3-(1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-ylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-ylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[[(1R,2R)-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl]sulfanyl]propanoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: QDOKVZOXJLQVSR-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 3-巯基丙酸乙酯 在 碘化铵 、 加尔万氧基自由基 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到3-(1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-ylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含硫亲核试剂的铑催化氧杂双环烯烃的不对称开环

  摘要：

  描述了2-硫烷基-1，2-二氢萘-1-醇的合成。该方法基于铑催化，并使各种硫醇能够经历氧杂苯并降冰片二烯的不对称S N 2'开环。在反应条件下（的[Rh（COD）CL] 2（2.5摩尔％），（小号） - （[R ）- PPF-P吨得到良好至优异的Bu 2（6 mol％），AgOTf（7 mol％），NH 4 I（1.7当量），加尔维诺尔（5 mol％），THF，85°C，芳基和烷基硫化物加合物收率高且对映体过量（> 90％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo035730e

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Sulfur Nucleophiles
  作者：Paul Leong、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo035730e

  日期：2004.3.1

  The synthesis of 2-sulfanyl-1,2-dihydro-naphthalen-1-ols is described. This methodology is based on rhodium catalysis and enables various thiols to undergo an asymmetric SN2‘ ring opening of oxabenzonorbornadiene. Under the reaction conditions ([Rh(COD)Cl]2 (2.5 mol %), (S)-(R)-PPF-PtBu2 (6 mol %), AgOTf (7 mol %), NH4I (1.7 equiv), galvinoxyl (5 mol %), THF, 85 °C), aryl- and alkyl-sulfide adducts

  描述了2-硫烷基-1，2-二氢萘-1-醇的合成。该方法基于铑催化，并使各种硫醇能够经历氧杂苯并降冰片二烯的不对称S N 2'开环。在反应条件下（的[Rh（COD）CL] 2（2.5摩尔％），（小号） - （[R ）- PPF-P吨得到良好至优异的Bu 2（6 mol％），AgOTf（7 mol％），NH 4 I（1.7当量），加尔维诺尔（5 mol％），THF，85°C，芳基和烷基硫化物加合物收率高且对映体过量（> 90％ee）。