pyrrolidinyl diaminopyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: pyrrolidinyl diaminopyrimidine
• 英文别名: 2,4-diamino-6-pyrrolidinopyrimidine；6-(1-Piperidinyl)-2,4-pyrimidinediamine；6-pyrrolidin-1-ylpyrimidine-2,4-diamine
• 化学式: C₈H₁₃N₅
• 分子量: 179.225
• InChiKey: DVCLGDDFGUFHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidinyl diaminopyrimidine 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 反应 3.5h， 以92.8%的产率得到吡咯烷基二氨基嘧啶氧化物
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基二氨基嘧啶氮氧化物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡咯烷基二氨基嘧啶氮氧化物的制备方法，属于有机合成技术领域。以2,4‑二氨基‑6‑氯嘧啶为原料，经过连续的胺化和氧化反应得到吡咯烷基二氨基嘧啶氮氧化物。首先2,4‑二氨基‑6‑氯嘧啶在碱存在下与四氢吡咯亲核取代胺化，经酸淬灭得到酸性水溶液。随后在钨酸钠存在下滴加双氧水氧化，再经碱中得到吡咯烷基二氨基嘧啶氮氧化物。该方法操作简便，条件温和，成本低廉，收率高，得到的产品纯度可达99.5％以上，适合放大生产。

  公开号：

  CN111018838B
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,4-二氨基-6-氯嘧啶 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以45%的产率得到pyrrolidinyl diaminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基氯化物的胺化：绿色溶剂中的钯催化或 SNAr？

  摘要：

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300239

文献信息

• Novel antiallergic agents. Part I: Synthesis and pharmacology of pyrimidine amide derivatives
  作者：Masakazu Ban、Hiroaki Taguchi、Takeo Katsushima、Shoichi Aoki、Akihiko Watanabe

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00064-9

  日期：1998.7

  We have synthesized many pyrimidine amide derivatives. Novel pyrimidine bis-glycolic amide derivatives showed moderate inhibition in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay by oral administration. Among these compounds, 2,4-bis(methoxyacetylamino)-6-piperidinopyrimidine (2i) exhibited significant inhibition. However the compound (2i) did not inhibit antigen-induced histamine or SRS-A release

  我们已经合成了许多嘧啶酰胺衍生物。新型嘧啶双乙醇酰胺衍生物在口服给药的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）分析中显示出中等抑制作用。在这些化合物中，2,4-双（甲氧基乙酰氨基）-6-哌啶子基嘧啶（2i）表现出显着的抑制作用。但是，化合物（2i）在低于10（-4）M时不抑制抗原诱导的组胺或SRS-A从豚鼠的肺碎片中释放。2i衍生物在大鼠PCA分析中也具有显着或中等活性。在酰胺PCA测定中，在酰胺羰基的α位上没有氧原子的化合物2h和没有酰胺羰基的化合物17没有显示出抑制作用。我们认为，酰胺羰基和酰胺羰基α位的氧原子均在抑制大鼠PCA反应中起重要作用。这些嘧啶双乙醇酰胺衍生物具有新颖的结构和独特的活性，表明它们可能在治疗过敏性疾病中可能有用。
• 2,4-Diamino-9H-pyrimido[4,5-b]indol-5-ols: Synthesis, in vitro cytotoxic activity, and QSAR investigations
  作者：Bernd Dotzauer、Renate Grünert、Patrick J. Bednarski、Harald Lanig、Jens Landwehr、Reinhard Troschütz

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.051

  日期：2006.11

  A series of novel 2,4-diaminopyrimido[4,5-b]indol-6-ols has been synthesized and the in vitro cytotoxic activities were evaluated against four human cancer cell lines originating from solid tumors. An increase in activity was observed when a heteroaromatic ring was annulated on side g of the pyrimido[4,5-b]indole system to give compounds with activities comparable to ellipticine and cisplatin. To understand

  合成了一系列新颖的2,4-二氨基嘧啶[4,5-b]吲哚6-醇，并针对四种源自实体瘤的人类癌细胞系评估了体外细胞毒活性。当在嘧啶并[4，5-b]吲哚系统的g侧上环杂芳环时，观察到活性增加，从而得到具有与玫瑰树碱和顺铂相当的活性的化合物。为了了解实验性细胞毒性活性，进行了QSAR研究，结果表明实验性IC和预测IC之间具有很好的线性关系（50）。
• Novel pyrimidine compounds
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0243817A1

  公开（公告）日：1987-11-04

  Novel pyrimidine compounds of the formula: wherein R₁ and R₁ʹ are each hydrogen atom, a lower alkyl, benzyl, an alkali metal, or ammonium; R₂ is hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl, a lower alkoxy, an aryl, a group of the formula: (wherein R₃ and R₄ are each hydrogen atom, a lower alkyl, or an aryl), or a group of the formula: [wherein R₅ and R₆ are each an alkylene having 1 to 3 carbon atoms, and X is oxygen atom, methylene, or a group of the formula: (wherein Y is hydrogen atom, a lower alkyl, benzyl, or an aryl)], which have excellent antiallergic activities and are useful for the prophylaxis and treatment of various allergic diseases, and a pharmaceutical composition containing said pyrimidine compound as an active ingredient.

  式中的新型嘧啶化合物： 其中R₁和R₁ʹ各自是氢原子、低级烷基、苄基、碱金属或铵；R₂是氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、芳基、式中的基团： (其中 R₃ 和 R₄ 各为氢原子、低级烷基或芳基）或式中的基团： [其中 R₅ 和 R₆ 各为具有 1 至 3 个碳原子的亚烷基，X 为氧原子、亚甲基或式中的基团： (其中 Y 为氢原子、低级烷基、苄基或芳基）]，它们具有优异的抗过敏活性，可用于预防和治疗各种过敏性疾病，以及一种含有所述嘧啶化合物作为活性成分的药物组合物。
• US4729995
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4308271A
  申请人：——

  公开号：US4308271A

  公开（公告）日：1981-12-29