3-methoxy-N-(naphthalen-1-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-(1-naphthyl)-3-methoxy-；3-methoxy-N-naphthalen-1-ylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: OHBKVALAKGKLJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-(naphthalen-1-yl)benzamide 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到7-methoxy-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的新型多角色导向基团的选择性转化进行面向多样性的合成。

  摘要：

  在过渡金属催化的CH功能化的背景下，开发了导向基团策略以提高化学反应性和选择性。最近，为了避免传统的单角色导向基团的固有局限性，开发了一种双角色氧化导向基团策略，其中导向基团既充当导向基团又充当氧化剂。在本文中，我们报道了一个多角色导向基团，该基团具有多个反应位点，表现出独特的反应性和选择性，并通过铑催化的CH活化/炔烃环化反应从一种起始原料生成四种不同类型的产物。通过调节溶剂和氧化剂，可以很好地控制出色的产品多样性以及区域和氧化还原选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500410
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 3-甲氧基苯甲酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以59.34%的产率得到3-methoxy-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AS CGAS-STING PATHWAY AGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE LA VOIE CGAZ-STING

  摘要：

  本发明的药物组合物包括作为环状GMP-AMP合酶-干扰素基因（cGAS-STING）通路激动剂有用的功能化苯甲酰胺衍生物，并且用于治疗病毒性疾病并增强抗肿瘤免疫力。

  公开号：

  WO2020072492A1

文献信息

• BENZAMIDE DERIVATIVES AS CGAS-STING PATHWAY AGONISTS
  申请人：Baruch S. Blumberg Institute

  公开号：US20210347752A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized benzamide derivatives useful as cyclic GMP-AMP synthase-Stimulator of interferon gene (cGAS-STING) pathway agonists, and useful for treating viral diseases and boost antitumor immunity.
• Diversity-Oriented Synthesis through Rh-Catalyzed Selective Transformations of a Novel Multirole Directing Group
  作者：Bo Su、Jiang-bo Wei、Wen-lian Wu、Zhang-jie Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500410

  日期：2015.9.14

  functionalization, directing‐group strategy was developed for the improvement of chemical reactivity and selectivity. Recently, to avoid the inherent limitations of traditional mono‐role directing groups, a dual‐role oxidizing‐directing‐group strategy was developed, in which the directing group acts both as directing group and oxidant. Herein, we report a multirole directing group, which possesses multiple

  在过渡金属催化的CH功能化的背景下，开发了导向基团策略以提高化学反应性和选择性。最近，为了避免传统的单角色导向基团的固有局限性，开发了一种双角色氧化导向基团策略，其中导向基团既充当导向基团又充当氧化剂。在本文中，我们报道了一个多角色导向基团，该基团具有多个反应位点，表现出独特的反应性和选择性，并通过铑催化的CH活化/炔烃环化反应从一种起始原料生成四种不同类型的产物。通过调节溶剂和氧化剂，可以很好地控制出色的产品多样性以及区域和氧化还原选择性。
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AS CGAS-STING PATHWAY AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE LA VOIE CGAZ-STING
  申请人：BARUCH S BLUMBERG INST

  公开号：WO2020072492A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized benzamide derivatives useful as cyclic GMP-AMP synthase- Stimulator of interferon gene (cGAS-STING) pathway agonists, and useful for treating viral diseases and boost antitumor immunity.

  本发明的药物组合物包括作为环状GMP-AMP合酶-干扰素基因（cGAS-STING）通路激动剂有用的功能化苯甲酰胺衍生物，并且用于治疗病毒性疾病并增强抗肿瘤免疫力。