2,4-bis(p-tolylthio)naphthalen-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-bis(p-tolylthio)naphthalen-1-amine
• 英文别名: 2,4-Bis[(4-methylphenyl)sulfanyl]naphthalen-1-amine；2,4-bis[(4-methylphenyl)sulfanyl]naphthalen-1-amine
• 化学式: C₂₄H₂₁NS₂
• 分子量: 387.569
• InChiKey: GQPRAAFFNPWVDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 对甲苯磺酰肼 在 四丁基碘化铵 、 二丙烯乙二醇二甲基醚 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2,4-bis(p-tolylthio)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  TBAI介导的DPDME中芳基磺酰肼对芳烃的亚磺酰基化

  摘要：

  描述了在二丙二醇二甲醚（DPDME）中有效的TBAI（碘化四丁基铵）介导的芳烃与芳基磺酰肼的CH亚磺酰化反应。各种富电子芳烃可用于反应中，例如萘胺，萘酚，苯胺，吲哚，吡咯和咪唑基[1,2,2（a）]吡啶。获得了具有良好官能团耐受性的各种芳基硫醚。该方法具有绿色反应条件（无臭且易于获得的硫试剂，可循环利用的TBAI和DPDME作为溶剂）和广泛的底物范围。合成潜力通过克级合成和下游转化得到证明。机理研究表明，该反应是通过亲电取代过程实现的，二芳基二硫化物可能是主要中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131646

文献信息

• Double thioalkylation/arylation of nitroarenes with the reduction of nitro- to amino group
  作者：Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01454-0

  日期：2003.1

  Some active bicyclic nitroarenes readily react with an excess of alkyl/arylthiols in the presence of DBU and bis-trimethylsilylacetamide (BSA) in DMF solution, to give dithioalkyl/aryl substituted anilines in moderate to good yields via displacement of ortho- and para-hydrogen atoms with simultaneous reduction of the nitro- to amino-group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Iodophor-Catalyzed Disulfenylation of Amino Naphthalenes with Aryl Sulfonyl Hydrazines
  作者：Yutong Yuan、Jing He、Xiaowei Ma、Sheng Han、Yan Liu

  DOI：10.3390/molecules29112411

  日期：——

  An iodophor-catalyzed direct disulfenylation of amino naphthalenes with aryl sulfonyl hydrazines in water was developed. A series of aryl sulfides were obtained in moderate to excellent yields. The advantages of this green protocol were the simple reaction conditions (metal-free, water as the solvent, under air), the odorless and easily available sulfur reagent, the broad substrate scope, and gram-scale synthesis. Moreover, the potential application of aryl sulfides was exemplified by further transformations.