4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-1-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)-1-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-1-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)-1-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₇H₃₂B₂O₄
• 分子量: 322.061
• InChiKey: JTKPRRJWXUBWNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 联硼酸频那醇酯 在 Au-TiO₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-1-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)-1-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子催化的丙二烯的区域选择性合成和硅烷化

  摘要：

  在市售的负载型Au纳米颗粒在TiO 2（1 mol％）的催化下，末端异戊烯仅在末端双键上进行硼化和硅烷化，从而获得高收率和立体选择性。在硅化过程中，硼部分（Bpin）连接在sp-C的末端碳和甲硅烷基上，这是不常见的区域选择性模式。不需要配体或添加剂，而催化剂是可回收的和可重复使用的。如通过使用环丙基烯丙基作为敏感探针所揭示的，根据具有明显的烯丙基碳阳离子特性的π-烯丙基类型或η-1配合物中间体合理化了选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04084

文献信息

• Unusual Diboration of Allenes Catalyzed by Palladium Complexes and Organic Iodides:  A New Efficient Route to Biboronic Compounds
  作者：Feng-Yu Yang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja005589g

  日期：2001.1.1
• Regioselective Diboration and Silaboration of Allenes Catalyzed by Au Nanoparticles
  作者：Marios Kidonakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acscatal.7b04084

  日期：2018.2.2

  available supported Au nanoparticles on TiO2 (1 mol %), terminal allenes undergo diboration and silaboration exclusively on the terminal double bond, in high yields and stereoselectivity. In silaboration, the boron moiety (Bpin) is attached on the terminal carbon and the silyl group on the sp-C, a regioselectivity pattern that is unusual. No ligands or additives are required, while the catalyst is recyclable

  在市售的负载型Au纳米颗粒在TiO 2（1 mol％）的催化下，末端异戊烯仅在末端双键上进行硼化和硅烷化，从而获得高收率和立体选择性。在硅化过程中，硼部分（Bpin）连接在sp-C的末端碳和甲硅烷基上，这是不常见的区域选择性模式。不需要配体或添加剂，而催化剂是可回收的和可重复使用的。如通过使用环丙基烯丙基作为敏感探针所揭示的，根据具有明显的烯丙基碳阳离子特性的π-烯丙基类型或η-1配合物中间体合理化了选择性。