(Z)-1,2-bis[(4-methylphenyl)thio]hex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1,2-bis[(4-methylphenyl)thio]hex-1-ene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(Z)-1-(4-methylphenyl)sulfanylhex-1-en-2-yl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₂₀H₂₄S₂
• 分子量: 328.543
• InChiKey: QMXXJAKWEDFVAB-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 、 1-己炔 在 polymer-supported palladium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(Z)-1,2-bis[(4-methylphenyl)thio]hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载钯催化剂用于立体选择性 SS 键加成到末端炔烃的第一个例子

  摘要：

  制备了聚合物负载的可回收钯催化剂，用于以高产率将二芳基二硫化物立体选择性加成到末端炔烃上。过滤聚合物负载的催化剂后，无需特殊纯化程序即可获得 96-98% 的产品纯度。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865195

文献信息

• The First Example of Polymer-Supported Palladium Catalyst for Stereo­selective S-S Bond Addition to Terminal Alkynes
  作者：Valentine Ananikov、Irina Beletskaya、Michael Kabeshov

  DOI：10.1055/s-2005-865195

  日期：——

  The polymer-supported recyclable palladium catalyst was prepared for stereoselective diaryl disulphides addition to terminal alkynes with high yields. The 96-98% product purity was achieved after filtering the polymer-supported catalyst without special purification procedure.

  制备了聚合物负载的可回收钯催化剂，用于以高产率将二芳基二硫化物立体选择性加成到末端炔烃上。过滤聚合物负载的催化剂后，无需特殊纯化程序即可获得 96-98% 的产品纯度。
• Solvent-free palladium-catalyzed addition of diaryl dichalcogenides to alkynes
  作者：V. P. Ananikov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035637.57608.51

  日期：2004.3

  Solvent-free palladium-catalyzed addition of diaryl disulfides and diselenides to terminal alkynes makes it possible to achieve high stereoselectivity and almost 100% yields in approximate to10 min using only 0.1 mol.% catalyst. Both Pd(PPh3)(4) and easily available Pd(OAc)(2) and PdCl2 can be used in the reaction with an excess of triphenylphosphine. The catalyst and triphenylphosphine are readily recycled for repeated use. The study of the mechanism of the solvent-free catalytic reaction indicates that the process involves binuclear palladium complexes.
• Addition of diaryl disulfides to terminal alkynes catalysed by an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex
  作者：Jianying Li、Jun Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823409x12526892025829

  日期：2009.10

  2-bis(arylthio)-substituted alkenes have been conveniently synthesised in high yields by the stereoselective addition of diaryl disulfides to terminal alkynes catalysed by an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex. This polymeric palladium catalyst can be recovered and reused many times without any loss of activity.

  通过在 MCM-41 负载的双齿膦钯 (0) 配合物催化下，二芳基二硫化物立体选择性加成到末端炔烃上，可以方便地以高产率合成各种 (Z)-1,2-双(芳硫基)-取代的烯烃. 这种聚合钯催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失任何活性。