rel-(4aS,6S,7S)-6-hydroperoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1H-4a,7-epidioxybenzo[d][1,2]dioxine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: rel-(4aS,6S,7S)-6-hydroperoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1H-4a,7-epidioxybenzo[d][1,2]dioxine
• 英文别名: (1R,8R,12R)-12-hydroperoxy-3,4,9,10-tetraoxatricyclo[6.2.2.01,6]dodec-6-ene
• 化学式: C₈H₁₀O₆
• 分子量: 202.164
• InChiKey: ZRSQPPJDCLJTLR-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四苯基卟啉 、 碘 、 氧气 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.92h， 生成 rel-8a-hydroperoxy-4,7,8,8a-tetrahydro-1H-4a,7-epidioxybenzo[d][1,2]dioxine 、 rel-(4aS,6S,7S)-6-hydroperoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1H-4a,7-epidioxybenzo[d][1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Trisequential Photooxygenation Reaction: Application to the Synthesis of Carbasugars

  摘要：

  4,5-Dimethylenecyclohex-1-ene was subjected to a photooxygenation reaction to introduce oxygen functionalities. The endoperoxide obtained underwent an ene-reaction to form hydroperoxides with 1,3-diene structures. Further addition of singlet oxygen to the diene units resulted in the formation of tricyclic hydroperoxides having three oxygens in the molecule. Cleavage of the oxygen-oxygen bonds followed by epoxidation of the remaining C-C double bond and concomitant ring-opening reaction furnished the isomeric carbasugars.

  DOI：

  10.1021/ol401823m