4-((3-chlorophenyl)sulfonyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3-chlorophenyl)sulfonyl)morpholine
• 英文别名: 4-(3-chlorophenylsulfonyl)morpholine；4-(3-Chlorobenzenesulfonyl)morpholine；4-(3-chlorophenyl)sulfonylmorpholine
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃S
• mdl: MFCD11729303
• 分子量: 261.729
• InChiKey: CYJSBFQITNTPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 盐酸 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 4-((3-chlorophenyl)sulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  使用 DABSO 作为 SO2 替代物对（杂）芳香胺进行 Sandmeyer 氯磺酰化

  摘要：

  磺酰氯不仅在保护基团化学中发挥着至关重要的作用，而且还是磺酰胺合成中的重要起始原料，而磺酰胺是药物发现化学中急需的基序。尽管磺酰氯很重要，但不同合成方法的数量有限，其中大多数依赖于硫醇前体的传统氧化氯化化学。在本报告中，我们公开了一种在 HCl 和 Cu 催化剂存在下，由原料苯胺和 DABSO（用作稳定的 SO 2替代物）进行的新型桑德迈尔型磺酰氯合成方法。该方法适用于多种苯胺，并允许在水性后处理后分离磺酰氯，或在桑德迈尔反应完成后通过简单添加胺将磺酰氯直接转化为磺酰胺。该方法的可扩展性在 20 g 规模上得到了证明，并且以 80% 的产率和优异的纯度分离出相应的杂环磺酰氯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01908

文献信息

• Metal-free I₂O₅-mediated direct construction of sulfonamides from thiols and amines
  作者：Minghui Zhu、Wei Wei、Daoshan Yang、Huanhuan Cui、Leilei Wang、Guoqing Meng、Hua Wang

  DOI：10.1039/c7ob00668c

  日期：——

  A simple and convenient method has been developed for the construction of sulfonamides via I2O5-mediated sulfonylation of amines with arylthiols. The present protocol provides an attractive approach to sulfonamides in moderate to good yields from readily accessible and easy to handle starting materials under mild and metal-free conditions.

  已经开发了一种简单而方便的方法，用于通过I2O5介导的胺与芳硫醇的磺酰化反应来构建磺酰胺。本方案提供了一种诱人的方法，可在温和且无金属的条件下，以易于获得和易于处理的起始原料，以中等至良好的收率获得磺酰胺类药物。
• 一种磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN107033106B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种磺酰胺类化合物的制备方法。本发明以简单易得的硫酚和胺为原料在安全稳定的五氧化二碘介导下进行直接氧化偶联反应制备磺酰胺。本方法的优点是：反应条件温和（60oC）、原料简单易得且价格便宜、反应环境友好、底物适应范围广、不需要使用任何金属催化剂、低或高温及无水无氧等苛刻的反应条件，避免常见合成方法涉及的金属污染，同时，还具有操作简便安全、工艺条件稳定、产品易纯化等优点，适合规模化生产。
• S(<scp>vi</scp>) in three-component sulfonamide synthesis: use of sulfuric chloride as a linchpin in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Xuefeng Wang、Min Yang、Shengqing Ye、Yunyan Kuang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d1sc01351c

  日期：——

  Sulfuric chloride is used as the source of the –SO2– group in a palladium-catalyzed three-component synthesis of sulfonamides. Suzuki–Miyaura coupling between the in situ generated sulfamoyl chlorides and boronic acids gives rise to diverse sulfonamides in moderate to high yields with excellent reaction selectivity. Although this transformation is not workable for primary amines or anilines, the results

  在钯催化的三组分磺酰胺合成中，氯化硫被用作-SO 2-基团的来源。原位生成的氨磺酰氯与硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联以中等至高收率产生了多种磺酰胺，并具有出色的反应选择性。尽管此转化不适用于伯胺或苯胺，但结果表明官能团耐受性高。通过解决脱磺酰化问题并利用廉价且容易获得的氯化硫作为二氧化硫的来源，首先实现了氧化还原中性三组分合成的磺酰胺。
• Direct Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of Sulfonamides
  作者：Yiding Chen、Philip R. D. Murray、Alyn T. Davies、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.8b04532

  日期：2018.7.18

  Despite their popularity in the design of modern bioactive molecules, the underpinning methods for sulfonamide synthesis are essentially unchanged since their introduction, and rely on the use of starting materials with preinstalled sulfur-functionality. Herein we report a direct single-step synthesis of sulfonamides that combines two of the largest monomer sets available in discovery chemistry, (hetero)aryl

  磺胺官能团于 1930 年代首次引入药物中，继续存在于广泛的当代药物和农用化学品中。尽管它们在现代生物活性分子的设计中很受欢迎，但磺酰胺合成的基础方法自引入以来基本上没有变化，并且依赖于使用具有预装硫官能团的起始材料。在此，我们报告了磺酰胺的直接单步合成，该合成结合了发现化学中可用的两个最大的单体组，（杂）芳基硼酸和胺，以及二氧化硫，使用 Cu(II) 催化剂，以提供广泛的一系列磺胺类药物。二氧化硫由替代试剂 DABSO 提供。该反应容忍两种偶联伙伴的广泛变化，包括芳基、杂芳基和烯基硼酸，以及环状和无环烷基仲胺和伯苯胺。我们通过证明可以将各种药物和药物片段纳入该过程来验证该方法。
• Synthesis of Aromatic Sulfonamides through a Copper-Catalyzed Coupling of Aryldiazonium Tetrafluoroborates, DABCO·(SO₂)₂, and <i>N</i>-Chloroamines
  作者：Feng Zhang、Danqing Zheng、Lifang Lai、Jiang Cheng、Jiangtao Sun、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00093

  日期：2018.2.16

  A copper-catalyzed aminosulfonylation of aryldiazonium tetrafluoroborates, DABCO·(SO2)2, and N-chloroamines is described. This coupling reaction provides an efficient and simple approach to a wide range of sulfonamides in moderate to good yields under mild conditions. Mechanistic investigation suggests that a radical process and transition-metal catalysis are merged in this tandem reaction.

  描述了四氟硼酸芳基重氮鎓，DABCO·（SO 2）2和N-氯胺的铜催化的氨基磺酰化。该偶联反应在温和条件下以中等到良好的收率提供了一种有效且简单的方法来制备各种磺酰胺。机理研究表明，在该串联反应中，自由基过程和过渡金属催化作用合并在一起。