7-[D,L-α-amino-(2,3-dihydro-2-(chloroacetyl)-imino-4-thiazolyl)-acetamido]-3-[(1-methyl-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-ceph-3-em-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-[D,L-α-amino-(2,3-dihydro-2-(chloroacetyl)-imino-4-thiazolyl)-acetamido]-3-[(1-methyl-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-ceph-3-em-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-7-[[2-amino-2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₉O₅S₃
• 分子量: 560.038
• InChiKey: WLTLJEWPQNKBIS-RPFQZYLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  嘧啶 、 7-[D,L-α-amino-(2,3-dihydro-2-(chloroacetyl)-imino-4-thiazolyl)-acetamido]-3-[(1-methyl-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-ceph-3-em-4-carboxylic acid 生成 sodium 7β-{D,L-α-[(2-p-aminosulfonylanilino-4-hydroxy-5-pyrimidinyl)-ureido]-(2,3-dihydro-2-imino-4-thiazolyl)-acetamido}-3-[(1-methyl-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporins and pharmaceutical compositions

  摘要：

  该发明涉及公式为##STR1##的头孢菌素及其互变异构体，当E为氢原子时，与无机或有机碱形成的药理学上可接受的盐。

  公开号：

  US04370327A1

文献信息

• Cephalosporine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0035161A2

  公开（公告）日：1981-09-09

  Beschrieben werden neue Cephalosporine der allgemeinen Formel und ihre möglichen Tautomere und Salze mit anorganischen oder organischen Basen. In der allgemeinen Formel 1 bedeuten: A ein Wasserstoffatom, die Gruppen -COCH2Cl, -COCH2Br, -COOCH2CCl3, die Formyl- oder Tritylgruppe, Y ein Wasserstoffatom oder die Methoxygruppe in a-Konfiguration, D ein Wasserstoffatom, die Acetoxy- oder Aminocarbonyloxygruppe, die Pyridinium- oder Aminocarbonylpyridiniumgruppe oder die Gruppe -SHet, worin Het eine über die 5-Position gebundene Tetrazol-, 1-Methyltetrazol-, 1,3,4-Thiadiazol-, 2-Methyl-1,3,4-thiadiazol- oder 1,2.4-Thiadiazolgruppe darstellt, R ein Wasserstoffatom, die Cyclopropyl-, Hydroxy-oder Methoxygruppe oder eine Gruppe der Formel -NHR1, worin R, Wasserstoff, eine aliphatische verzweigte oder unverzweigte Kohlenwasserstoffgruppe, die eine Doppel-oder Dreifachbindung enthalten kann, oder einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, oder es bedeutet R eine Gruppe der Formel -NH-Z-X, in der Z eine gegebenenfalls auch verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und X die Hydroxy-, Mercapto-, Cyano-, Aminocarbonyl-, Aminosulfonyl-, Acetyl-, Amino-, Methylamino-, Dimethylamino-, Formyl-, Acetylamino-, Ureido-, Methylsulfonylamino-, Methoxy-, Äthoxy-, Acetoxy-, Methylmercapto-, Methylsulfinyl-, Methylsulfonyl-, Carboxyl- oder Methoxycarbonylgruppe darstellen; R kann aber auch eine Gruppe der Formel bedeuten, worin n die Zahlen 0 oder 1 und R2 und R3, die gleich oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, Halogen, Hydroxy-, Methyl-, Methoxy-, Acetylamino-, Aminocarbonylamino-, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, Alkylcarbonyl-, Alkylcarbonyloxy-, Aminocarbonyl-, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyl-, Nitro-, Cyano-, Methylmercapto-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Aminosulfonyl- oder Alkyl- oder Dialkylaminosulfonylgruppen darstellen und E ein Wasserstoffatom oder eine in vitro oder in vivo leicht spaltbare Carboxylschutzgruppe. Es werden des weiteren 4 Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 beschrieben. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I, ihre Tautomere und ihre Salze sind stark antibiotisch wirksam, insbesondere gegen eine Reihe gramnegativer Keime.

  描述了通式为 及其可能的同系物和与无机或有机碱的盐类。通式 1 表示 A 是氢原子、基团-COCH2Cl、-COCH2Br、-COOCH2CCl3、甲酰基或三苯甲基、 Y 是氢原子或 a-构型的甲氧基、 D 代表氢原子、乙酰氧基或氨基羰氧基、吡啶鎓或氨基羰基吡啶鎓基团或基团 -SHet，其中 Het 代表通过 5 位键合的四唑、1-甲基四唑、1,3,4-噻二唑、2-甲基-1,3,4-噻二唑或 1,2,4-噻二唑基团、 R 代表氢原子、环丙基、羟基或甲氧基或式 -NHR1 的基团，其中 R 代表氢、可含双键或三键的脂族支链或不支链烃基或含 3 至 6 个碳原子的环烷基，或 R 代表式 -NH-Z-X 的基团、其中 Z 是具有 1 至 4 个碳原子的任选支链烯基或具有 3 至 6 个碳原子的环烷基，X 是羟基、巯基、氰基、氨基羰基、氨基磺酰基、乙酰基、氨基、甲氨基氨基、甲氨基、二甲氨基、甲酰基、乙酰氨基、脲基、甲磺酰氨基、甲氧基、乙氧基、乙酰氧基、甲巯基、甲亚磺酰基、甲磺酰基、羧基或甲氧基羰基；R 也可以是式中的基团 烷基羰基、烷基羰氧基、氨基羰基、烷基或二烷基氨基羰基、硝基、氰基、甲基巯基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、氨基磺酰基或烷基或二烷基氨基磺酰基，以及 E 是氢原子或羧基保护基团，易于在体外或体内裂解。 此外，还描述了制备通式 1 化合物的 4 种工艺。通式 I 的化合物、它们的同系物和它们的盐具有很强的抗生素活性，特别是对一些革兰氏阴性病菌。
• US4370327A
  申请人：——

  公开号：US4370327A

  公开（公告）日：1983-01-25
• Cephalosporins and pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04370327A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  The invention is directed to cephalosporins of the formula ##STR1## and the tautomers thereof, and, when E is a hydrogen atom, the pharmacologically acceptable salts thereof with inorganic or organic bases.

  该发明涉及公式为##STR1##的头孢菌素及其互变异构体，当E为氢原子时，与无机或有机碱形成的药理学上可接受的盐。