3-(phenyl(phenylamino)methyl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(phenyl(phenylamino)methyl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one
• 英文别名: (3R)-3-[(S)-anilino(phenyl)methyl]thian-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NOS
• 分子量: 297.421
• InChiKey: RUWUGVAYVUWKBK-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 苯甲醛 、 苯胺 在 方酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到3-(phenyl(phenylamino)methyl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  方酸催化高效三组分曼尼希型反应

  摘要：

  方酸在室温和无溶剂条件下在水中催化芳香醛、芳香胺和环酮的三组分曼尼希反应。该方案具有收率好、条件温和、新型有机催化剂和抗选择性好等优点。图文摘要方酸催化芳香醛、芳香胺和环酮在室温下和无溶剂反应条件下在水中的三组分曼尼希反应。该协议具有几个优点，例如良好的收率、温和的条件、新型的有机催化剂和良好的抗选择性。

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0669-0

文献信息

• Squaric Acid Catalyzed Highly Efficient Three-Component Mannich-Type Reaction
  作者：Najmadin Azizi、Anahita Davoudpour

  DOI：10.1007/s10562-011-0669-0

  日期：2011.10

  Squaric acid catalyzed three-component Mannich reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines and cyclic ketones in water and solvent-free conditions at room temperature. This protocol has several advantages such as good yields, mild conditions, novel organocatalyst, and good anti selectivities.Graphical AbstractSquaric acid catalyzed three-component Mannich reaction of aromatic aldehydes, aromatic

  方酸在室温和无溶剂条件下在水中催化芳香醛、芳香胺和环酮的三组分曼尼希反应。该方案具有收率好、条件温和、新型有机催化剂和抗选择性好等优点。图文摘要方酸催化芳香醛、芳香胺和环酮在室温下和无溶剂反应条件下在水中的三组分曼尼希反应。该协议具有几个优点，例如良好的收率、温和的条件、新型的有机催化剂和良好的抗选择性。
• Antiselective Three-Component Mannich Reactions in Thiopyran-4-one System
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、Ali Akbari、Ehsan Mehraki、A. Wahid Mesbah、Klaus Harms

  DOI：10.1002/jhet.976

  日期：2012.11

  The one‐pot, three‐component Mannich reactions of thiopyran‐4‐one 1 with different aromatic aldehydes and aniline derivatives in the presence of catalytic quantities of ZrOCl2.8H2O (15 mol %) led to rapid and high yield formation of various 3‐methylamino substituted derivatives of 1 at room temperature. Spectroscopic and X‐ray analyses of the products suggested the formation of the anti stereoisomers

  在催化量的ZrOCl 2 .8H 2 O（15 mol％）存在下，硫吡喃-4-酮1与不同的芳族醛和苯胺衍生物的一锅三组分曼尼希反应导致快速和高收率地形成各种3-甲基氨基取代的衍生物1在室温下。产物的光谱和X射线分析表明，反立体异构体的形成是反应的主要产物。