ethyl 3-(6-nitro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 3-(6-nitro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(6-nitro-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate；ethyl 3-(6-nitro-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₆
• 分子量: 289.244
• InChiKey: ICRYSICBDCIRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(6-nitro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 ethyl 2-(2-methyl-9-nitro-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从缺电子的3-乙烯基色酮方便地合成荧光Chromeno [4,3-d]嘧啶

  摘要：

  我们报告了一种简单而强大的方法，通过缺电子的3-乙烯基色酮和1,3- N，N-双亲核试剂的ANRORC反应合成新型铬诺[4,3 - d ]嘧啶-5-乙酸。反应在温和的条件下（EtOH，rt）进行，适用于多种底物。所描述的化合物在紫蓝色范围（390–460 nm）中显示荧光，斯托克斯位移为40–80 nm，量子产率适中（0.15–0.20）。由于吸电子基团以乙酸片段的形式保守，因此这些化合物可以容易地被官能化或缀合至所需的底物以用于（生物）分析目的。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690723
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 3-甲酰基-6-硝基色酮 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-(6-nitro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  从缺电子的3-乙烯基色酮方便地合成荧光Chromeno [4,3-d]嘧啶

  摘要：

  我们报告了一种简单而强大的方法，通过缺电子的3-乙烯基色酮和1,3- N，N-双亲核试剂的ANRORC反应合成新型铬诺[4,3 - d ]嘧啶-5-乙酸。反应在温和的条件下（EtOH，rt）进行，适用于多种底物。所描述的化合物在紫蓝色范围（390–460 nm）中显示荧光，斯托克斯位移为40–80 nm，量子产率适中（0.15–0.20）。由于吸电子基团以乙酸片段的形式保守，因此这些化合物可以容易地被官能化或缀合至所需的底物以用于（生物）分析目的。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690723

文献信息

• A Flexible Synthetic Approach to Fluorescent Chromeno[4,3‐ <i>b</i> ]pyridines and Pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromenes from Electron‐Deficient 3‐Vinylchromones
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Nadezhda Yu. Sipkina、Maxim N. Krivchun、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1002/cplu.202100296

  日期：2021.9

  We report a flexible approach to the synthesis of phenanthrene-like heterocycles through organocatalytic ANRORC (Addition of the Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure) reaction of electron-deficient 3-vinylchromones with cyanoacetamide. Addition of highly basic DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) or tetramethylguanidine (TMG) at 80 °C leads to chromeno[4,3-b]pyridines in good yields, whereas

  我们报告了一种通过缺电子 3-乙烯基色酮与氰基乙酰胺的有机催化 ANRORC（亲核试剂加成、开环和闭环）反应合成菲类杂环的灵活方法。在 80 °C 下添加高碱性 DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）或四甲基胍 (TMG) 会以良好的产率生成色并[4,3- b ]吡啶，而 Et 3 N在 20 °C 下，可以获得不易获得的吡喃并[3,2- c ]色烯及其 2-亚胺。该合成在温和条件（EtOH，20–80 °C）下进行，用途广泛，适用于多种反应物。所得化合物在各种溶剂（MeCN、DMSO、EtOH、H 2 O）中显示出460-595 nm范围内的明亮荧光，并具有高量子产率（高达0.84）。
• Convenient Synthesis of Fluorescent Chromeno[4,3-d]pyrimidines from Electron-Deficient 3-Vinylchromones
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Anastasia E. Potapova、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1055/s-0039-1690723

  日期：2020.1

  We report an easy and powerful approach to the synthesis of novel chromeno[4,3-d]pyrimidine-5-acetic acids through ANRORC reaction of electron-deficient 3-vinylchromones and 1,3-N,N-binucleophiles. The reaction proceeds under mild conditions (EtOH, rt) and is applicable to a wide range of substrates. The described compounds show fluorescence in the violet-blue range (390–460 nm) with Stokes shift of

  我们报告了一种简单而强大的方法，通过缺电子的3-乙烯基色酮和1,3- N，N-双亲核试剂的ANRORC反应合成新型铬诺[4,3 - d ]嘧啶-5-乙酸。反应在温和的条件下（EtOH，rt）进行，适用于多种底物。所描述的化合物在紫蓝色范围（390–460 nm）中显示荧光，斯托克斯位移为40–80 nm，量子产率适中（0.15–0.20）。由于吸电子基团以乙酸片段的形式保守，因此这些化合物可以容易地被官能化或缀合至所需的底物以用于（生物）分析目的。