(1S,2R)-2-methyl-1-(2'-naphthyl)-3-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2R)-2-methyl-1-(2'-naphthyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-methyl-1-naphthalen-2-ylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: RITHMNKTTHQXCW-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-methyl-1-(2'-naphthyl)-3-buten-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基hydr的超碘化物起始片段偶联级联反应

  摘要：

  通往的道路：高碘化物引发的级联过程可实现醛，烯丙基酰肼和醇的快速结合（请参阅方案； Pv =新戊酰）。此过程提供了多种功能化的醚加合物，同时生成了立体定义的烯烃和两个新的邻位立体中心。使用手性非外消旋肼和醇可快速进入复杂的“类天然产物”结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201100888
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-diisopropyl tartrate (Z)-crotylboronate 、 2-萘甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-methyl-1-(2'-naphthyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基hydr的超碘化物起始片段偶联级联反应

  摘要：

  通往的道路：高碘化物引发的级联过程可实现醛，烯丙基酰肼和醇的快速结合（请参阅方案； Pv =新戊酰）。此过程提供了多种功能化的醚加合物，同时生成了立体定义的烯烃和两个新的邻位立体中心。使用手性非外消旋肼和醇可快速进入复杂的“类天然产物”结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201100888

文献信息

• Chiral Phosphoramide-Catalyzed Enantioselective Addition of Allylic Trichlorosilanes to Aldehydes. Preparative Studies with Bidentate Phosphorus-Based Amides
  作者：Scott E. Denmark、Jiping Fu、Michael J. Lawler

  DOI：10.1021/jo052203h

  日期：2006.2.1

  that more than one Lewis basic moiety (phosphoramide) is involved in the rate- and stereochemistry-determining step of enantioselective allylation, bidentate chiral phosphoramides were developed. Different chiral phosphoramide moieties were connected by tethers of methylene chains of varying length. The rate and enantioselectivity of allylation with allyltrichlorosilane promoted by the bidentate phosphoramides

  基于机械学的见解，即对映选择性烯丙基化的速率和立体化学决定步骤涉及多个路易斯基本部分（磷酰胺），开发了二齿手性磷酰胺。通过不同长度的亚甲基链的束缚连接不同的手性磷酰胺部分。发现由二齿磷酰胺促进的与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化的速率和对映选择性高度依赖于系链长度。设计了一种新的基于2,2'-双吡咯烷骨架的磷酰胺，在烯丙基化反应中具有良好的收率，有效的转化率和高的对映选择性。对映体纯的2,2'-双吡咯烷的合成很容易通过吡咯烷的光二聚化，然后用四氢呋喃进行拆分而大规模完成。l（或d）酒石酸。用各种取代的烯丙基三氯硅烷和不饱和醛检查了烯丙基化反应的范围。通过添加不对称的γ-二取代的烯丙基三氯硅烷，该方法已应用于立体异构的季中心的构建。
• Kinetic Diastereoselection of Homoallylic Indium Alkoxides: <i>Syn</i> Crotylation of Arylaldehydes
  作者：Guy C. Lloyd-Jones、Tim Russell

  DOI：10.1055/s-1998-1804

  日期：1998.8

  Reaction of crotylindium sesquibromide with benzaldehyde in DMF at 20 °C affords syn-1-phenyl-2-methylbut-3-enol (ca. 40% de) after aqueous acidic work-up. At 22 °C in DMF, prior to work-up a greater relative proportion of the anti intermediate is decomposed as compared to its syn diastereomer. The resultant kinetic diastereoselection upgrades, the syn/anti ratio to 99/1 with a concomitant drop in overall yield.

  在20 °C下，将crotylindium sesquibromide与苯甲醛在DMF中反应，经过酸性水相处理后，得到syn-1-苯基-2-甲基丁-3-烯醇（约40%的反应选择性）。在22 °C的DMF中，在处理之前，反应生成的anti中间体相比于其syn对映体有更大相对比例的分解。最终的动力学对映体选择性将syn/anti比率提高到99/1，但整体产率相应下降。
• Catalytic, Enantioselective Addition of Substituted Allylic Trichlorosilanes Using a Rationally-Designed 2,2‘-Bispyrrolidine-Based Bisphosphoramide
  作者：Scott E. Denmark、Jiping Fu

  DOI：10.1021/ja016552e

  日期：2001.9.1
• Cp₂TiCl₂-Catalyzed Photoredox Allylation of Aldehydes with Visible Light
  作者：Andrea Gualandi、Francesco Calogero、Martino Mazzarini、Simone Guazzi、Andrea Fermi、Giacomo Bergamini、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00348

  日期：2020.3.20

  A Barbier-type Cp2TiCl2-mediated (10 mol %) photoredox allylation of aldehydes under irradiation with visible light (blue light-emitting diodes (LEDs), 450 nm) and in the presence of an organic dye (3DPAFIPN, 5 mol %) with allylbromides is described.
• A Hypervalent Iodide-Initiated Fragment Coupling Cascade of N-Allylhydrazones
  作者：Kelly E. Lutz、Regan J. Thomson

  DOI：10.1002/anie.201100888

  日期：2011.5.2

  Highway to the hydrazone: A hypervalent iodide initiated cascade process enables the rapid union of an aldehyde, an allylic hydrazide, and an alcohol (see scheme; Pv=pivaloyl). This process affords a diverse range of functionalized ether adducts, while simultaneously generating a stereodefined alkene and two new vicinal stereocenters. The use of chiral non‐racemic hydrazines and alcohols offers a rapid

  通往的道路：高碘化物引发的级联过程可实现醛，烯丙基酰肼和醇的快速结合（请参阅方案； Pv =新戊酰）。此过程提供了多种功能化的醚加合物，同时生成了立体定义的烯烃和两个新的邻位立体中心。使用手性非外消旋肼和醇可快速进入复杂的“类天然产物”结构。