酐酶I和II和霍乱弧菌α-和β-类酶具有抑制活性的新型苯磺酰胺衍生物的合成。

  摘要：

  据报道，合成了一系列新的结合了邻，间和对苯磺酰胺部分的磺酰胺，并对其抑制锌酶碳酸酐酶的两种人（h）同工型进行了研究（CA，EC 4.2.1.1）， hCA I和II，以及两种霍乱弧菌酶，分别属于α-和β-CA类（VchCAα，VchCAβ）。为了克服与属于锌结合剂的CA抑制剂相关的选择性抑制特性的缺乏，通过使用“尾巴法”制备化合物。建立的结构-活性关系表明，苯硫基哌嗪尾部在苯基磺酰胺支架上的掺入确定了对hCA I和VchCAα的相当好的功效，其中几种化合物的KIs <100 nM。对hCA II和VchCAβ的活性较低，可能是由于合并的尾巴非常笨重。获得的证据使我们能够继续研究不同的尾巴/锌结合基团，以提高这种抑制剂对病原体细菌CA的有效性/选择性，从而提供潜在的新型抗感染剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1467901

文献信息

• Synthesis of novel benzenesulfamide derivatives with inhibitory activity against human cytosolic carbonic anhydrase I and II and<i>Vibrio cholerae</i>α- and β-class enzymes
  作者：Silvia Bua、Emanuela Berrino、Sonia Del Prete、Vallabhaneni S. Murthy、Vijayaparthasarathi Vijayakumar、Yasinalli Tamboli、Clemente Capasso、Elisabetta Cerbai、Alessandro Mugelli、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2018.1467901

  日期：2018.1.1

  The synthesis of a new series of sulfamides incorporating ortho-, meta, and para-benzenesulfamide moieties is reported, which were investigated for the inhibition of two human (h) isoforms of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), hCA I and II, and two Vibrio cholerae enzymes, belonging to the α- and β-CA classes (VchCAα, VchCAβ). The compounds were prepared by using the "tail approach"

  据报道，合成了一系列新的结合了邻，间和对苯磺酰胺部分的磺酰胺，并对其抑制锌酶碳酸酐酶的两种人（h）同工型进行了研究（CA，EC 4.2.1.1）， hCA I和II，以及两种霍乱弧菌酶，分别属于α-和β-CA类（VchCAα，VchCAβ）。为了克服与属于锌结合剂的CA抑制剂相关的选择性抑制特性的缺乏，通过使用“尾巴法”制备化合物。建立的结构-活性关系表明，苯硫基哌嗪尾部在苯基磺酰胺支架上的掺入确定了对hCA I和VchCAα的相当好的功效，其中几种化合物的KIs <100 nM。对hCA II和VchCAβ的活性较低，可能是由于合并的尾巴非常笨重。获得的证据使我们能够继续研究不同的尾巴/锌结合基团，以提高这种抑制剂对病原体细菌CA的有效性/选择性，从而提供潜在的新型抗感染剂。
• Acidic Solvent-free Removal of Amine-protecting Diphenylmethyl Groups in the Presence of Camphorsulfonic Acid
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Takayuki Okabe、Yutaka Suto、Genji Iwasaki

  DOI：10.1246/cl.170604

  日期：2017.10.5

  We developed novel reaction conditions for the removal of the diphenylmethyl group, which is one of the most important protecting groups for amines. The reaction was promoted by adding one equivalent of camphorsulfonic acid in aqueous media, and no acidic solvent was required.

  我们开发了去除二苯基甲基的新型反应条件，二苯基甲基是胺类最重要的保护基团之一。在水介质中加入一当量的樟脑磺酸即可促进反应，且无需酸性溶剂。