2-((4-chlorophenyl)thio)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)thio)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-1-(4-methylphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₅H₁₅ClOS
• mdl: MFCD23195331
• 分子量: 278.803
• InChiKey: PGZIPWMZLKOQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 4,4'-二氯二苯二硫醚 在 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-((4-chlorophenyl)thio)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下分子碘催化烯烃与二硫化物的羟基亚磺酰化

  摘要：

  通过分子碘催化自由基反应制备β-羟基硫化物的环境友好且高效的策略已被开发出来。该反应涉及烯烃与二硫化物在水溶液中的羟基亚磺酰化。空气用作氧化剂，不加任何添加剂。对照实验表明产物的氧原子可能来自O2。芳基烯烃和脂肪族烯烃在该转化中均具有良好的耐受性，并以中等至高产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690163

文献信息

• Electrochemical oxidative radical oxysulfuration of styrene derivatives with thiols and nucleophilic oxygen sources
  作者：Yang Wang、Lingling Deng、Haibo Mei、Bingnan Du、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c8gc01337c

  日期：——

  stoichiometric amount of a strong oxidant and an expensive transition-metal catalyst. This work describes the first example of the electrochemical oxysulfuration reaction of olefins with thiols and nucleophilic oxygen sources. This electrochemical difunctionalization reaction is conducted under catalyst- and oxidant-free conditions, and shows good substrate generality, affording thio-substituted alcohols,

  烯烃的氧二官能化代表了一种强大的工具，但提出了一项艰巨的任务。先前的方法通常需要化学计量的强氧化剂和昂贵的过渡金属催化剂。这项工作描述了烯烃与硫醇和亲核氧源的电化学氧硫化反应的第一个例子。该电化学双官能化反应在无催化剂和无氧化剂的条件下进行，显示出良好的底物通用性，以良好的化学收率和优异的区域选择性提供了硫代取代的醇，醚和γ-内酯。这项工作代表了烯烃双官能化的一种新的绿色策略，并且为目前合成硫代取代化合物的方法学提供了补充和高度有价值的前景。
• Three-Component Oxychalcogenation of Alkenes under Metal-Free Conditions: A Tetrabutylammonium Tribromide-Catalyzed System
  作者：Jiawei Huang、Xiaoman Li、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02856

  日期：2023.3.3

  A three-component oxychalcogenation reaction, from alkenes, diselenides/thiophenols, and H2O/alcohols, has been realized herein. Tetrabutylammonium tribromide (TBATB) and dimethylsulfoxide (DMSO) are utilized as the catalyst and the terminal oxidant, respectively, to enable this difunctionalization transformation. The metal-free reaction system shows good functional group compatibility, providing a

  本文实现了烯烃、二硒化物/苯硫酚和 H 2 O/醇的三组分氧硫属化反应。四丁基三溴化铵 (TBATB) 和二甲基亚砜 (DMSO) 分别用作催化剂和末端氧化剂，以实现这种双官能化转化。无金属反应体系显示出良好的官能团相容性，为获得β-羟基或β-烷氧基有机硫族化合物提供了统一实用的途径。
• Molecular Iodine Catalyzed Hydroxysulfenylation of Alkenes with Disulfides in Aerobic Conditions
  作者：Bang-qing Ni、Yunpeng He、Xuejiao Rong、Teng-fei Niu

  DOI：10.1055/s-0039-1690163

  日期：2019.9

  molecular-iodine-catalyzed radical reaction. This reaction involves hydroxysulfenylation of alkenes with disulfides in aqueous solution. Air is used as the oxidant without any additives. Control experiments indicated that the oxygen atom of products might come from O2. Both aryl alkenes and aliphatic alkenes were well tolerated in this transformation and afforded the corresponding products in moderate

  通过分子碘催化自由基反应制备β-羟基硫化物的环境友好且高效的策略已被开发出来。该反应涉及烯烃与二硫化物在水溶液中的羟基亚磺酰化。空气用作氧化剂，不加任何添加剂。对照实验表明产物的氧原子可能来自O2。芳基烯烃和脂肪族烯烃在该转化中均具有良好的耐受性，并以中等至高产率提供相应的产物。