6-amino-8-(thiophen-2-yl)-8,8a-dihydro-1H-isothiochromene-5,7,7(3H)-tricarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 6-amino-8-(thiophen-2-yl)-8,8a-dihydro-1H-isothiochromene-5,7,7(3H)-tricarbonitrile
• 英文别名: 6-amino-8-thiophen-2-yl-1,3,8,8a-tetrahydroisothiochromene-5,7,7-tricarbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄S₂
• mdl: MFCD00472850
• 分子量: 324.43
• InChiKey: CCKWFVSTTBMJRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 四氢噻喃-4-酮 、 丙二腈 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以81%的产率得到6-amino-8-(thiophen-2-yl)-8,8a-dihydro-1H-isothiochromene-5,7,7(3H)-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过假四组分反应轻松融合一类新的邻氨基甲腈和二氰基苯胺

  摘要：

  1-甲基哌啶-4-酮及其硫和氧类似物通过超声辐射和少量的吡咯烷进行2倍丙二腈和各种醛的单独的假四组分反应。结果，在辐射的1–2分钟内有效地在混合物中形成了邻氨基甲腈产物。或者，反应物的相同混合物将导致直接产生高产率的双氰基苯胺，双氰胺是从相应的邻氨基甲腈开始也可以逐步获得的一组产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.023

文献信息

• Facile one-pot synthesis of novel ortho-aminocarbonitriles and dicyanoanilines fused to heterocycles via pseudo four-component reactions
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Ladan Pourabdi、M. Saeed Abaee、Hamed Jami、Masoud Dini、Mohammad R. Halvagar

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.023

  日期：2016.3

  1-Methylpiperidin-4-one and its sulfur and oxygen analogues undergo individual facile pseudo four-component reactions with two folds of malononitrile and various aldehydes by using ultrasonic irradiation and deficient quantities of pyrrolidine. As a consequence, ortho-aminocarbonitrile products are formed efficiently in the mixture within 1–2 min of irradiation. Alternatively, the same mixtures of

  1-甲基哌啶-4-酮及其硫和氧类似物通过超声辐射和少量的吡咯烷进行2倍丙二腈和各种醛的单独的假四组分反应。结果，在辐射的1–2分钟内有效地在混合物中形成了邻氨基甲腈产物。或者，反应物的相同混合物将导致直接产生高产率的双氰基苯胺，双氰胺是从相应的邻氨基甲腈开始也可以逐步获得的一组产物。