1-Ethoxy-2-(4-tert-butylphenyl)acetylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Ethoxy-2-(4-tert-butylphenyl)acetylene
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-(2-ethoxyethynyl)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: QXPUTRQMKQBWHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethoxy-2-(4-tert-butylphenyl)acetylene 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 1,10-菲罗啉 、 氯(二甲基硫化)金(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到(E)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-ethoxy-4-(triisopropylsilyl)but-1-en-3-yn-1-yl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  金催化 Ynol 醚的区域选择性和立体选择性 α-酰氧基-β-炔基化

  摘要：

  烯醇酯和共轭烯炔是合成化学和材料科学中有价值的结构基序。在此，四取代烯醇酯 2-碘苯甲酸酯衍生物的合成在室温下通过金催化的敏感炔醇醚与乙炔基苯并异氧酮 (EBX) 的酰氧基炔基化反应以良好的产率实现，后者充当双功能反应物。该转化具有高区域选择性，底物范围广。从机理上讲，Au(III) 物种是 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环的关键中间体。该反应在合成上很有用，可以很容易地放大到克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02597
• 作为产物：
  描述：

  p-tert-Butylphenyltrichlorocyclopropen 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-Ethoxy-2-(4-tert-butylphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Convenient and General Synthesis of 2-Alkoxy-3-arylcyclopropenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00094a055

文献信息

• Convenient and General Synthesis of 2-Alkoxy-3-arylcyclopropenones
  作者：Charles H. Weidner、Donald H. Wadsworth、Christopher S. Knop、Adedolapo I. Oyefesso、Barry L. Hafer、Richard J. Hartman、Randy C. Mehlenbacher、Sharon C. Hogan

  DOI：10.1021/jo00094a055

  日期：1994.7
• Gold-Catalyzed Regio- and Stereoselective α-Acyloxy-β-Alkynylation of Ynol Ethers
  作者：Yaowen Liu、Chunyu Han、Hongwei Shi、Alexandra V. Mackenroth、Linghua Zhang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02597

  日期：2023.3.3

  sciences. Herein, the synthesis of tetra-substituted enol ester 2-iodobenzoate derivatives was achieved in good yields at room temperature through a gold-catalyzed acyloxyalkynylation of sensitive ynol ethers with ethynylbenziodoxolones (EBXs), the latter acting as bifunctional reactants. The conversion is highly regioselective with a broad substrate scope. Mechanistically, an Au(III) species is the key

  烯醇酯和共轭烯炔是合成化学和材料科学中有价值的结构基序。在此，四取代烯醇酯 2-碘苯甲酸酯衍生物的合成在室温下通过金催化的敏感炔醇醚与乙炔基苯并异氧酮 (EBX) 的酰氧基炔基化反应以良好的产率实现，后者充当双功能反应物。该转化具有高区域选择性，底物范围广。从机理上讲，Au(III) 物种是 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环的关键中间体。该反应在合成上很有用，可以很容易地放大到克级。