([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-2-ylthio)acetic acid methyl ester | 875858-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-2-ylthio)acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-2-ylsulfanyl)acetate
• CAS: 875858-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 274.303
• InChiKey: MFZBJZGCDGYMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-2-ylthio)acetic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-2-ylthio)acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  ([1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫代)羧酸酰胺的生物发光抑制、抗菌和抗真菌活性的合成、细胞毒性

  摘要：

  我们在这项工作中报告了（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫基）羧酸酰胺 4-7 的合成、细胞毒性和抗菌活性，这与我们之前在三唑并喹唑啉衍生物的制备。由于简单、原料普遍可用和收率高，最可靠的合成方法似乎是具有 N,N-羰基二咪唑活化阶段的合成方法。所有获得的物质的化学结构都是从 FT-IR、1H-NMR、EI-MS 和 LC-MS 光谱数据推导出来的。通过生物发光抑制细菌 Photobacterium leiognathi Sh1 菌株评估的细胞毒性结果表明，化合物 4.1、4.6 和 6.1 的细胞毒性最强。通过硬板琼脂扩散法对酰胺 4-7（浓度 5 mg/mL）的抗菌和抗真菌活性进行了研究。我们发现这些化合物对细念珠菌具有低 (4.1, 4.7) 抗真菌活性，对黑曲霉具有强 (4.21, 5.1, 5.9) 或低效 (4.7, 4.12, 4.16) 活性。物质 5.1 和

  DOI：

  10.1002/ardp.200900077
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-thio[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73.3%的产率得到([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-2-ylthio)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的2-硫代-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫基）羧酸2a-d和酯3a-1，并评估了其抗菌活性。2-硫代-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉1与卤代羧酸及其酯的烷基化反应在S-区域选择性进行。在酸催化的2a-c酯化过程中，观察到嘧啶环的降解。通过FT-IR，（1）H-和（13）C-NMR，电子冲击质谱（EI-MS）和LC-MS光谱数据阐明了化合物的结构。测试了合成化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，黑曲霉，黄杆菌分枝杆菌，白色念珠菌和Tenduis的抗菌和抗真菌活性。酸2a和2c对白色念珠菌具有显着活性，

  DOI：

  10.1248/cpb.57.580