(2-bromobenzylidene)(2-methoxyphenyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromobenzylidene)(2-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: N-o-methoxyphenyl-1-(1-bromophenyl)imine
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: QUDBBPJWUVUILP-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromobenzylidene)(2-methoxyphenyl)amine 在 异丙醇锆(IV) N-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methyl]-L-valyl-N-butyl-L-phenylalaninamide 、 sodium hydroxide 、 bis((trimethylsilyl)methyl)zinc 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-[1-(2-bromophenyl)prop-2-ynyl](2-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的炔基锌混合试剂的芳族化合物对映体合成炔丙基胺。

  摘要：

  [反应：见正文]手性氨基酸基配体1和Zr（Oi-Pr）（4）.HOi-Pr催化将炔基锌混合试剂添加到各种芳胺中，从而得到90％ee的手性炔丙基胺。氧化除去邻茴香基基团得到游离胺，然后可以将其酰化。

  DOI：

  10.1021/ol035138b

文献信息

• Ag-Catalyzed Asymmetric Mannich Reactions of Enol Ethers with Aryl, Alkyl, Alkenyl, and Alkynyl Imines
  作者：Nathan S. Josephsohn、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja049388e

  日期：2004.3.1

  An efficient catalytic and enantioselective method (up to >98% ee) for Mannich reactions between trimethylsilyl enol ethers derived from acetone and acetophenone and aryl, alkenyl, alkynyl, and alkyl imines is disclosed. A large variety of beta-amino ketones can be synthesized in the presence of 1-5 mol % AgOAc and an inexpensive and readily available amino acid-derived phosphine. All Ag-catalyzed

  公开了一种有效的催化和对映选择性方法（高达 >98% ee），用于衍生自丙酮和苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚与芳基、烯基、炔基和烷基亚胺之间的曼尼希反应。在 1-5 mol% AgOAc 和廉价且容易获得的氨基酸衍生膦存在下，可以合成多种 β-氨基酮。所有 Ag 催化的不对称曼尼希反应都可以在未蒸馏的 THF 和空气中进行。产品胺的邻茴香基活化基团可以通过单容器操作以 >70% 的分离产率去除。催化不对称方法的合成效用通过光学纯生物碱 (-)-sedamine 的四锅合成来说明。
• A Highly Efficient and Practical Method for Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich (AVM) Reactions
  作者：Emma L. Carswell、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200603496

  日期：2006.11.6
• Efficient and Practical Ag-Catalyzed Cycloadditions between Arylimines and the Danishefsky Diene
  作者：Nathan S. Josephsohn、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja030033p

  日期：2003.4.1

  An efficient Ag-catalyzed method for asymmetric addition of the Danishefsky diene to various aryl imines to afford cycloadducts in > or =89% ee and > or =85% isolated yield is reported. Reactions are effected with 0.1-1 mol % catalyst (4 degrees C), and the chiral ligand is readily prepared from commercially available materials, including the inexpensive i-Leu. These catalytic asymmetric cycloadditions can be carried out without the use of solvent or with undistilled THF in air. A first generation supported chiral catalyst that effectively promotes the cycloaddition reaction and can be recycled (five cycles) is described.
• Enantioselective Synthesis of Propargylamines through Zr-Catalyzed Addition of Mixed Alkynylzinc Reagents to Arylimines
  作者：John F. Traverse、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol035138b

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Addition of mixed alkynylzinc reagents to various arylimines is catalyzed by chiral amino acid-based ligand 1 and Zr(Oi-Pr)(4).HOi-Pr to afford chiral propargylamines in up to 90% ee. Oxidative removal of the o-anisidyl group affords the free amine, which can then be acylated.

  [反应：见正文]手性氨基酸基配体1和Zr（Oi-Pr）（4）.HOi-Pr催化将炔基锌混合试剂添加到各种芳胺中，从而得到90％ee的手性炔丙基胺。氧化除去邻茴香基基团得到游离胺，然后可以将其酰化。