1-adamantyl (4-chlorine)phenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-adamantyl (4-chlorine)phenyl sulfide
• 英文别名: 1-adamantyl 4-chlorophenyl sulfide；1-(4-Chlorophenyl)sulfanyladamantane
• 化学式: C₁₆H₁₉ClS
• 分子量: 278.846
• InChiKey: QIBKJGATZSBGOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 1-金刚烷甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1-adamantyl (4-chlorine)phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Silver-Mediated Decarboxylative C–S Cross-Coupling of Aliphatic Carboxylic Acids under Mild Conditions

  摘要：

  A silver-mediated decarboxylative C-S cross-coupling reaction of aliphatic carboxylic acid is described. This reaction occurs smoothly under mild conditions and shows good tolerance of functional groups. It provides an alternative approach for the synthesis of alkyl aryl sulfides.

  DOI：

  10.1021/ol502144c

文献信息

• Visible-Light-Mediated Alkylation of Thiophenols via Electron Donor–Acceptor Complexes Formed between Two Reactants
  作者：Yi-Ping Cai、Fang-Yuan Nie、Qin-Hua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01433

  日期：2021.9.3

  A metal-free, photocatalyst-free, photochemical system was developed for the direct alkylation of thiophenols via electron donor–acceptor (EDA) complexes (KEDA = 145 M–1) between two reactants, N-hydroxyphthalimide esters as acceptors and thiophenol anions as donors, in the presence of a tertiary amine. The EDA complexes in the reaction system have a broad range of visible-light absorption (400–650

  开发了一种无金属、无光催化剂的光化学系统，用于通过两种反应物之间的电子供体 - 受体 (EDA) 配合物 ( K EDA = 145 M –1 )直接烷基化苯硫酚，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为受体和苯硫酚阴离子作为供体，在叔胺的存在下。反应体系中的 EDA 配合物具有广泛的可见光吸收范围（400-650 nm），可以在阳光下有效触发反应。
• Preparation of Adamantyl Sulfides with [Bis(1-adamantanecarboxy)iodo]arenes and Disulfides
  作者：Hideo Togo、Takahito Muraki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1055/s-1995-3877

  日期：1995.2

  Irradiation of [bis(1-adamantanecarboxy)iodo]arenes with a high-pressure mercury lamp in the presence of disulfides gives the corresponding adamantyl sulfides in high yields. This reaction proceeds via the radical decarboxylation of [bis(1-adamantanecarboxy)iodo]arenes followed by SH2 reaction of the carbon radical on the disulfide.

  使用高压汞灯照射[双(1-阿达曼烷羧酸)碘]芳烃，并在二硫化物存在下，可高效生成相应的阿达曼基硫化物。该反应通过[双(1-阿达曼烷羧酸)碘]芳烃的自由基脱羧化，随后与二硫化物上的碳自由基发生SH2反应进行。
• Togo Hideo, MurakiTakahito, Yokoyama Masataka, Synthests, (1995) N 2, S 155-157
  作者：Togo Hideo, MurakiTakahito, Yokoyama Masataka

  DOI：——

  日期：——
• Silver-Mediated Decarboxylative C–S Cross-Coupling of Aliphatic Carboxylic Acids under Mild Conditions
  作者：Peng-Fei Wang、Xiao-Qing Wang、Jian-Jun Dai、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/ol502144c

  日期：2014.9.5

  A silver-mediated decarboxylative C-S cross-coupling reaction of aliphatic carboxylic acid is described. This reaction occurs smoothly under mild conditions and shows good tolerance of functional groups. It provides an alternative approach for the synthesis of alkyl aryl sulfides.