(3-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)methanol
• 英文别名: [(1S,4R)-3-phenyl-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl]methanol
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: YGFHHSVMXBWVIG-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯乙酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (5-phenyltetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]hept-1-yl)methyl malonate
  参考文献：
  名称：

  含降冰片二烯和四环烷部分的富能甲基富勒烯的合成与性能

  摘要：

  通过富勒烯C 60与丙二酸的单和双四环烷酸酯的反应，首次合成了高能的甲基富勒烯。新杂化分子的四环烷部分中的C–C键裂解发生在催化量的Cu，Pd和Pt盐或络合物或SiO 2的存在下，并伴随着热量的释放。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00119
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(3-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含降冰片二烯和四环烷部分的富能甲基富勒烯的合成与性能

  摘要：

  通过富勒烯C 60与丙二酸的单和双四环烷酸酯的反应，首次合成了高能的甲基富勒烯。新杂化分子的四环烷部分中的C–C键裂解发生在催化量的Cu，Pd和Pt盐或络合物或SiO 2的存在下，并伴随着热量的释放。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00119

文献信息

• Synthesis and Properties of Energy-Rich Methanofullerenes Containing Norbornadiene and Quadricyclane Moieties
  作者：Airat R. Tuktarov、Arslan R. Akhmetov、Artur A. Khuzin、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00119

  日期：2018.4.6

  for the first time by the reaction of fullerene C60 with mono- and bisquadricyclane esters of malonic acid. The C–C bond cleavage in the quadricyclane moieties of new hybrid molecules takes place in the presence of catalytic amounts of Cu, Pd, and Pt salts or complexes or SiO2 and is accompanied by heat evolution.

  通过富勒烯C 60与丙二酸的单和双四环烷酸酯的反应，首次合成了高能的甲基富勒烯。新杂化分子的四环烷部分中的C–C键裂解发生在催化量的Cu，Pd和Pt盐或络合物或SiO 2的存在下，并伴随着热量的释放。