(R)-2-[(p-fluoro)phenyl]-1-(p-methoxybenzenesulfonyl)-2,3-dihydro-4-1H-pyridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(p-fluoro)phenyl]-1-(p-methoxybenzenesulfonyl)-2,3-dihydro-4-1H-pyridone
• 英文别名: (2R)-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyridin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₄S
• 分子量: 361.394
• InChiKey: SEEOTQBDWZMOIR-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 N-[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4-methoxy-benzenesulfonamide 在 (R_P,R_S)-2-(t-Bu-sulfenyl)-1-[bis(1-naph)P]FeCuBr dimer 、 silver perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-[(p-fluoro)phenyl]-1-(p-methoxybenzenesulfonyl)-2,3-dihydro-4-1H-pyridone 、 (S)-2-[(p-fluoro)phenyl]-1-(p-methoxybenzenesulfonyl)-2,3-dihydro-4-1H-pyridone
  参考文献：
  名称：

  膦基亚硫基二茂铁的手性铜配合物作为 N-磺酰基亚胺的对映选择性甲醛-氮杂Diels-Alder反应的有效催化剂

  摘要：

  在催化量的高氯酸银存在下，平面手性 1-膦基-2-硫基二茂铁的溴化铜（I）络合物在 N-芳基磺酰醛亚胺与电子的正式 Aza Diels-Alder 反应中充当非常有效的手性路易斯酸催化剂。 - 丰富的二烯（Danishefsky's 和相关的二烯）。等摩尔量的容易获得的对映体纯二茂铁基 P，S-二齿配体和 CuBr 的混合定量提供了作为空气稳定固体的预催化剂 Cu 络合物。这种催化不对称过程具有广泛的结构范围：已成功使用芳香族、α、β-不饱和甚至烯醇化脂肪族醛的醛亚胺。相应的 2,3-二氢-4-吡啶酮以良好的产率 (57-90%) 和均匀的高对映选择性 (82-97% ee) 获得。

  DOI：

  10.1021/ja038494y

文献信息

• Chiral Copper Complexes of Phosphino Sulfenyl Ferrocenes as Efficient Catalysts for Enantioselective Formal Aza Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：Olga García Mancheño、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja038494y

  日期：2004.1.1

  catalytic amount of silver perchlorate, copper(I) bromide complexes of planar chiral 1-phosphino-2-sulfenylferrocenes behave as very efficient chiral Lewis acids catalysts in the formal Aza Diels-Alder reaction of N-arylsulfonyl aldimines with electron-rich dienes (Danishefsky's and related dienes). Mixing of equimolar amounts of the readily available enantiopure ferrocenyl P,S-bidentate ligand and CuBr quantitatively

  在催化量的高氯酸银存在下，平面手性 1-膦基-2-硫基二茂铁的溴化铜（I）络合物在 N-芳基磺酰醛亚胺与电子的正式 Aza Diels-Alder 反应中充当非常有效的手性路易斯酸催化剂。 - 丰富的二烯（Danishefsky's 和相关的二烯）。等摩尔量的容易获得的对映体纯二茂铁基 P，S-二齿配体和 CuBr 的混合定量提供了作为空气稳定固体的预催化剂 Cu 络合物。这种催化不对称过程具有广泛的结构范围：已成功使用芳香族、α、β-不饱和甚至烯醇化脂肪族醛的醛亚胺。相应的 2,3-二氢-4-吡啶酮以良好的产率 (57-90%) 和均匀的高对映选择性 (82-97% ee) 获得。