potassium 2-thio[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: potassium 2-thio[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline
• 英文别名: potassium [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-2-thiolate；potassium [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-2-thiolate；Potassium;[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-2-thiolate
• 化学式: C₉H₅N₄S*K
• 分子量: 240.33
• InChiKey: VTGSPFFAGGFECY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-thio[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline 在 盐酸 作用下， 以99%的产率得到2-thio[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  高效合成2-硫代[1,2,4]三唑并[1,5- c ]喹唑啉及其衍生物

  摘要：

  将带有二硫化碳的4-羟基喹唑啉进行再循环反应。 通过乙基黄原酸钾通过 预期的[4,3-]的原位 Dimroth 样重排 用乙基黄原酸钾处理4-肼基喹唑啉后，获得标题化合物2-硫代[1,2,4]三唑并[1,5- c ]喹唑啉。 c ]系统。它的结构是通过X射线衍射研究确定的，并通过独立合成确认，从 邻 氨基苯甲腈开始 。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0545-6
• 作为产物：
  描述：

  4-imino-3(4H)-quinazolinamine 、 potassium ethyl xanthogenate 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到potassium 2-thio[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  高效合成2-硫代[1,2,4]三唑并[1,5- c ]喹唑啉及其衍生物

  摘要：

  将带有二硫化碳的4-羟基喹唑啉进行再循环反应。 通过乙基黄原酸钾通过 预期的[4,3-]的原位 Dimroth 样重排 用乙基黄原酸钾处理4-肼基喹唑啉后，获得标题化合物2-硫代[1,2,4]三唑并[1,5- c ]喹唑啉。 c ]系统。它的结构是通过X射线衍射研究确定的，并通过独立合成确认，从 邻 氨基苯甲腈开始 。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0545-6

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity by Bioluminescence Inhibition, Antibacterial and Antifungal Activity of ([1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolin-2-ylthio)carboxylic Acid Amides
  作者：Lyudmila N. Antipenko、Alexander V. Karpenko、Sergey I. Kovalenko、Andrew M. Katsev、Elena Z. Komarovska-Porokhnyavets、Vladimir P. Novikov

  DOI：10.1002/ardp.200900077

  日期：2009.11

  We report in this work the synthesis, cytotoxicity, and antimicrobial activity of ([1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐ylthio)carboxylic acid amides 4–7 in connection with our previous research in the preparation of triazoloquinazoline derivatives. Due to simplicity, general availability of starting materials, and high yields, the most reliable method of synthesis appeared to be the one with N,N‐carbonyldiimidazole

  我们在这项工作中报告了（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫基）羧酸酰胺 4-7 的合成、细胞毒性和抗菌活性，这与我们之前在三唑并喹唑啉衍生物的制备。由于简单、原料普遍可用和收率高，最可靠的合成方法似乎是具有 N,N-羰基二咪唑活化阶段的合成方法。所有获得的物质的化学结构都是从 FT-IR、1H-NMR、EI-MS 和 LC-MS 光谱数据推导出来的。通过生物发光抑制细菌 Photobacterium leiognathi Sh1 菌株评估的细胞毒性结果表明，化合物 4.1、4.6 和 6.1 的细胞毒性最强。通过硬板琼脂扩散法对酰胺 4-7（浓度 5 mg/mL）的抗菌和抗真菌活性进行了研究。我们发现这些化合物对细念珠菌具有低 (4.1, 4.7) 抗真菌活性，对黑曲霉具有强 (4.21, 5.1, 5.9) 或低效 (4.7, 4.12, 4.16) 活性。物质 5.1 和
• Synthesis and Characterization of Novel<i>N</i>-(Phenyl, Benzyl, Hetaryl)-2-([1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]Quinazolin-2-ylthio)Acetamides by Spectral Data, Antimicrobial Activity, Molecular Docking and QSAR Studies
  作者：Lyudmyla M. Antypenko、Sergiy I. Kovalenko、Tetyana S. Los'、Oksana L. Rebec'

