1-acetyl-7-fluoroperhydro-2-azepinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-acetyl-7-fluoroperhydro-2-azepinone
• 英文别名: 1-Acetyl-7-fluoroazepan-2-one
• 化学式: C₈H₁₂FNO₂
• 分子量: 173.187
• InChiKey: MPLLANVFEHCZFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰己内酰胺 在 Et₃N*4HF 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到1-acetyl-7-fluoroperhydro-2-azepinone
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的电化学直接氟化

  摘要：

  进行了多种N保护的内酰胺的电化学氟化，发现Et 3 N-5HF作为电解质优于Et 3 N-3HF。当使用5-和6-元N-乙酰基或乙氧基羰基内酰胺作为底物时，氟化反应选择性地在内酰胺氮的α-位发生，并且可以良好的产率获得相应的单氟产物。

  DOI：

  10.1002/ijch.199900019

文献信息

• Functionalization Including Fluorination of Nitrogen-Containing Compounds Using Electrochemical Oxidation.
  作者：Masakazu SONO、Naoko TOYODA、Kahori SHIMIZU、Eiji NODA、Yoshikazu SHIZURI、Motoo TORI

  DOI：10.1248/cpb.44.1141

  日期：——

  Nitrogen-containing compounds have been subjected to electrochemical oxidation with Et3N-3HF as an electrolyte. Caffeine afforded 8-fluorocaffeine as a sole product in 40.3% yield. Guanosine tetraacetate and uridine triacetate gave the fluorinated compounds in 17.5 and 4.6% yields, rspectively. Similar electrochemical oxidation of caffeine with methanol, KCl, or KCN afforded 8-methoxycaffeine, 8-chlorocaffeine, or 8-cyanocaffeine, respectively.

  含氮化合物在以Et3N-3HF为电解质的条件下进行了电化学氧化。咖啡因的氧化产物为8-氟咖啡因，产率为40.3%。鸟苷四乙酸酯和尿苷三乙酸酯分别给出了17.5%和4.6%的氟化化合物。咖啡因与甲醇、KCl或KCN的类似电化学氧化分别得到了8-甲氧基咖啡因、8-氯咖啡因或8-氰基咖啡因。