4-[ethyl(2-ethylphenyl)amino]butyric acid sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[ethyl(2-ethylphenyl)amino]butyric acid sodium salt
• 英文别名: sodium;4-(N,2-diethylanilino)butanoate
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₂*Na
• 分子量: 257.308
• InChiKey: FFSBGABGVDNKNF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[ethyl(2-ethylphenyl)amino]butyric acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  苯胺自由基阳离子的高效单分子去质子

  摘要：

  芳香胺（例如苯胺）的自由基阳离子的去质子化通常比其他裂解反应要慢得多。在这里，我们报告了一种立体电子效应，其中涉及苯胺基团从苯环平面外的扭曲，从而导致去质子化的反应率显着提高。对去质子化速率常数作为苯胺自由基阳离子p K a的函数的定量研究（布朗斯台德图）表明，这种作用不仅仅是由于反应热力学的变化。通过将这种立体电子效应与羧酸盐作为碱的共价结合起来，苯胺自由基阳离子经历了非分子去质子化，速率常数高达10 8 s - 1描述了即使在不利的质子介质中也是如此。

  DOI：

  10.1021/jo047813g

文献信息

• Efficient Unimolecular Deprotonation of Aniline Radical Cations
  作者：Gary W. Dombrowski、Joseph P. Dinnocenzo、Paul A. Zielinski、Samir Farid、Zofia M. Wosinska、Ian R. Gould

  DOI：10.1021/jo047813g

  日期：2005.5.1

  deprotonation as a function of aniline radical cation pKa (Brønsted plots) demonstrate that the effect is not simply due to a change in the reaction thermodynamics. By combining this stereoelectronic effect with covalent attachment of carboxylate as a base, aniline radical cations that undergo unimolecular deprotonation with rate constants as high as 108 s-1, even in unfavorable protic media, are described

  芳香胺（例如苯胺）的自由基阳离子的去质子化通常比其他裂解反应要慢得多。在这里，我们报告了一种立体电子效应，其中涉及苯胺基团从苯环平面外的扭曲，从而导致去质子化的反应率显着提高。对去质子化速率常数作为苯胺自由基阳离子p K a的函数的定量研究（布朗斯台德图）表明，这种作用不仅仅是由于反应热力学的变化。通过将这种立体电子效应与羧酸盐作为碱的共价结合起来，苯胺自由基阳离子经历了非分子去质子化，速率常数高达10 8 s - 1描述了即使在不利的质子介质中也是如此。