  DOI：10.1002/jhet.2702

  日期：2017.3

  Candida albicans. N‐(4‐Fluorophenyl)‐2‐([1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐ylthio)acetamide 3e had the best minimum inhibition zones against S. aureus and E. faecalis and 3‐[([1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐ylthio)acetyl]amino}benzoic acid 3k – against E. coli, still in lower concentration, than references. By the means of in silico molecular docking into the active sites of E. faecalis dihydrofolate

  持久的新颖有效的抗微生物剂进行搜索，ñ - （苯基，苄基，杂芳基）-2 - （[1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]喹唑啉-2-基硫基）的合成乙酰胺，评价了结构（ LC-MS，IR，1 H-NMR谱和元素分析），并研究针对的抗菌活性的金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，产气肠杆菌，阪坂崎，绿脓杆菌，大肠杆菌，和肺炎克雷伯氏菌，和抗真菌-反对白色念珠菌。N-（4-氟苯基）-2-（[[1,2,4]三唑[1,5-c ]喹唑啉-2-基硫基）乙酰胺3e对S的最小抑制区最好。 金黄色葡萄球菌和Ë。 粪肠球菌和3 - [（[1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]喹唑啉-2-基硫基）乙酰基]氨基}苯甲酸3K -反对ë。 大肠杆菌的浓度仍低于参考文献。通过计算机分子对接到E的活性位点。 粪便二氢叶酸还原酶和阴沟肠杆菌MyrA，建议可能的活动机制。计算了抗菌活性预测的定量构效关系模型。
• Synthesis of New 2-Thio-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline Derivatives and Its Antimicrobial Activity
  作者：Lyudmila Antipenko、Alexander Karpenko、Sergey Kovalenko、Andrew Katsev、Elena Komarovska-Porokhnyavets、Vladimir Novikov、Aleksey Chekotilo

  DOI：10.1248/cpb.57.580

  日期：——

  A series of novel ([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-2-ylthio)carboxylic acids 2a-d and esters 3a-l were synthesized and evaluated for antimicrobial activity. Alkylation of potassium 2-thio-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline 1 with halogenocarboxylic acids and its esters proceeded S-regioselectively. During acid catalyzed esterification of 2a-c, degradation of the pyrimidine ring was observed. The structures

  合成了一系列新颖的（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫基）羧酸2a-d和酯3a-1，并评估了其抗菌活性。2-硫代-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉1与卤代羧酸及其酯的烷基化反应在S-区域选择性进行。在酸催化的2a-c酯化过程中，观察到嘧啶环的降解。通过FT-IR，（1）H-和（13）C-NMR，电子冲击质谱（EI-MS）和LC-MS光谱数据阐明了化合物的结构。测试了合成化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，黑曲霉，黄杆菌分枝杆菌，白色念珠菌和Tenduis的抗菌和抗真菌活性。酸2a和2c对白色念珠菌具有显着活性，
• An Efficient and Convenient Synthesis of 2-Thio[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline and its Derivatives
  作者：Alexandr V. Karpenko、Sergey I. Kovalenko、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1007/s00706-006-0545-6

  日期：2006.12

  reaction. The title compound 2-thio[1,2,4]triazolo[1,5- c ]quinazoline was obtained after treatment of 4-hydrazinoquinazoline with potassium ethylxanthogenate via a facile in situ Dimroth -like rearrangement of the expected [4,3- c ] system. Its structure was established by X-ray diffraction study and confirmed by an independent synthesis, starting from o -aminobenzonitrile.

  将带有二硫化碳的4-羟基喹唑啉进行再循环反应。 通过乙基黄原酸钾通过 预期的[4,3-]的原位 Dimroth 样重排 用乙基黄原酸钾处理4-肼基喹唑啉后，获得标题化合物2-硫代[1,2,4]三唑并[1,5- c ]喹唑啉。 c ]系统。它的结构是通过X射线衍射研究确定的，并通过独立合成确认，从 邻 氨基苯甲腈开始 。