N-pentyl-3-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-pentyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, 3-(trifluoromethyl)-N-pentyl-
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO
• 分子量: 259.271
• InChiKey: OZGQYHZOXAWJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pentyl-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到N-(4-chloropentyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  四丁基氯化铵对酰胺的光诱导 C(sp3)-H 氯化

  摘要：

  开发了一种以四丁基氯化铵为氯化剂对酰胺进行位点选择性 C(sp 3 )-H 氯化的新方案。该反应具有串联序列，涉及（二乙酰氧基碘）苯介导和氯阴离子参与的 N-H 氯化，然后是光引发的氯原子转移。使用该方法可在 δ 位对多种羧酰胺和磺酰胺进行氯化。

  DOI：

  10.1039/d1ob02081a
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰胺 、 1-氨基戊烷 在 对甲苯磺酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到N-pentyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  NaOTs 促进无过渡金属的 C-N 键断裂形成 C-X (X = N, O, S) 键

  摘要：

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。

  DOI：

  10.1039/d1ob01409a

文献信息

• Photoinduced Site-Selective C(sp³)–H Chlorination of Aliphatic Amides
  作者：Yanshuo Zhu、Jingcheng Shi、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03297

  日期：2020.11.20

  Herein, we report a new photochemical method for C(sp3)–H chlorination of amides which employs tert-butyl hypochlorite as the chlorinating agent and a household compact fluorescent lamp as the light source. The reaction proceeds via N-heterocyclic carbene SIPr·HCl-promoted N–H chlorination and subsequent photoinduced Hofmann–Löffler–Freytag chlorine atom transfer. The latter process is facilitated

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。
• US6503898B1
  申请人：——

  公开号：US6503898B1

  公开（公告）日：2003-01-07