1-(pyrimidin-2-yl)pyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyrimidin-2-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Pyrimidin-2-ylpyridin-2-one；1-pyrimidin-2-ylpyridin-2-one
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: WFTNMPCWYYTTQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrimidin-2-yl)pyridin-2(1H)-one 、 苯甲酸 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 二碳酸二叔丁酯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到6-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化 2-吡啶酮与芳基羧酸的直接 C6-H 芳基化

  摘要：

  开发了在吡啶导向基团的帮助下，Rh(I) 催化的 C6 选择性 C-H 芳基化 2-吡啶酮与廉价、容易获得、安全且结构多样的芳基羧酸。这种脱羰芳基化方案具有易于操作的催化系统，适用于多种取代的 2-吡啶酮和芳基羧酸。它允许使用范围广泛的 C6-芳基化 2-吡啶酮，包括那些使用传统 CH 芳基化工艺难以制备的化合物。该方法可耐受各种电子中性、富电子和缺电子官能团，并以 41-91% 的产率提供产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100596
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到1-(pyrimidin-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  改变 2-吡啶酮与炔烃的镍催化反应的反应性：易于获得聚芳基/聚烷基喹啉酮

  摘要：

  已经实现了 Ni 催化的 C6，然后是 C5 级联 C-H 活化/2-吡啶酮与炔烃的 [2 + 2 + 2] 环化。通过调整反应条件和引入导向基团，实现了反应途径的改变。各种各样的底物和炔烃都适合这种转变。这种转变成功的关键是使用碘化钠作为添加剂。更重要的是，我们通过 HRMS 检测到五元金属环中间体，其中碘化物与金属连接。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02021

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed C-6 Alkenylation of 2-Pyridones by Using Terminal Alkyne with High Regioselectivity
  作者：Smruti Ranjan Mohanty、Namrata Prusty、Lokesh Gupta、Pragati Biswal、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00769

  日期：2021.7.16
• Rh(I)‐Catalyzed Direct C6−H Arylation of 2‐Pyridones with Aryl Carboxylic Acids
  作者：Haoqiang Zhao、Jianbin Xu、Xin Xu、Yixiao Pan、Zexin Yu、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202100596

  日期：2021.8.13

  Rh(I)-catalyzed C6-selective C−H arylation of 2-pyridones with inexpensive, readily available, safe and structurally diverse aryl carboxylic acids with the aid of a pyridine directing group is developed. This decarbonylative arylation protocol features an easy-to-handle catalytic system, and is amenable to diversely substituted 2-pyridones and aryl carboxylic acids. It allows access to a wide range

  开发了在吡啶导向基团的帮助下，Rh(I) 催化的 C6 选择性 C-H 芳基化 2-吡啶酮与廉价、容易获得、安全且结构多样的芳基羧酸。这种脱羰芳基化方案具有易于操作的催化系统，适用于多种取代的 2-吡啶酮和芳基羧酸。它允许使用范围广泛的 C6-芳基化 2-吡啶酮，包括那些使用传统 CH 芳基化工艺难以制备的化合物。该方法可耐受各种电子中性、富电子和缺电子官能团，并以 41-91% 的产率提供产品。
• Switching the Reactivity of the Nickel-Catalyzed Reaction of 2-Pyridones with Alkynes: Easy Access to Polyaryl/Polyalkyl Quinolinones
  作者：Namrata Prusty、Smruti Ranjan Mohanty、Shyam Kumar Banjare、Tanmayee Nanda、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02021

  日期：2022.8.26

  with alkynes has been achieved. A change in the reaction pathway was achieved by tuning the reaction conditions and incorporating a directing group. A wide variety of substrates and alkynes are amenable to this transformation. The key to success for this transformation is the use of sodium iodide as an additive. More importantly, we detected the five-membered metallacycle intermediate through HRMS

  已经实现了 Ni 催化的 C6，然后是 C5 级联 C-H 活化/2-吡啶酮与炔烃的 [2 + 2 + 2] 环化。通过调整反应条件和引入导向基团，实现了反应途径的改变。各种各样的底物和炔烃都适合这种转变。这种转变成功的关键是使用碘化钠作为添加剂。更重要的是，我们通过 HRMS 检测到五元金属环中间体，其中碘化物与金属连接。